6,7-dimethoxy-4,4-dimethyl-3,4-dihydroisoquinoline N-oxide | 174418-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-4,4-dimethyl-3,4-dihydroisoquinoline N-oxide
• 英文别名: 4,4-dimethyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline N-oxide；6,7-dimethoxy-4,4-dimethyl-2-oxido-3H-isoquinolin-2-ium
• CAS: 174418-46-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: KIQFJOCFMHIYJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  47.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-n-propyl zinc 、 6,7-dimethoxy-4,4-dimethyl-3,4-dihydroisoquinoline N-oxide 在 溴丁基-镁 、 dicyclopentyl (R,R)-tartrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-2-hydroxy-6,7-dimethoxy-4,4-dimethyl-1-propyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 、 (R)-2-hydroxy-6,7-dimethoxy-4,4-dimethyl-1-propyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  使用酒石酸酯作为手性助剂催化二烷基锌不对称加成到 3,4-二氢异喹啉 N-氧化物

  摘要：

  通过利用催化量的二环戊基 (R,R)-酒石酸的 2-镁 3-锌盐，实现了二烷基锌与 3,4-二氢异喹啉 N-氧化物的碳-氮双键的催化不对称加成反应，得到 (S )-1-烷基-2-羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉。为了实现更高的对映选择性，在催化量的 (R,R)-酒石酸盐的 2-镁 3-锌盐存在下，将硝酮缓慢加入二烷基锌中是至关重要的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.447
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-二甲氧基苯基)-2-甲基丙烷-1-胺 在 sodium tungstate 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 甲酸 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 6,7-dimethoxy-4,4-dimethyl-3,4-dihydroisoquinoline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  使用酒石酸酯作为手性助剂催化二烷基锌不对称加成到 3,4-二氢异喹啉 N-氧化物

  摘要：

  通过利用催化量的二环戊基 (R,R)-酒石酸的 2-镁 3-锌盐，实现了二烷基锌与 3,4-二氢异喹啉 N-氧化物的碳-氮双键的催化不对称加成反应，得到 (S )-1-烷基-2-羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉。为了实现更高的对映选择性，在催化量的 (R,R)-酒石酸盐的 2-镁 3-锌盐存在下，将硝酮缓慢加入二烷基锌中是至关重要的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.447

文献信息

• Catalytic Asymmetric Addition Reaction of Dialkylzinc to Nitrone Utilizing Tartaric Acid Ester as a Chiral Auxiliary
  作者：Yutaka Ukaji、Yuuko Shimizu、Yuuichi Kenmoku、Alauddin Ahmed、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/cl.1997.59

  日期：1997.1

  The catalytic asymmetric addition reaction of dialkylzinc to carbon-nitrogen double bond in 3,4-dihydroisoquinoline N-oxide derivatives was achieved by utilizing a catalytic amount of dicyclopentyl (R,R)-tartrate to afford the corresponding (S)-hydroxylamines in high optical yields up to 94% ee.

  通过利用催化量的二环戊基 (R,R)-酒石酸，实现了二烷基锌与 3,4-二氢异喹啉 N-氧化物衍生物中碳-氮双键的催化不对称加成反应，得到相应的 (S)-羟胺。光学产率高达 94% ee。
• Asymmetric addition reaction of organozinc reagents to nitrones using a catalytic amount of external chiral auxiliary
  作者：Yutaka Ukaji、Yuuichi Kenmoku、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00419-x

  日期：1996.1

  Catalytic asymmetric addition reactions of dialkylzinc to nitrones are realized; i.e., in the presence of a catalytic amount of bromomagnesium (2S,3R)-4-dimethylamino-1,2-diphenyl-3-methyl-2-butoxide, dialkylzincs were reacted with 3,4-dihydroisoquinoline N-oxide derivatives to give the corresponding 1-alkylated hydroxylamines enantioselectively. In order to achieve higher stereoselection, addition of bromomagnesium triphenylmethoxide was crucial.
• Catalytic Asymmetric Addition of Dialkylzinc to 3,4-Dihydroisoquinoline<b><i>N</i></b>-Oxides Utilizing Tartaric Acid Ester as a Chiral Auxiliary
  作者：Yutaka Ukaji、Yuuko Shimizu、Yuuichi Kenmoku、Alauddin Ahmed、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/bcsj.73.447

  日期：2000.2

  The catalytic asymmetric addition of dialkylzinc to a carbon-nitrogen double bond in 3,4-dihydroisoquinoline N-oxides was achieved by utilizing a catalytic amount of 2-magnesium 3-zinc salt of dicyclopentyl (R,R)-tartrate to afford (S)-1-alkyl-2-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines. In order to realize higher enantioselectivity, it was crucial to add the nitrones slowly into dialkylzinc in the presence

  通过利用催化量的二环戊基 (R,R)-酒石酸的 2-镁 3-锌盐，实现了二烷基锌与 3,4-二氢异喹啉 N-氧化物的碳-氮双键的催化不对称加成反应，得到 (S )-1-烷基-2-羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉。为了实现更高的对映选择性，在催化量的 (R,R)-酒石酸盐的 2-镁 3-锌盐存在下，将硝酮缓慢加入二烷基锌中是至关重要的。