2-(tetrahydropyran-2-yl)-1-phenylpropan-1-one | 92863-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(tetrahydropyran-2-yl)-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 1-phenyl-2-(tetrahydropyran-2-yl)-propan-1-one；1-Phenyl-2--propanon-(1)；2-(Oxan-2-yl)-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 92863-93-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: LGYXRYVEEREODN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(2-tetrahydropyranyloxy)pentanal 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 2-(tetrahydropyran-2-yl)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯催化烯醇甲硅烷基醚与乙缩醛或相关化合物的醛醇缩合反应

  摘要：

  加入或不加入受阻叔胺的三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯催化烯醇三甲基甲硅烷基醚与缩醛，原甲酸酯或2-乙酰氧基四氢呋喃或-吡喃的定向缩合，得到相应的β-烷氧基羰基化合物。烯醇甲硅烷基醚与三氟甲磺酸钾离子对中间体的反应通过无环过渡态发生，并且表现出中等至高的赤型选择性，而与烯醇甲硅烷基醚的几何形状（E / Z）无关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86671-0

文献信息

• Condensation of enol silyl ethers with 2-acetoxytetrahydrofuran and -tetrahydropyrans
  作者：S. Murata、R. Nayori

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87406-7

  日期：1982.1

  Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate catalyzes stereoselective condensation of enol silyl ethers and 2-acetoxytetrahydrofuran or -tetrahydropyran derivatives.

  三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐催化烯醇甲硅烷基醚和2-乙酰氧基四氢呋喃或-四氢吡喃衍生物的立体选择性缩合。
• Addition of carbon nucleophiles to cyclic N-acyliminium and oxocarbenium ions under solvent-free conditions
  作者：Luiz Antonio F. de Godoy、Nilton Soares Camilo、Ronaldo Aloise Pilli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.023

  日期：2006.11

  The InCl3-catalyzed addition of carbon nucleophiles to cyclic N-acyliminium and oxocarbenium ions under solvent-free conditions at room temperature is described. The corresponding-substituted heterocycles were obtained in moderate to excellent yields. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• NOYORI, R.;MURATA, S.;SUZUKI, M., TETRAHEDRON, 1981, 37, N 23, 3899-3910
  作者：NOYORI, R.、MURATA, S.、SUZUKI, M.

  DOI：——

  日期：——
• MURATA, S.;NOYORI, R., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 25, 2601-2602
  作者：MURATA, S.、NOYORI, R.

  DOI：——

  日期：——
• Trimethylsilyl trifltate catalyzed aldol-type reaction of enol silyl ethers and acetals or related compounds
  作者：Shizuaki Murata、Masaaki Suzuki、Ryoji Noyori

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86671-0

  日期：1988.1

  condensation of enol trimethylsllyl ethers with acetals, orthoformate, or 2-acetoxytetrahydrofuran or -pyrans to give the corresponding β-alkoxy carbonyl compounds. Reaction of enol silyl ethers and carboxonium triflate ion-pair intermediates occurs via acyclic transition states and exhibits moderate to high erythro selectivity independent of the geometry (E/Z) of the enol silyl ethers.

  加入或不加入受阻叔胺的三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯催化烯醇三甲基甲硅烷基醚与缩醛，原甲酸酯或2-乙酰氧基四氢呋喃或-吡喃的定向缩合，得到相应的β-烷氧基羰基化合物。烯醇甲硅烷基醚与三氟甲磺酸钾离子对中间体的反应通过无环过渡态发生，并且表现出中等至高的赤型选择性，而与烯醇甲硅烷基醚的几何形状（E / Z）无关。