1-methylpyrrole-2,4-dicarboxaldehyde | 36929-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-methylpyrrole-2,4-dicarboxaldehyde
• 英文别名: 2,4-bisformyl-N-methylpyrrole；2,4-diformyl-1-methylpyrrole；N-methyl-2,4-diformylpyrrole；1-methyl-pyrrole-2,4-dicarbaldehyde；1-Methyl-2,4-pyrrol-dicarbaldehyd；N-Methylpyrrol-2,4-dicarbaldehyd；1-Methylpyrrole-2,4-dicarbaldehyde
• CAS: 36929-62-1
• 化学式: C₇H₇NO₂
• 分子量: 137.138
• InChiKey: ZDXIMTQLHAQGIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95 °C(Solv: carbon tetrachloride (56-23-5))
• 沸点：
  279.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methylpyrrole-2,4-dicarboxaldehyde 以86%的产率得到1-methyl-2,4-di(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Pyrrole chemistry. XXIV. The Vilsmeier formylation and the cyanation of pyrrole acetals. A synthesis of pyrrole-2,3,5-tricarboxaldehyde

  摘要：

  描述了一系列吡咯单酸和二酸的缩醛制备方法。结果表明，只要吡咯核上未取代的位置的反应性不太低，可以使用Vilsmeier反应或氯磺酰异氰酸酯将羧醛或碳氰基取代到吡咯环上。对二缩醛2,4-二(5,5-二甲基-1,3-二氧杂环戊烷-2-基)-吡咯进行Vilsmeier甲酰化反应，然后水解得到吡咯-2,3,5-三酸醛。

  DOI：

  10.1139/v82-060
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-3-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-pyrrole 生成 1-methylpyrrole-2,4-dicarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  LOADER, C. E.;BARNETT, G. H.;ANDERSON, H. J., CAN. J. CHEM., 1982, 60, N 4, 383-389

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 6-Oxopyriphlorins
  作者：Alexandra M. Young、Timothy D. Lash

  DOI：10.1039/c3ob41506f

  日期：——

  in the presence of trifluoroacetic acid, followed by oxidation of a pyriphlorin intermediate with silver(I) acetate, gave 6-oxopyriphlorins in moderate to good yields. The oxophlorin analogues were nonaromatic porphyrinoids that gave bright green colored solutions. Protonation with TFA afforded species that were attributed to mono- and dicationic structures. The proton NMR spectra in TFA–CDCl3 showed

  在三氟乙酸的存在下，2,6-吡啶二甲醛与一系列三吡喃反应，然后用乙酸银（I）氧化吡ip啉中间体，以中等至良好的收率得到6-氧-啶酮。氧卟啉类似物是非芳族卟啉类化合物，可产生亮绿色的溶液。用TFA质子化可得到归因于单和双键结构的物种。TFA–CDCl3中的质子NMR光谱显示低场向中质子转移，高场向内部NH共振转移，表明存在弱的变径性指示性物质。6-氧吡咯啉与DMF中的乙酸镍（II）或乙腈中的乙酸钯（II）反应，得到相应的金属衍生物。
• Synthesis and Reactivity of <i>N</i>-Methyl and <i>N</i>-Phenyl <i>meso</i>-Unsubstituted N-Confused Porphyrins
  作者：Timothy D. Lash、Amber L. Von Ruden

  DOI：10.1021/jo802040q

  日期：2008.12.5

  and 1-phenyl-2,4-pyrroledicarbaldehydes with a tripyrrane in TFA-dichloromethane, followed by oxidation with aqueous FeCl(3), gave novel cross-conjugated meso-unsubstituted N-confused porphyrins (NCPs; 12). These porphyrin analogues showed significant diatropic ring currents that were enhanced upon protonation. Reactions with nickel(II) acetate in refluxing DMF, or palladium(II) acetate in acetonitrile

  1-甲基和1-苯基-2,4-吡咯二甲醛与三吡喃在TFA-二氯甲烷中的缩合，然后用FeCl（3）水溶液氧化，得到新型的交叉共轭的内消旋取代的N-稠合卟啉（NCPs; 12） 。这些卟啉类似物显示出显着的变径环电流，其质子化后增强。在回流的DMF中与乙酸镍（II）或乙腈中的乙酸钯（II）反应，可得到相应的镍（II）或钯（II）有机金属衍生物18和19良好的产率。这些配合物稳定且质子NMR光谱显示出向外部质子的场移略有增加。加入TFA会导致内部碳原子上的C质子化，从而得到芳族阳离子，该芳族阳离子的内部CH共振在-2.5和-4.0 ppm之间。镍（II）阳离子20a和20b缓慢地进行脱金属，但是相关的钯阳离子20c和20d十分坚固，在室温下放置1周后钯没有损失。NCP 12与乙酸银（I）的反应产生银（III）衍生物21a和21b，其中在C-3处发生氧化，得到内酰胺单元。银络合物显示出强的变径环电流
• Difunctionalized N-Confused Porphyrins: Synthesis, Fluorescence, and Electrochemical Studies
  作者：Sudipta Das、Naresh Balsukuri、Praseetha E. Kesavan、Iti Gupta

  DOI：10.1071/ch14383

  日期：——

  Seven di-substituted N-confused porphyrins (NCPs) 9–15 bearing two aryl functional groups (cis-A2B2 type) were synthesized in 4–7 % yields via [3+1] approach. The corresponding five 5,10-diaryl-substituted symmetrical tripyrranes 1–5 were prepared and condensed with 2,4-bis(hydroxypentaflurophenyl)pyrrole 6. Two outer N-methyl type A2B2 NCPs 14 and 15 were also prepared via a similar approach using a new key precursor 8. All the porphyrins 9–15 were characterized by high-resolution mass spectrometry, NMR, infrared spectroscopy, UV–visible spectroscopy, fluorescence spectroscopy, and cyclic voltammetry. Fluorescence studies of 9–15 showed blue-shifted emission maxima and lower Stokes shifts values when compared with N-confused tetraphenylporphyrin (NCTPP). Electrochemical studies indicated easier oxidation of N-methyl NCPs 14 and 15 when compared with remaining NCPs 9–13.

  通过 [3+1] 方法合成了含有两个芳基官能团（顺式-A2B2 型）的七种二取代 N-混杂卟啉 (NCP) 9-15，收率为 4-7 %。制备了相应的五个 5,10-二基取代的对称三吡喃 1-5，并与 2,4-双（羟基五氟苯基）吡咯 6 缩合。此外，还使用一种新的关键前体 8，通过类似的方法制备了两种外 N-甲基型 A2B2 NCP 14 和 15。所有卟啉 9-15 都通过高分辨率质谱、核磁共振、红外光谱、紫外-可见光谱、荧光光谱和循环伏安法进行了表征。与 N-混淆四苯基卟啉（NCTPP）相比，9-15 的荧光研究显示出蓝移发射最大值和较低的斯托克斯偏移值。电化学研究表明，与剩余的 NCP 9-13 相比，N-甲基 NCP 14 和 15 更容易氧化。
• 10.1039/d4ob00691g
  作者：Jana, Manik、Blasco, Daniel、Sundholm, Dage、Rath, Harapriya

  DOI：10.1039/d4ob00691g

  日期：——

  Synthesis, spectroscopic and theoretical characterization of a hitherto unknown meso–meso N-confused N-methylpyrrole-bridged doubly N-confused hexaphyrin (molecule 5) and its organometallic copper(II) complex (molecule 6) are reported herein. The absence of Q-type bands in the UV-Vis spectrum and the high chemical shifts of the inner proton signals of 5 suggest its globally non-aromaticity. The spectroscopic

  本文报道了迄今为止未知的内消旋-内消旋 N-混淆的N-甲基吡咯桥接双 N-混淆的六菲林（分子5 ）及其有机金属铜（ II ）络合物（分子6 ）的合成、光谱和理论表征。紫外-可见光谱中不存在 Q 型带，并且5内部质子信号的高化学位移表明其总体上非芳香性。 5的非芳香性和6的顺磁性质的光谱证据得到紫外-可见光谱的密度泛函理论 (DFT) 计算、电子顺磁共振 (EPR) g张量参数和磁感应电流的充分支持通过包含规范的磁感应电流 (GIMIC) 方法获得的密度强度。
• Anderson, Hugh J.; Loader, Charles E.; Foster, Aidan, Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 2527 - 2530
  作者：Anderson, Hugh J.、Loader, Charles E.、Foster, Aidan

  DOI：——

  日期：——