(S)-2-amino-N-benzylpropanamide | 75040-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-N-benzylpropanamide
• 英文别名: N-benzyl-L-alaninamide；L-alanine benzylamide；L-alanine-N-benzylamide；alaninebenzylamide；(2S)-2-Amino-N-benzylpropanamide
• CAS: 75040-72-1
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O
• 分子量: 178.234
• InChiKey: VRHPVAHXPQMOJZ-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  134-136 °C(Press: 0.001 Torr)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

SDS

(2S)-2-amino-N-benzylpropanamideMSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-amino-N-benzylpropanamide 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (S)-N¹-benzyl-1,2-propanediamine
  参考文献：
  名称：

  作为非天然生物聚合物支架的环状脲的合成

  摘要：

  使用简单的迭代方法，从容易获得的氨基酸衍生物合成环状脲三聚体。使用硼烷（BH 3 -THF）的选择性酰胺还原和三光气介导的环化反应是环状脲三聚体2合成的关键特征。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01101-x
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (S)-(1-(benzylamino)-1-oxopropan-2-yl)carbamate 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以92%的产率得到(S)-2-amino-N-benzylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  烷基锌试剂与具有α-氨基酰胺配体的镍配合物催化的醛类对映选择性加成的机理意义†

  摘要：

  通过密度泛函理论（DFT）和ONIOM（B3LYP：UFF）计算研究了由α-氨基酰胺衍生的镍（II）配合物催化的醛的对映选择性烷基化。为了研究对映选择性的起源，提出了一种机制。烷基化的手性确定步骤是中间体配合物的形成，其中涉及5/4 / 4-稠合的三环过渡态。理论上预测的主要产物为（S）-构型，与实验观察结果非常吻合。检查了反应范围，观察到对映选择性添加Et 2 Zn和Me 2的高产率和对映选择性锌为芳香族和脂肪族醛。

  DOI：

  10.1039/c6ob01878e

文献信息

• Facile N-Derivatization of α-Amino Esters and Amides via Benzotriazolylmethyl Derivatives
  作者：Alan R. Katritzky、Nataliya Kirichenko、Boris V. Rogovoy、Hai-Ying He

  DOI：10.1021/jo026622f

  日期：2003.11.1

  Alpha-(N-substituted amino)esters were prepared in a two-step procedure from available unsubstituted alpha-amino esters. alpha-Amino esters are first converted into the corresponding N-benzotriazolylmethyl derivatives; in the second step, the benzotriazole group is substituted by various nucleophiles with or without the presence of a Lewis acid to give substituted alpha-amino esters in high overall

  α-（N-取代的氨基）酯是通过两步程序从可用的未取代的α-氨基酯制备的。首先将α-氨基酯转化为相应的N-苯并三唑基甲基衍生物；在第二步中，在有或没有路易斯酸的情况下，苯并三唑基被各种亲核试剂取代，从而在温和条件下以高总收率得到取代的α-氨基酯，没有消旋现象。Boc保护的氨基酸被转化为α-氨基酰胺；随后的脱保护作用使其转化为类似于α-氨基酯的N-取代衍生物，而在温和条件下不以高收率外消旋化。
• Structure-Based Design:  Potent Inhibitors of Human Brain Memapsin 2 (β-Secretase)
  作者：Arun K. Ghosh、Geoffrey Bilcer、Cynthia Harwood、Reiko Kawahama、Dongwoo Shin、Khaja Azhar Hussain、Lin Hong、Jeffrey A. Loy、Chan Nguyen、Gerald Koelsch、Jacques Ermolieff、Jordan Tang

  DOI：10.1021/jm0101803

  日期：2001.8.1

  Memapsin 2 (beta-secretase) is one of two proteases that cleave the beta-amyloid precursor protein (APP) to produce the 40-42 residue amyloid-beta peptide (Abeta) in the human brain, a key event in the progression of Alzheimer's disease. On the basis of the X-ray crystal structure of our lead inhibitor (2, OM99-2 with eight residues) bound to memapsin, we have reduced the molecular weight and designed

  Memapsin 2（beta-secretase）是两种蛋白酶，它们会切割β-淀粉样蛋白前体蛋白（APP）在人脑中产生40-42个残基的淀粉样β-肽（Abeta），这是阿尔茨海默氏病进展的关键事件疾病。基于我们的铅抑制剂（2个，带有八个残基的OM99-2，具有8个残基）的X射线晶体结构，我们降低了分子量，并设计了有效的Memapsin抑制剂。已经提出了基于结构的设计和初步的结构活性研究。
• Derivatives of tetramethylcyclopropane
  申请人：Yissum Research Development Company of the Hebrew University of Jerusalem

  公开号：US05880157A1

  公开（公告）日：1999-03-09

  The present invention relates to derivatives of 2,2,3,3-tetramethylcyclopropane carboxylic acid (TMCA) of general formula (I), ##STR1## wherein R is lower alkyl group (C.sub.1 -C.sub.6), an aryl group, an aralkyl group or an amide of general formula (II), ##STR2## where R.sub.1 and R.sub.2 are the same or different and may be hydrogen, a alkyl group (C.sub.1 -C.sub.6), an aryl group or an aralkyl group, and n=0-3, to their racemic mixtures and the D and L enantiomers. The invention also relates to processes for the preparation of said compounds and for pharmaceutical preparations comprising the same. The new compounds show improved activity against epilepsy.

  本发明涉及2,2,3,3-四甲基环丙烷羧酸（TMCA）的衍生物，其一般式为（I），其中R是较低的烷基（C.sub.1 -C.sub.6）、芳基、芳基烷基或一般式（II）的酰胺，其中R.sub.1和R.sub.2相同或不同，可以是氢、烷基（C.sub.1 -C.sub.6）、芳基或芳基烷基，n=0-3，以及它们的外消旋混合物和D和L对映体。该发明还涉及所述化合物的制备方法和包含它们的药物制剂的制备方法。这些新化合物显示出对癫痫的改进活性。
• C2 symmetrical nickel complexes derived from α-amino amides as efficient catalysts for the enantioselective addition of dialkylzinc reagents to aldehydes
  作者：Jorge Escorihuela、Belen Altava、M. Isabel Burguete、Santiago V. Luis

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.025

  日期：2013.1

  amides were studied for the enantioselective addition of dialkylzinc reagents to aldehydes. Different structural elements on the ligands seem to play an important role in determining the observed enantioselectivity. Through optimization of structure and reaction conditions, the best ligand provided secondary alcohols in excellent yields (up to 98%) and enantioselectivity of up to 99% ee for (R)-enantiomer

  研究了由α-氨基酰胺衍生的一系列C 2对称的1：2 Ni：L络合物，用于将二烷基锌试剂对映异构地加成到醛中。配体上的不同结构元素似乎在确定观察到的对映选择性中起重要作用。通过的结构和反应条件的优化，最佳配位体以优良产率（高达98％）和高达99％ee的对（对映选择性的提供仲醇ř）-对映体。已经提出了一种过渡状态模型，用于基于DFT级别的计算结果解释所观察到的对映选择性。非常有趣的是，计算表明通过羰基氧的孤对与氨基氢原子的缔合，醛与金属络合物的配位模型。
• Liquid Chromatographic Resolution of Tocainide and Its Analogues on a Doubly Tethered Chiral Stationary Phase Based on (+)-(18-Crown-6)-2,3,11,12-tetracarboxylic Acid
  作者：Hee-Jin Kim、Hee-Jung Choi、Myung-Ho Hyun

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.03.678

  日期：2010.3.20

  A doubly tethered chiral stationary phase (CSP) based on (+)-(18-crown-6)-2,3,11,12-tetracarboxylic acid were appli- ed to the liquid chromatographic resolution of racemic tocainide, an antiarrhythmic agent, and its analogues. The chiral recognition efficiency of the doubly tethered CSP for tocainide and its analogues was generally greater than that of the corresponding singly tethered CSP especially

  将基于 (+)-(18-crown-6)-2,3,11,12-四羧酸的双键手性固定相 (CSP) 应用于抗心律失常药物外消旋妥卡尼的液相色谱分离中，及其类似物。双束缚 CSP 对妥卡尼及其类似物的手性识别效率通常高于相应的单束缚 CSP，尤其是在分辨率 (RS) 方面。托卡尼及其类似物在双束缚 CSP 上的分离度取决于水性流动相中有机和酸性改性剂的含量和类型以及柱温。尤其，