(5S,6S,9S,10S)-tetradeca-1,12-diene-5,6,9,10-tetraol | 915314-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5S,6S,9S,10S)-tetradeca-1,12-diene-5,6,9,10-tetraol
• 英文别名: (5S,6S,9S,10S)-tetradeca-1,13-diene-5,6,9,10-tetraol；(5S,6S,9S,10S)-tetradeca-1,13-diene-5,6,9,10-tetrol
• CAS: 915314-58-8
• 化学式: C₁₄H₂₆O₄
• 分子量: 258.358
• InChiKey: LOSAAIDWFIUTRK-XUXIUFHCSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-83 °C
• 沸点：
  446.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6S,9S,10S)-tetradeca-1,12-diene-5,6,9,10-tetraol 在 potassium osmate(VI) 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 甲基磺酰胺 、 camphor-10-sulfonic acid 、 silica gel 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 肉桂酸 、 三氟乙酸 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 132.33h， 生成 (5S,8S)-5-((2S,5R)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-8-((2S,5R)-5-((S)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)undecyl)tetrahydrofuran-2-yl)-2,2,3,3,10,10,11,11-octamethyl-4,9-dioxa-3,10-disiladodecane
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-cis-Sylvaticin:  Double Oxidative Cyclization Reactions Catalyzed by Osmium

  摘要：

  The double oxidative cyclization of dienes is a viable procedure for making complex natural products containing cis-THF units. A double deprotection/double oxidative cyclization strategy using catalytic osmium tetroxide was used to construct the bisheterocyclic core of cis-sylvaticin and ultimately confirm its structure. The natural product was then prepared by a short sequence of reactions that is exceptionally concise: the final route being just 13 linear steps and 19 chemical operations in total.

  DOI：

  10.1021/ja0660148
• 作为产物：
  描述：

  1,5,9,13-Tetradecatetraen 在 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 potassium osmate dihydrate 、 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以19%的产率得到(5S,6S,9S,10S)-tetradeca-1,12-diene-5,6,9,10-tetraol
  参考文献：
  名称：

  Concise Syntheses of the Natural Products (+)-Sylvaticin and (+)-cis-Sylvaticin

  摘要：

  Two concise syntheses of the natural products cis-sylvaticin and sylvaticin are reported, using oxidative cyclization methodology as the key step. A sequential solvolysis/hydride shift/intramolecular reduction cascade was used to establish the trans stereochemistry of one of the THF rings of sylvaticin.

  DOI：

  10.1021/ja9049959