1-(3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)cyclopentanol | 74938-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)cyclopentanol
• 英文别名: 1-(3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)cyclopentan-1-ol；1-(5,6-Dihydro-4H-pyran-2-yl)-cyclopentanol
• CAS: 74938-47-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: GTIYVPOKQKKFLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  138 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)cyclopentanol 在 二甲基亚砜 作用下， 以70%的产率得到6-Cyclopent-1-enyl-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Lebouc, Alain; Delaunay, Jacques; Riobe, Olivier, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1980, # 6, p. 2683 - 2690

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基四氢吡喃 在 正丁基锂 、 calcium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 1-(3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  2-苯磺酰基四氢吡喃阴离子的烷基化反应及其在螺旋合成中的应用

  摘要：

  3,4-二氢-2H-吡喃或2-甲氧基四氢吡喃与苯磺酸反应生成2-苯磺酰基四氢吡喃（1）。（1）通过与羰基化合物或卤化物进行烷基化反应进行脱质子化，通过自发消除生成环状烯醇醚加成产物苯磺酸。通过萘二甲磺酸钠的还原性去磺酰化作用，将起始的加成产物与醛类截获，以得到中等收率的烷基化四氢吡喃衍生物。几个囊性烯醇醚加成产物进一步转化成spiroketals包括来自天然产物的信息素的合成和。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87660-2

文献信息

• Enantioselective Copper-Catalyzed Arylation-Driven Semipinacol Rearrangement of Tertiary Allylic Alcohols with Diaryliodonium Salts
  作者：Daniel H. Lukamto、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1021/jacs.7b05340

  日期：2017.7.12

  A copper-catalyzed enantioselective arylative semipinacol rearrangement of allylic alcohols using diaryliodonium salts is reported. Chiral Cu(II)-bisoxazoline catalysts initiate an electrophilic alkene arylation, triggering a 1,2-alkyl migration to afford a range of nonracemic spirocyclic ketones with high yields, diastereo- and enantioselectivities.

  报道了使用二芳基碘鎓盐对烯丙醇进行铜催化的对映选择性芳基化半频哪醇重排。手性 Cu(II)-双恶唑啉催化剂引发亲电烯烃芳基化，引发 1,2-烷基迁移，以提供一系列具有高产率、非对映选择性和对映选择性的非外消旋螺环酮。
• Propargylic cation-induced intermolecular electrophilic addition–semipinacol rearrangement
  作者：Hui Shao、Xiao-Ming Zhang、Shao-Hua Wang、Fu-Min Zhang、Yong-Qiang Tu、Chao Yang

  DOI：10.1039/c3cc49650c

  日期：——

  A novel propargylic electrophile-induced tandem intermolecular addition–semipinacol rearrangement was developed for the synthesis of a series of synthetically useful β-propargyl spirocyclic ketones. Its synthetic application was demonstrated by efficient construction of the key tricyclic moiety of daphlongamine E.

  开发了一种新型的丙炔基亲电体诱导的串联分子间加成-半萜烯重排反应，用于合成一系列合成有用的β-丙炔基螺环酮化合物。其合成应用通过高效构建daphlongamine E的关键三环结构单元得到了展示。
• A metal-free dyotropic-like rearrangement of 2-oxa allylic alcohols in the presence of organoboronic acids
  作者：Weimin Ye、Wenbo Li、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/c4cc03450c

  日期：——

  An unprecedented dyotropic-like rearrangement of 2-oxa allylic alcohols in the presence of catalytic amounts of Selectfluor and DABCO was reported.

  报道了在存在催化剂量的Selectfluor和DABCO的情况下，2-氧杂烯丙醇的前所未有的双向重排。
• A Facile Access to Densely Functionalized Substituted Cyclopentanes and Spiro Cyclopentanes. Carbocation Stabilization Directed Bond Migration in Rearrangement of Cyclobutanes
  作者：Azizul Haque、Anjan Ghatak、Subrata Ghosh、Nanda Ghoshal

  DOI：10.1021/jo970283m

  日期：1997.7.1
• LEBOUC A.; DELAUNAY J.; RIOBE O., J. CHEM. RES. SYNOP., 1980, NO 6, 187
  作者：LEBOUC A.、 DELAUNAY J.、 RIOBE O.

  DOI：——

  日期：——