1-fluoro-2-(1-methylpropoxy)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-fluoro-2-(1-methylpropoxy)benzene
• 英文别名: 1-Butan-2-yloxy-2-fluorobenzene
• 化学式: C₁₀H₁₃FO
• 分子量: 168.211
• InChiKey: GUKTVTDRHRCSDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘丁烷 、 2-氟苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-fluoro-2-(1-methylpropoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  在 2-丁基苯基醚与四羧酸二铑络合物的加合物形成中 13C 络合的起源转移

  摘要：

  2-丁基苯基醚中的氧原子与四羧酸二铑 Rh(II)2[(R)-(+)-MTPA]4(Rh*, MTPA-H = 甲氧基三氟甲基苯乙酸 ≡ Mosher 酸) 的铑原子络合去屏蔽直接与醚氧结合的 sp3 杂化 13C 核；显然，当氧与铑原子络合时，它的感应效应会增强。另一方面，芳族同碳（α位）的去屏蔽络合位移很小，但邻位和对位碳信号受氧共振效应的影响。这种效果可以通过苯环上的其他取代基来调节。反过来，这种共振调制与施加在脂肪族α-碳原子上的感应效应的大小呈线性相关。对于大多数化合物，可以观察到 13C 信号下的非对映体分散效应，表明在此类醚中可能发生对映分化。版权所有 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/mrc.2116

文献信息

• Caesium fluoroxysulphate as a mild fluorinating agent for the fluorination of alkoxy-substituted benzene and naphthalene derivatives
  作者：Stojan Stavber、Marko Zupan

  DOI：10.1039/c39810000148

  日期：——

  Room-temperature fluorination of alkoxy-substituted benzene derivatives with caesium fluoroxy-sulphate in the presence of boron trifluoride as catalyst resulted in the formation of ortho- and para-fluro-substituted products, the ratio being dependent on the size of the alkoxy-group, while reactions with 2-alkoxy-naphthalene derivatives resulted in the formation of 1, 1-difluoro-2-oxo-1, 2-dihydronaphthalene

  在三氟化硼作为催化剂的情况下，用氟代硫酸铯在室温下氟化烷氧基取代的苯衍生物，导致形成邻位和对位取代的产物，该比例取决于烷氧基的大小，而与2-烷氧基萘衍生物的反应导致形成1，1-二氟-2-氧代-1、2-二氢萘以及1-氟取代的产物。
• PIPERIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF METABOLIC DISORDERS
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP2588451B1

  公开（公告）日：2015-12-30
• Origin of¹³C complexation shifts in the adduct formation of 2-butyl phenyl ethers with a dirhodium tetracarboxylate complex
  作者：Edison Díaz Gómez、Helmut Duddeck

  DOI：10.1002/mrc.2116

  日期：2008.1

  Complexation of the oxygen atom in 2‐butyl phenyl ethers to a rhodium atom of the dirhodium tetracarboxylate Rh(II)2[(R)‐(+)‐MTPA]4(Rh*, MTPA‐H = methoxytrifluoromethylphenylacetic acid ≡ Mosher's acid) deshields an sp3‐hybridized 13C nucleus directly bonded to the ether oxygen; apparently, the inductive effect of the oxygen is enhanced when it is complexed to the rhodium atom. On the other hand, deshielding

  2-丁基苯基醚中的氧原子与四羧酸二铑 Rh(II)2[(R)-(+)-MTPA]4(Rh*, MTPA-H = 甲氧基三氟甲基苯乙酸 ≡ Mosher 酸) 的铑原子络合去屏蔽直接与醚氧结合的 sp3 杂化 13C 核；显然，当氧与铑原子络合时，它的感应效应会增强。另一方面，芳族同碳（α位）的去屏蔽络合位移很小，但邻位和对位碳信号受氧共振效应的影响。这种效果可以通过苯环上的其他取代基来调节。反过来，这种共振调制与施加在脂肪族α-碳原子上的感应效应的大小呈线性相关。对于大多数化合物，可以观察到 13C 信号下的非对映体分散效应，表明在此类醚中可能发生对映分化。版权所有 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.