2-Isobutyl-4,4-dimethyl-2-cyclopentenone | 136570-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Isobutyl-4,4-dimethyl-2-cyclopentenone
• 英文别名: 4,4-Dimethyl-2-(2-methylpropyl)cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 136570-71-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: MWOABZRBFCVJBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl (Z)-2-isobutyl-4-methyl-2-pentenoate 在 dirhodium tetraacetate 氢氧化钾 、 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-Isobutyl-4,4-dimethyl-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity of rhodium(II)-catalyzed decomposition of 1-alkyl-1-(diazoacetyl)alkenes. Synthesis of 2-alkyl-2-cyclopentenones and 2-alkylidenecyclopentanones

  摘要：

  The synthesis of 1-alkyl-1-(diazoacetyl)alkenes and their dirhodium tetraacetate catalyzed transformation into 2-cyclopentenones and 2-alkylidenecyclopentanones are described. The competitive, intramolecular carbon-hydrogen insertion at two gamma-centers is discussed.

  DOI：

  10.1021/jo00025a022

文献信息

• Regioselectivity of rhodium(II)-catalyzed decomposition of 1-alkyl-1-(diazoacetyl)alkenes. Synthesis of 2-alkyl-2-cyclopentenones and 2-alkylidenecyclopentanones
  作者：Paolo Ceccherelli、Massimo Curini、Maria Carla Marcotullio、Ornelio Rosati、Ernest Wenkert

  DOI：10.1021/jo00025a022

  日期：1991.12

  The synthesis of 1-alkyl-1-(diazoacetyl)alkenes and their dirhodium tetraacetate catalyzed transformation into 2-cyclopentenones and 2-alkylidenecyclopentanones are described. The competitive, intramolecular carbon-hydrogen insertion at two gamma-centers is discussed.