methyl (2E)-6-chloro-3,7-dimethyl-2,7-octadienoate | 74514-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2E)-6-chloro-3,7-dimethyl-2,7-octadienoate
• 英文别名: methyl (2E)-6-chloro-3,7-dimethylocta-2,7-dienoate
• CAS: 74514-17-3
• 化学式: C₁₁H₁₇ClO₂
• 分子量: 216.708
• InChiKey: MUDUERFHOFNHGU-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E)-6-chloro-3,7-dimethyl-2,7-octadienoate 在 水 、 锌 作用下， 生成 methyl (2E)-3,7-dimethyl-2,7-octadienoate
  参考文献：
  名称：

  次氯酸与烯烃的反应。方便的烯丙基氯化物的合成

  摘要：

  HOCl与较高取代度的烯烃在二氯甲烷中的反应可提供60-80％的分离产率的烯丙基氯化物。该反应的实用性用氧化玫瑰和α-单萜的合成来说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71427-4
• 作为产物：
  描述：

  香叶酸甲酯 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 selenenyl bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以94%的产率得到methyl (2E)-6-chloro-3,7-dimethyl-2,7-octadienoate
  参考文献：
  名称：

  固相硒催化多烯丙酸酯的选择性烯丙基氯化：生物活性萜类化合物的简便合成。

  摘要：

  描述了使用NCS /催化聚合物负载的亚硒基溴化物对不同的无环聚烯烃多异戊二烯酸酯（乙酸法呢酯，乙酸香叶基香叶酯，角鲨烯等）的末端异亚丙基单元进行区域选择性卤化；获得了良好至极好的产量（68-96％）。这个协议的第一应用包括生物活性类萜的简明合成1 - 3。

  DOI：

  10.1021/jo060760d

文献信息

• An electrochemical chlorinative ene-type reaction of isoprenoids
  作者：Sigeru Torii、Kenji Uneyama、Toshiyuki Nakai、Tsuneo Yasuda

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92913-2

  日期：——
• The reaction of hypochlorous acid with olefins. A convenient synthesis of allylic chlorides
  作者：Shridhar G. Hegde、Martin K. Vogel、John Saddler、Tanya Hrinyo、Ned Rockwell、Robert Haynes、Michael Oliver、Joseph Wolinsky

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71427-4

  日期：1980.1

  The reaction of HOCl with more highly substituted olefins in methylene chloride affords allylic chlorides in 60–80% isolated yields. The utility of the reaction is illustrated with the synthesis of Rose oxide and α-monoterpenes.

  HOCl与较高取代度的烯烃在二氯甲烷中的反应可提供60-80％的分离产率的烯丙基氯化物。该反应的实用性用氧化玫瑰和α-单萜的合成来说明。
• Solid-Phase Selenium-Catalyzed Selective Allylic Chlorination of Polyprenoids:  Facile Syntheses of Biologically Active Terpenoids
  作者：Alejandro F. Barrero、José F. Quílez del Moral、M. Mar Herrador、Manuel Cortés、Pilar Arteaga、Julieta V. Catalán、Elena M. Sánchez、Jesús F. Arteaga

  DOI：10.1021/jo060760d

  日期：2006.7.1

  Regioselective halogenation of the terminal isopropylidene unit of different acyclic polyolefinic polyprenoids (farnesyl acetate, geranylgeranyl acetate, squalene, etc.) using NCS/catalytic polymer-supported selenenyl bromide is described; good to excellent yields are obtained (68−96%). The first applications of this protocol include the concise synthesis of bioactive terpenoids 1−3.

  描述了使用NCS /催化聚合物负载的亚硒基溴化物对不同的无环聚烯烃多异戊二烯酸酯（乙酸法呢酯，乙酸香叶基香叶酯，角鲨烯等）的末端异亚丙基单元进行区域选择性卤化；获得了良好至极好的产量（68-96％）。这个协议的第一应用包括生物活性类萜的简明合成1 - 3。