(2R,3S)-2-hydroxy-3-methylhexanoic acid | 76713-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S)-2-hydroxy-3-methylhexanoic acid
• CAS: 76713-40-1
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: QOJJUKYWCSBPDU-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-hydroxy-3-methylhexanoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氢溴酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 Acetic acid (2R,3R)-2-bromo-3-methyl-hexyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过酶促拆分制备苏族-2-氨基-3-甲基己酸的两种对映体，并将其转化为苏木-4-甲基庚烷-3-醇（欧洲较小的榆树皮甲虫的信息素成分）的旋光形式。

  摘要：

  苏木-2-氨基-3-甲基己酸的两种对映体均通过用曲霉酰基转移酶将其外消旋N-乙酸酯拆分而制得。氨基酸对映异构体被转化为苏式4-甲基庚烷-3-醇的光学活性形式，即苏式多孢菌的信息素成分。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80113-x
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基戊醛 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 Aspergillus acylase 、 硫酸 、 氯化铵 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 118.08h， 生成 (2R,3S)-2-hydroxy-3-methylhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过酶促拆分制备苏族-2-氨基-3-甲基己酸的两种对映体，并将其转化为苏木-4-甲基庚烷-3-醇（欧洲较小的榆树皮甲虫的信息素成分）的旋光形式。

  摘要：

  苏木-2-氨基-3-甲基己酸的两种对映体均通过用曲霉酰基转移酶将其外消旋N-乙酸酯拆分而制得。氨基酸对映异构体被转化为苏式4-甲基庚烷-3-醇的光学活性形式，即苏式多孢菌的信息素成分。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80113-x

文献信息

• PLANT PROTECTIVE COMPOSITION CONTAINING ALPHA-HYDROXY ACIDS
  申请人：Helmholtz Zentrum München Deutsches Forschungszentrum für Gesundheit und Umwelt (GmbH)

  公开号：EP2736331A1

  公开（公告）日：2014-06-04
• [EN] PLANT PROTECTIVE COMPOSITION CONTAINING ALPHA-HYDROXY ACIDS<br/>[FR] COMPOSITION PHYTOSANITAIRE CONTENANT DES ACIDES ALPHA-HYDROXYLÉS
  申请人：HELMHOLTZ ZENTRUM MUENCHEN

  公开号：WO2013014245A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  The present invention relates to a plant protective composition comprising α-hydroxy-acid or a derivative thereof. The present invention further relates to a method of protecting plants from biotrophic pathogens comprising contacting the plants with the plant protective composition.
• Preparation of the both enantiomers of threo-2-amino-3-methylhexanoic acid by enzymatic resolution and their conversion to optically active forms of threo-4-methylheptan-3-ol, a pheromone component of the smaller european elm bark beetle
  作者：Kenji Mori、Hiroko Iwasawa

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80113-x

  日期：1980.1

  The both enantiomers of threo-2-amino-3-methylhexanoic acid were prepared by resolving its racemic N-acetate with Aspergillus acylase. The amino acid enantiomers were converted to optically active forms of threo-4-methylheptan-3-ol, a pheromone component of Scolytus multistriatus.

  苏木-2-氨基-3-甲基己酸的两种对映体均通过用曲霉酰基转移酶将其外消旋N-乙酸酯拆分而制得。氨基酸对映异构体被转化为苏式4-甲基庚烷-3-醇的光学活性形式，即苏式多孢菌的信息素成分。