4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazole | 369363-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2H-triazole
• CAS: 369363-62-2
• 化学式: C₉H₆F₃N₃
• 分子量: 213.162
• InChiKey: NCZGZQWRTIFQKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.393±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazole 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 rhodium(II) pivalate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-4-(4-trifluorophenyl)-1-(trifluoromethylsulfonyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  NH-1,2,3-三唑与烯烃的催化不对称环化反应

  摘要：

  描述了从原位生成的三氟甲磺酸三唑和烯烃方便的单锅不对称合成 2,3-二氢吡咯，进一步扩展了氮杂乙烯基卡宾化学的用途，并提供了获得一类重要的环状烯酰胺的途径。机理研究支持三氟甲磺酸环丙基醛亚胺中间体参与 2,3-二氢吡咯的形成。据我们所知，这是手性布朗斯台德酸催化环丙基亚胺重排成对映​​体富集的 2,3-二氢吡咯的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/anie.201306706
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 在 sodium azide 、 sodium hydrogensulfite 、 sodium sulfite 、 硝基甲烷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以35%的产率得到4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  4-芳基-NH-1,2,3-三唑通过醛、硝基烷烃和叠氮化钠的多组分反应

  摘要：

  4-Aryl-NH-1,2,3-三唑是有机化学和药物化学中有价值的化合物。在本文中，我们描述了醛、硝基烷烃和叠氮化钠的新型多组分反应，用于合成 4-芳基-NH-1,2,3-三唑。在该转化中，发现硝基烷烃的缓慢加入和NaHSO3/Na2SO3的存在都有利于促进反应结果。此外，还研究了一系列醛和硝基化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560528

文献信息

• Direct Synthesis of 4-Aryl-1,2,3-triazoles via I₂-Promoted Cyclization under Metal- and Azide-Free Conditions
  作者：Chun Huang、Xiao Geng、Peng Zhao、You Zhou、Xiao-Xiao Yu、Li-Sheng Wang、Yan-Dong Wu、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01702

  日期：2021.10.1

  We herein report an iodine-mediated formal [2 + 2 + 1] cyclization of methyl ketones, p-toluenesulfonyl hydrazines, and 1-aminopyridinium iodide for preparation of 4-aryl-NH-1,2,3-triazoles under metal- and azide-free conditions. Notably, this is achieved using p-toluenesulfonyl hydrazines and 1-aminopyridinium iodide as azide surrogates, providing a novel route toNH-1,2,3-triazoles. Furthermore, this

  本文我们报告碘介导的正式[2 + 2 + 1]甲基酮，环化p甲苯磺酰肼，和1-氨基吡啶碘化物用于制备4-芳基- NH下金属-1,2,3-三唑和无叠氮化物条件。值得注意的是，这是使用对甲苯磺酰肼和碘化 1-氨基吡啶鎓作为叠氮化物替代物实现的，为NH -1,2,3-三唑提供了一条新途径。此外，这种方法提供了对吲哚胺 2,3-双加氧酶 (IDO) 的强效抑制剂的快速且实用的途径。
• A [3+2] cycloaddition-1,2-acyl migration-hydrolysis cascade for regioselective synthesis of 1,2,3-triazoles in water
  作者：Gargi Chakraborti、Tirtha Mandal、Charles Patriot Roy、Jyotirmayee Dash

  DOI：10.1039/d1cc02801d

  日期：——

  involving [3+2] cycloaddition, 1,2-acyl migration and hydrolysis produces 2H-1,2,3-triazoles via the regioselective formation of N2-carboxyalkylated triazoles. The reaction proceeds in aqueous media through intriguing reaction kinetics using a CuI–prolinamide catalyst system. Prolinamide promotes the novel organocatalytic 1,2-acyl migration as well as hydrolysis of the resulting N2-carboxyalkylated triazoles

  涉及 [3+2] 环加成、1,2-酰基迁移和水解的级联序列通过N 2 -羧基烷基化三唑的区域选择性形成产生 2 H -1,2,3-三唑。该反应在水性介质中通过使用 CuI-脯氨酰胺催化剂体系的有趣反应动力学进行。脯氨酰胺促进新型有机催化 1,2-酰基迁移以及所得N 2 -羧基烷基化三唑的水解。
• Copper-Catalyzed Synthesis of 4-Aryl-1H-1,2,3-triazoles from 1,1-Dibromoalkenes and Sodium Azide
  作者：Xiaokun Wang、Chunxiang Kuang、Qing Yang

  DOI：10.1002/ejoc.201101204

  日期：2012.1

  A new methodology for the Cu-catalyzed synthesis of 1H-1,2,3-triazoles from 1,1-dibromoalkenes and sodium azide is presented. Aryl dibromoolefins were efficiently converted into the corresponding 1,2,3-triazoles. A comprehensive number of functional groups were compatible with this reaction. 1,2,3-Triazoles were obtained in moderate to excellent yields.

  提出了一种从 1,1-二溴烯烃和叠氮化钠合成 1H-1,2,3-三唑的新方法。芳基二溴烯烃有效地转化为相应的 1,2,3-三唑。大量的官能团与该反应相容。1,2,3-三唑以中等至极好的收率获得。
• Copper(I)-Catalyzed Synthesis of 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazoles from Azidoformates and Aryl Terminal Alkynes
  作者：Heejin Lee、Jae Kyun Lee、Sun-Joon Min、Hyeonglim Seo、Youngbok Lee、Hakjune Rhee

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00022

  日期：2018.4.20

  The copper(I)-catalyzed azide–alkyne cycloaddition reaction has been extensively studied and widely applied in organic synthesis. However, the formation of 1,2,3-triazoles with electron-deficient azide has been a challenging problem. In this report, we have demonstrated the formation of regioselective 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles from various types of aryl terminal alkynes and azidoformates, which

  铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应已得到广泛研究，并广泛应用于有机合成中。然而，与电子不足的叠氮化物形成1,2,3-三唑是一个具有挑战性的问题。在本报告中，我们已经证明了使用市售的[Cu（CH 3 CN）在温和条件下的4 ] PF 6铜（I）催化剂。
• Compounds and methods
  申请人：——

  公开号：US20030220371A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  Compounds of this invention are non-peptide, reversible inhibitors of type 2 methionine aminopeptidase, useful in treating conditions mediated by angiogenesis, such as cancer, haemangioma, proliferative retinophathy, rheumatoid arthritis, atherosclerotic neovascularization, psoriasis, ocular neovascularization and obesity.

  本发明的化合物是非肽类、可逆的第2型蛋氨酸氨肽酶抑制剂，可用于治疗由血管生成介导的疾病，如癌症、血管瘤、增殖性视网膜病变、类风湿关节炎、动脉粥样硬化性新生血管生成、银屑病、眼部新生血管生成和肥胖症。