3-hydroxy-4-phenyl-2H-pyran-2-one | 942499-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3-hydroxy-4-phenyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 3-Hydroxy-4-phenylpyran-2-one
• CAS: 942499-00-5
• 化学式: C₁₁H₈O₃
• 分子量: 188.183
• InChiKey: FQESHIVGJNKRHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-4-phenyl-2H-pyran-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用 3-Hydroxy-2-pyrone 衍生物与乙氧烯丙基阳离子的分子间 [4+3] 环加成反应

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-18-s(f)79
• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸 、 4-bromo-3-hydroxy-2-pyrone 在 四(三苯基膦)钯 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以34%的产率得到3-hydroxy-4-phenyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-吡喃酮与双功能有机催化剂的不对称 Diels-Alder 反应

  摘要：

  2-吡喃酮与缺电子亲二烯体的反应构成了一类合成有用的 Diels-Alder 反应。通过探索金鸡纳生物碱衍生的有机分子作为酸碱双功能催化剂，我们成功开发了第一个高对映选择性和非对映选择性催化 Diels-Alder 反应与 2-吡喃酮。此外，我们证明了使用此类催化剂来控制 Diels-Alder 反应中的内/外选择性的可能性。

  DOI：

  10.1021/ja070859h

文献信息

• Regioselective Synthesis of Benzofuranones and Benzofurans
  作者：Xiaojie Zhang、Christopher M. Beaudry

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00341

  日期：2021.5.7

  preparation of the benzofuranones with programmable substitution at any position. Complex substitution patterns are readily created. The substituted benzofuranones can be converted to substituted benzofurans.

  3-羟基-2-吡喃酮与带有酯基的硝基烯烃反应生成苯并呋喃酮。该反应允许在任何位置进行可编程取代的苯并呋喃酮的区域选择性制备。容易创建复杂的替换模式。取代的苯并呋喃酮可以转化为取代的苯并呋喃。
• Enantioselective Diels−Alder Reaction of Simple α,β-Unsaturated Ketones with a Cinchona Alkaloid Catalyst
  作者：Ravi P. Singh、Keith Bartelson、Yi Wang、Heng Su、Xiaojie Lu、Li Deng

  DOI：10.1021/ja078251w

  日期：2008.2.1

  The simple α,β-unsaturated ketones and 2-pyrones are readily available and synthetically important dienophiles and dienes, respectively, for Diels−Alder reactions. However, both prove to be challenging substrates for catalytic asymmetric Diels−Alder reactions. By exploring a new catalysis strategy featuring cooperative catalysis with readily available cinchona catalysts, an unprecedented asymmetric

  对于 Diels-Alder 反应，简单的 α,β-不饱和酮和 2-吡喃酮分别是容易获得和合成上重要的亲二烯体和二烯。然而，两者都被证明是催化不对称 Diels-Alder 反应的具有挑战性的底物。通过探索以金鸡纳催化剂协同催化为特征的新催化策略，成功开发了一种前所未有的简单 α,β-不饱和酮与 2-吡喃酮的不对称 Diels-Alder 反应。由于两种反应物的范围很广，该反应提供了一种直接且通用的不对称途径，可用于获得广泛的结构新颖的双环手性构件，可用于进一步的合成加工。
• [EN] REGIOSELECTIVE SYNTHESIS OF SUBSTITUTED COMPOUNDS<br/>[FR] SYNTHÈSE RÉGIOSÉLECTIVE DE COMPOSÉS SUBSTITUÉS
  申请人：UNIV OREGON STATE

  公开号：WO2021211982A2

  公开（公告）日：2021-10-21

  Disclosed herein are embodiments of a method for making substituted compounds with specific and selectable regiochemistry. Also disclosed are compounds made by the method. The method may comprise contacting a compound having a formula I, with a compound according to formula II, in the presence of a Lewis acid to form a phenol compound according to formula III and/or a benzofuranone compound according to formula IV.