1-Methyl-5-nitro-2-imidazolylbrenztraubensaeure | 51685-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-Methyl-5-nitro-2-imidazolylbrenztraubensaeure
• 英文别名: 3-(1-methyl-5-nitro-1H-imidazol-2-yl)-2-oxo-propionic acid；3-(1-Methyl-5-nitroimidazol-2-yl)-2-oxopropanoic acid
• CAS: 51685-09-7
• 化学式: C₇H₇N₃O₅
• 分子量: 213.15
• InChiKey: ODEATQYSNLAVRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-5-nitro-2-imidazolylbrenztraubensaeure 在 sodium perborate 作用下， 反应 72.0h， 以81%的产率得到2-(1-Methyl-5-nitroimidazol-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  使用过硼酸钠对杂环丙酮酸衍生物进行新型脱羰

  摘要：

  使用过硼酸钠水溶液在室温下实现了咪唑-2-基和吡啶-2-基丙酮酸的脱羰，得到相应的乙酸。提出了抑制常规脱羰基的分子内氢键促进了烯醇互变异构体的环氧化和随后的脱羧。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00148-7

文献信息

• A novel decarbonylation of heterocyclic pyruvic acid derivatives using sodium perborate
  作者：Christopher A. Ramsden、Bruce J. Sargent、Christiaan D. Wallett

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00148-7

  日期：1996.3

  Decarbonylation of imidazo-2-yl and pyrid-2-ylpyruvic acids giving the corresponding acetic acids has been achieved using aqueous sodium perborate at room temperature. It is proposed that intramolecular hydrogen bonding, which inhibits conventional decarbonylation, facilitates epoxidation and subsequent decarboxylation of the enol tautomers.

  使用过硼酸钠水溶液在室温下实现了咪唑-2-基和吡啶-2-基丙酮酸的脱羰，得到相应的乙酸。提出了抑制常规脱羰基的分子内氢键促进了烯醇互变异构体的环氧化和随后的脱羧。