1-(3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)cyclohexanol | 74938-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)cyclohexanol
• 英文别名: 1-(5,6-Dihydro-4H-pyran-2-yl)-cyclohexanol；1-(3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 74938-48-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: RJBCQKKCUJVJMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140 °C(Press: 25 Torr)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)cyclohexanol 在 二甲基亚砜 作用下， 以70%的产率得到6-Cyclohex-1-enyl-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Lebouc, Alain; Delaunay, Jacques; Riobe, Olivier, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1980, # 6, p. 2683 - 2690

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基四氢吡喃 在 正丁基锂 、 calcium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 1-(3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  2-苯磺酰基四氢吡喃阴离子的烷基化反应及其在螺旋合成中的应用

  摘要：

  3,4-二氢-2H-吡喃或2-甲氧基四氢吡喃与苯磺酸反应生成2-苯磺酰基四氢吡喃（1）。（1）通过与羰基化合物或卤化物进行烷基化反应进行脱质子化，通过自发消除生成环状烯醇醚加成产物苯磺酸。通过萘二甲磺酸钠的还原性去磺酰化作用，将起始的加成产物与醛类截获，以得到中等收率的烷基化四氢吡喃衍生物。几个囊性烯醇醚加成产物进一步转化成spiroketals包括来自天然产物的信息素的合成和。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87660-2

文献信息

• A metal-free dyotropic-like rearrangement of 2-oxa allylic alcohols in the presence of organoboronic acids
  作者：Weimin Ye、Wenbo Li、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/c4cc03450c

  日期：——

  An unprecedented dyotropic-like rearrangement of 2-oxa allylic alcohols in the presence of catalytic amounts of Selectfluor and DABCO was reported.

  报道了在存在催化剂量的Selectfluor和DABCO的情况下，2-氧杂烯丙醇的前所未有的双向重排。
• A Facile Access to Densely Functionalized Substituted Cyclopentanes and Spiro Cyclopentanes. Carbocation Stabilization Directed Bond Migration in Rearrangement of Cyclobutanes
  作者：Azizul Haque、Anjan Ghatak、Subrata Ghosh、Nanda Ghoshal

  DOI：10.1021/jo970283m

  日期：1997.7.1
• LEBOUC A.; DELAUNAY J.; RIOBE O., J. CHEM. RES. SYNOP., 1980, NO 6, 187
  作者：LEBOUC A.、 DELAUNAY J.、 RIOBE O.

  DOI：——

  日期：——
• Alkylation reactions of anions derived from 2-benzenesulphonyl tetrahydropyran and their application to spiroketal syntiesis
  作者：Steven V. Ley、Barry Lygo、Francine Sternfeld、Anne Wonnacott

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87660-2

  日期：1986.1

  Deprotonation of (1) follwed by alkylation with carbonyl compounds or halides gave cyclic enol ether addition products by spontaneous elimination of benzenesulphinic acid. Interception of the initial addition products with aldehydes by reductive desulphonylation to give alkylated tetrahydropyran derivatives proeeeded in moderate yield using sodium naphthalenide. Several of the cystic enol ether addition products

  3,4-二氢-2H-吡喃或2-甲氧基四氢吡喃与苯磺酸反应生成2-苯磺酰基四氢吡喃（1）。（1）通过与羰基化合物或卤化物进行烷基化反应进行脱质子化，通过自发消除生成环状烯醇醚加成产物苯磺酸。通过萘二甲磺酸钠的还原性去磺酰化作用，将起始的加成产物与醛类截获，以得到中等收率的烷基化四氢吡喃衍生物。几个囊性烯醇醚加成产物进一步转化成spiroketals包括来自天然产物的信息素的合成和。
• Lebouc, Alain; Delaunay, Jacques; Riobe, Olivier, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1980, # 6, p. 2683 - 2690
  作者：Lebouc, Alain、Delaunay, Jacques、Riobe, Olivier

  DOI：——

  日期：——