(2S)-4-bromobut-3-yn-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-4-bromobut-3-yn-2-ol
• 化学式: C₄H₅BrO
• 分子量: 148.987
• InChiKey: FQNYXYOCVNKAQT-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-4-bromobut-3-yn-2-ol 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以17.67 g的产率得到(S,E)-4-bromobut-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原和镍催化合成手性烯丙基氨基甲酸酯。

  摘要：

  开发了一种温和且通用的有机光氧化还原/ Ni介导的方案，用于直接制备各种对映体富集的烯丙基氨基甲酸酯。报道的方法代表了烯丙基氨基甲酸酯经典一步一步合成的重大偏离。这种基于光氧化还原/镍的双重策略提供了无与伦比的能力，能够以较高的化学选择性和效率将衍生自1-溴代烯烃3-醇的烷基卤化物和手性氨基甲酸酯聚合统一。报道的光氧化还原/镍催化的交叉偶联反应不仅限于氨基甲酸酯，还包括其他O。衍生物，例如酯，醚，缩醛，碳酸酯或甲硅烷基醚。为了证明所报道方案的实用性，将所得的氨基甲酸烯丙酯通过对映体特异性方式的σ重排反应转化为功能化的非外消旋烯丙胺。该方法允许通过简单控制烯丙基氨基甲酸酯的双键的几何形状来合成对映异构烯丙基胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000404
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-3-丁炔-2-醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (2S)-4-bromobut-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  炔基卤化物的 Saucy-Marbet 重排在高度对映异构体富集的二烯基卤化物的合成中。

  摘要：

  这里描述了炔基卤化物的立体特异性 Saucy-Marbet 重排。这些重排通过优异的手性转移和炔基卤化物的光学完整性保留，为高度对映体富集的烯基溴化物和氯化物提供了入口。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.08.089

文献信息

• Saucy–Marbet rearrangements of alkynyl halides in the synthesis of highly enantiomerically enriched allenyl halides
  作者：Yu Tang、Lichun Shen、Becky J. Dellaria、Richard P. Hsung

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.089

  日期：2008.11

  A stereospecific Saucy-Marbet rearrangement of alkynyl halides is described here. These rearrangements provide an entry to highly enantiomerically enriched allenyl bromides and chlorides through excellent chirality transfer and the reservation of optical integrity of alkynyl halides.

  这里描述了炔基卤化物的立体特异性 Saucy-Marbet 重排。这些重排通过优异的手性转移和炔基卤化物的光学完整性保留，为高度对映体富集的烯基溴化物和氯化物提供了入口。
• The Synthesis of Chiral Allyl Carbamates via Merger of Photoredox and Nickel Catalysis
  作者：Mateusz Garbacz、Sebastian Stecko

  DOI：10.1002/adsc.202000404

  日期：2020.8.4

  A mild, and versatile, organophotoredox/Ni‐mediated protocol was developed for the direct preparation of diverse, enantioenriched allyl carbamates. The reported approach represents a significant departure from classical step‐by‐step synthesis of allyl carbamates. This dual photoredox/Ni based strategy offers unrivalled capacity for convergent unification of readily available alkyl halides and chiral

  开发了一种温和且通用的有机光氧化还原/ Ni介导的方案，用于直接制备各种对映体富集的烯丙基氨基甲酸酯。报道的方法代表了烯丙基氨基甲酸酯经典一步一步合成的重大偏离。这种基于光氧化还原/镍的双重策略提供了无与伦比的能力，能够以较高的化学选择性和效率将衍生自1-溴代烯烃3-醇的烷基卤化物和手性氨基甲酸酯聚合统一。报道的光氧化还原/镍催化的交叉偶联反应不仅限于氨基甲酸酯，还包括其他O。衍生物，例如酯，醚，缩醛，碳酸酯或甲硅烷基醚。为了证明所报道方案的实用性，将所得的氨基甲酸烯丙酯通过对映体特异性方式的σ重排反应转化为功能化的非外消旋烯丙胺。该方法允许通过简单控制烯丙基氨基甲酸酯的双键的几何形状来合成对映异构烯丙基胺。