(2S,4R)-2-carboxy-4-methanesulfonyloxy-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-2-carboxy-4-methanesulfonyloxy-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine
• 英文别名: (2S,4R)-4-methanesulfonyloxy-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)proline；trans-4-methanesulfonyloxy-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)-L-proline；(2S,4R)-4-methylsulfonyloxy-1-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₉S
• 分子量: 388.355
• InChiKey: PNMRRIUSDDZPJI-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-2-carboxy-4-methanesulfonyloxy-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine 、 4-甲基氨基硫脲 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 生成 (2S,4R)-4-methanesulfonyloxy-2-(4-methylthiosemicarbazidocarbonyl)-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  3-pyrrolidinylthio-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid

  摘要：

  3-吡咯烷硫基-1-氮杂双环[320]庚-2-烯-2-羧酸抗微生物化合物已经制备好。

  公开号：

  US04921852A1
• 作为产物：
  描述：

  三乙胺 、 甲基磺酰氯 、 1,2-二羧基吡咯烷酸,4-羟基-1-[(4-硝基苯基)甲基]酯 在 ice 、 乙酸乙酯 、 盐酸 、 氯化钠 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.17h， 以to give 12.57 g of the title compound的产率得到(2S,4R)-2-carboxy-4-methanesulfonyloxy-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Carbapenem derivatives, their preparation and their use as antibiotics

  摘要：

  式(I)的化合物：##STR1## 其中R.sup.1x为氢或甲基，R.sup.2x为氢或可选择的取代脂肪烃基或酰基亚咪唑基，R.sup.3x为氢或酯基，Q.sup.x为环状或非环状含氮基团。这些化合物是强效的抗生素，对去氢肽酶I具有抗性，因此可用于治疗许多微生物感染。

  公开号：

  US05712267A1

文献信息

• 3-pyrrolidinylthio-1-azabicyclo[3.2.0]-hept-2-ene-2-carboxylic acid
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Company, Ltd.

  公开号：US04925838A1

  公开（公告）日：1990-05-15

  3-Pyrrolidinythio-1-azabicyclo [3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid compounds which have antimicrobial activity have been prepared.

  已制备具有抗微生物活性的3-吡咯啉硫-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸化合物。
• 3-pyrrolidinylthio-1-azabicyclo-[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05420122A1

  公开（公告）日：1995-05-30

  Novel 3-pyrrolidinylthio-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid compounds and processes for their preparation are disclosed. These novel compounds have antimicrobial activity, and are useful as a medicament in the treatment of infectious diseases in human beings and animals.

  本发明公开了一种新型3-吡咯烷硫基-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸化合物及其制备方法。这些新型化合物具有抗微生物活性，可用作治疗人类和动物感染性疾病的药物。
• Carbapenem compounds
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05215983A1

  公开（公告）日：1993-06-01

  Novel carbapenem compounds of the formula: ##STR1## in which R.sup.1 is carboxy or protected carboxy, R.sup.2 is hydroxy(lower)alkyl or protected hydroxy(lower)alkyl, R.sup.3 is hydrogen or lower alkyl, R.sup.4 is unsaturated bicyclic heterocyclic group which may be substituted by suitable substituent(s), R.sup.5 is hydrogen or imino-protective group, and A is lower alkylene, or pharmaceutically acceptable salts thereof. Processes for their preparation and pharmaceutical compositions for the treatment of infectious diseases are also disclosed.

  化合物的新型碳青霉烯的化学式为：##STR1## 其中R.sup.1为羧基或保护的羧基，R.sup.2为羟基（较低）烷基或保护的羟基（较低）烷基，R.sup.3为氢或较低烷基，R.sup.4为不饱和的双环杂环基团，可能被适当的取代基取代，R.sup.5为氢或亚氨基保护基，A为较低烷基，或其药学上可接受的盐。还公开了它们的制备过程和用于治疗传染病的制药组合物。
• 3-pyrrolidinylthio-1-azabicyclo(3.2.0)-hept-2-ene-2-carboxylic acid
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Company, Ltd.

  公开号：US05202437A1

  公开（公告）日：1993-04-13

  The present invention concerns intermediates in the preparation of novel 3-pyrrolidinylthio-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof. The novel 3-pyrrolidinylthio-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof show antimicrobial activity.

  本发明涉及在制备新型3-吡咯烷基硫基-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸化合物及其药学上可接受的盐的中间体。这种新型3-吡咯烷基硫基-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸化合物及其药学上可接受的盐具有抗微生物活性。
• 3-Pyrrolidinylthio-1-azabicyclo-[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Company, Ltd.

  公开号：US05138064A1

  公开（公告）日：1992-08-11

  Novel 3-pyrrolidinylthio-1-azabiycyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof have antimicrobial activity and are useful as medicaments in the treatment of infectious diseases caused by pathogenic microorganisms.

  Novel 3-吡咯烷硫基-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸化合物及其药学上可接受的盐具有抗微生物活性，并可用作治疗由致病微生物引起的传染病的药物。