3-diphenylacetyl-2-oxazolone | 89332-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-diphenylacetyl-2-oxazolone
• 英文别名: 3-(Diphenylacetyl)-1,3-oxazol-2(3H)-one；3-(2,2-diphenylacetyl)-1,3-oxazol-2-one
• CAS: 89332-59-2
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: MZLKTNURJGBPDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-diphenylacetyl-2-oxazolone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以89%的产率得到2,2-二苯基乙醇
  参考文献：
  名称：

  2-氧代-3-恶唑啉基膦酸二苯酯对羧基的活化：通用试剂3-酰基-2-恶唑酮的简便制备

  摘要：

  描述了2-恶唑酮部分作为优异的新离去基团的合成效用。基于杂环的这种功能，新引入了2-氧代-3-恶唑啉基膦酸二苯酯[DPPOx]作为羧基活化剂，可以轻松地直接制备3-酰基-2-恶唑酮和酰胺，包括各种羧酸3-酰基-2-恶唑内酯还用作通用的反应剂，可高度化学选择性地将酰基转移至亲核物质，例如胺，醇和硫醇，为酰胺，酯和硫醇的制备提供了便捷且高产的途径酯在温和的条件下。它们也是酮和醇的有用中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91572-8
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二苯基乙酸 、 diphenyl 2-oxo-3-oxazolinylphosphonate 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到3-diphenylacetyl-2-oxazolone
  参考文献：
  名称：

  2-氧代-3-恶唑啉基膦酸二苯酯对羧基的活化：通用试剂3-酰基-2-恶唑酮的简便制备

  摘要：

  描述了2-恶唑酮部分作为优异的新离去基团的合成效用。基于杂环的这种功能，新引入了2-氧代-3-恶唑啉基膦酸二苯酯[DPPOx]作为羧基活化剂，可以轻松地直接制备3-酰基-2-恶唑酮和酰胺，包括各种羧酸3-酰基-2-恶唑内酯还用作通用的反应剂，可高度化学选择性地将酰基转移至亲核物质，例如胺，醇和硫醇，为酰胺，酯和硫醇的制备提供了便捷且高产的途径酯在温和的条件下。它们也是酮和醇的有用中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91572-8

文献信息

• EFFICIENT CONVERSION OF CARBOXYLIC ACIDS INTO THIOL ESTERS
  作者：Takehisa Kunieda、Yoshihiro Abe、Masaaki Hirobe

  DOI：10.1246/cl.1981.1427

  日期：1981.10.5

  A facile and direct preparation of thiol esters from carboxylic acids and thiols using diphenyl 2-oxo-3-oxazolinylphosphonate in the presence of triethylamine is described.

  描述了在三乙胺存在下使用二苯基 2-氧代-3-恶唑啉基膦酸酯从羧酸和硫醇中简便直接制备硫羟酸酯的方法。
• KUNIEDA, TAKEHISA;ABE, YOSHIHIRO;HIROBE, MASAAKI, CHEM. LETT., 1981, N 10, 1427-1428
  作者：KUNIEDA, TAKEHISA、ABE, YOSHIHIRO、HIROBE, MASAAKI

  DOI：——

  日期：——