1,17-bis(1-benzimidazolyl)-3,6,9,12,15-pentaoxaheptadecane | 862899-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1,17-bis(1-benzimidazolyl)-3,6,9,12,15-pentaoxaheptadecane
• 英文别名: (benzimidazol-1-yl)(CH2CH2O)5CH2CH2(benzimidazol-1-yl)
• CAS: 862899-02-3
• 化学式: C₂₆H₃₄N₄O₅
• 分子量: 482.58
• InChiKey: DFLIMKDRPQAEMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  81.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,17-bis(1-benzimidazolyl)-3,6,9,12,15-pentaoxaheptadecane 在 氢氧化钾 作用下， 以 丙醇 、 硝基甲烷 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 DBTA-42-crown-14
  参考文献：
  名称：

  二苯并四氮杂冠醚：基于邻苯二甲胺的新冠醚族†

  摘要：

  二苯并四氮杂（DBTA）冠醚具有两个邻-苯二胺部分。它们是二苯并冠醚相转移催化剂的同系物，由苯并咪唑与低聚（乙二醇）二氯化物和低聚（乙二醇）二甲苯磺酸酯的缩合反应制得。制备了环大小为18冠6至42冠14的化合物。另外，各种改变的苯甲二唑被用于生产具有修饰的取代基和醚桥的DBTA冠醚，以及苯并咪唑烷冠醚。事实证明，此处提出的合成方法是通向冠醚新家族的便捷途径，基于苯并咪唑，其总收率可达48％。闭环步骤的收率通常较高，在51％至94％的范围内，而无需高稀释条件。N-有机基）化合物。进行了苦味酸盐提取研究以确定相转移催化能力。碱金属离子的萃取效率低于二苯并18-冠-6的萃取效率。其他金属离子的效率较高，对Pb 2+具有一定的选择性。四（N-甲基）DBTA-18-crown-6的提取效率通常高于其N-H类似物，但选择性较低。

  DOI：

  10.1021/jo050281z
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 2-[2-[2-[2-[2-(2-羟基乙氧基)乙氧基]乙氧基]乙氧基]乙氧基]乙醇,二氯化 在 18-冠醚-6 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以74%的产率得到1,17-bis(1-benzimidazolyl)-3,6,9,12,15-pentaoxaheptadecane
  参考文献：
  名称：

  二苯并四氮杂冠醚：基于邻苯二甲胺的新冠醚族†

  摘要：

  二苯并四氮杂（DBTA）冠醚具有两个邻-苯二胺部分。它们是二苯并冠醚相转移催化剂的同系物，由苯并咪唑与低聚（乙二醇）二氯化物和低聚（乙二醇）二甲苯磺酸酯的缩合反应制得。制备了环大小为18冠6至42冠14的化合物。另外，各种改变的苯甲二唑被用于生产具有修饰的取代基和醚桥的DBTA冠醚，以及苯并咪唑烷冠醚。事实证明，此处提出的合成方法是通向冠醚新家族的便捷途径，基于苯并咪唑，其总收率可达48％。闭环步骤的收率通常较高，在51％至94％的范围内，而无需高稀释条件。N-有机基）化合物。进行了苦味酸盐提取研究以确定相转移催化能力。碱金属离子的萃取效率低于二苯并18-冠-6的萃取效率。其他金属离子的效率较高，对Pb 2+具有一定的选择性。四（N-甲基）DBTA-18-crown-6的提取效率通常高于其N-H类似物，但选择性较低。

  DOI：

  10.1021/jo050281z

文献信息

• Platinum(IV) Metallacrown Ethers: Synthesis, Structures, Host Properties and Anticancer Evaluation
  作者：Mairéad E. Kelly、Andrea Dietrich、Santiago Gómez-Ruiz、Bernd Kalinowski、Goran N. Kaluderović、Thomas Müller、Reinhard Paschke、Jürgen Schmidt、Dirk Steinborn、Christoph Wagner、Harry Schmidt

  DOI：10.1021/om800323z

  日期：2008.10.13

  Platinum(IV) metallacrown ethers [PtBr2Me2 im(CH2CH2O)(x)CH(2)CH(2)m}] (im = imidazol-1-yl; x = 2-5, 7; 3-7) and [PtBr2Me2 bim(CH2CH2O)(x)CH(2)CH(2)bim}] (bim = benzimidazol-1-yl; x = 1, 2, 5, 7; 9-12) were synthesized via the reaction of [(PtBr2Me2)(n)] with the appropriate alpha,omega-bis(imidazol-1-yl) or alpha,omega-bis(benzimidazol-1-yl) polyether. Reactions with 1,2-bis(imidazol-1-yl)ethane, bis(2-(imidazol-lyl)ethyl) ether, or 1,2-bis(benzimidazol-1-yl)ethane yielded the dinuclear complexes [(PtBr2Me2)(2)im(CH2CH2O)(x)CH(2)CH(2)im}(2)] (x = 0, 1; 1, 2) and [(PtBr2Me2)(2)mu-bimCH(2)CH(2)bim}(2)] (8), respectively. In addition, the diiodo complex [PtI2Me2im(CH2CH2O)(2)CH(2)CH(2)im}] (13) was prepared from the reaction of [PtMe2(cod)] with I-2 in the presence of im(CH2CH2O)(2)CH(2)CH(2)im. Characterization by microanalysis and NMR spectroscopy, as well as X-ray crystal structure analysis of several of the metallacrown ethers (3, 5, 9 and 10) and dinuclear complexes (2 and 8), is described. The ability of the larger metallacrown ethers (5-7, 11 and 12) to act as hosts to either dibenzyl- or di-n-butylammonium ions is investigated in solution (NMR and ESI-MS). Finally, several of these metallacrown ethers were found to possess in vitro antitumor activity on three tumor cell lines (liposarcoma, A549 and 518A2). The activity of these complexes, all of which were found to induce apoptotic cell death, is discussed relative to their structure and the findings of platinum uptake studies.