1,5-dimethoxy-3-methylcyclohexa-1,4-diene | 25435-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,5-dimethoxy-3-methylcyclohexa-1,4-diene
• 英文别名: 1,5-dimethoxy-6-methyl-cyclohexa-1,4-diene；1,4-Dihydro-2,6-dimethoxy-1-methylbenzol；2,4-Dimethoxy-3-methylcyclohexa-1,4-dien；1,5-Dimethoxy-6-methylcyclohexa-1,4-diene
• CAS: 25435-93-2
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: UWGORCMIRSHQKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dimethoxy-3-methylcyclohexa-1,4-diene 在 盐酸 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-甲基-1,3-环己二酮
  参考文献：
  名称：

  Chiloglottones的合成–具有欺骗性的兰花及其授粉媒介的化学信息素†

  摘要：

  通过一个顺序描述了单烷基和2,5-二烷基-1,3-环己二酮（1）的五步合成过程，该过程涉及从容易获得且廉价的起始原料进行连续的桦木还原和烷基化，3,5-二甲氧基苯甲酸。考虑了两种方法，其中在C-2处的烷基化发生在所提出的还原之前或之后。一种成功的方法，其中3-烷基间苯二酚衍生物（3）的桦木还原在烷基化之前进行，已成功用于合成Chiloglottone 1（1dc），总收率为58％。Chiloglottone 1是一类新的天然产物的成员，代表了澳大利亚性欺骗性兰花属Chiloglottis中的一种已知的胸腺黄蜂新性紫斑狼疮性信息素和传粉媒介引诱剂。通过电造影检查评估合成的同系物的生物活性。

  DOI：

  10.1039/b912233h
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二甲氧基-1,4-环己二烯 、 碘甲烷 生成 1,5-dimethoxy-3-methylcyclohexa-1,4-diene
  参考文献：
  名称：

  MURTHY, A. R. K.;RAO, G. S. R. SUBRA, INDIAN J. CHEM., 1981, 20, N 7, 569-571

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Murthy, A. R. K.; Rao, G. S. R. Subba, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 7, p. 569 - 571
  作者：Murthy, A. R. K.、Rao, G. S. R. Subba

  DOI：——

  日期：——
• Slominskii,Y.L. et al., Soviet progress in chemistry, 1974, vol. 40, # 10, p. 55 - 60
  作者：Slominskii,Y.L. et al.

  DOI：——

  日期：——
• PIERS E.; GRIERSON J. R., J. ORG. CHEM., 1977, 42, NO 23, 3755-3757
  作者：PIERS E.、 GRIERSON J. R.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of chiloglottones – semiochemicals from sexually deceptive orchids and their pollinators
  作者：Jacqueline Poldy、Rod Peakall、Russell Allan Barrow

  DOI：10.1039/b912233h

  日期：——

  a 3-alkyl resorcinol derivative (3) precedes alkylation was applied in the synthesis of chiloglottone 1 (1dc), in 58% overall yield. Chiloglottone 1 is a member of a new class of natural products, representing a known sex pheromone of the thynnine wasp Neozeleboria cryptoides and pollinator attractant in the Australian sexually deceptive orchid genus Chiloglottis. The synthetic homologues were assessed

  通过一个顺序描述了单烷基和2,5-二烷基-1,3-环己二酮（1）的五步合成过程，该过程涉及从容易获得且廉价的起始原料进行连续的桦木还原和烷基化，3,5-二甲氧基苯甲酸。考虑了两种方法，其中在C-2处的烷基化发生在所提出的还原之前或之后。一种成功的方法，其中3-烷基间苯二酚衍生物（3）的桦木还原在烷基化之前进行，已成功用于合成Chiloglottone 1（1dc），总收率为58％。Chiloglottone 1是一类新的天然产物的成员，代表了澳大利亚性欺骗性兰花属Chiloglottis中的一种已知的胸腺黄蜂新性紫斑狼疮性信息素和传粉媒介引诱剂。通过电造影检查评估合成的同系物的生物活性。
• MURTHY, A. R. K.;RAO, G. S. R. SUBRA, INDIAN J. CHEM., 1981, 20, N 7, 569-571
  作者：MURTHY, A. R. K.、RAO, G. S. R. SUBRA

  DOI：——

  日期：——