3-bromo-N-(4-fluorophenyl)benzene sulfonamide | 848910-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-N-(4-fluorophenyl)benzene sulfonamide
• 英文别名: 3-bromo-N-(4-fluorophenyl)benzenesulfonamide
• CAS: 848910-37-2
• 化学式: C₁₂H₉BrFNO₂S
• 分子量: 330.177
• InChiKey: VZUURQNCYKDYCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-N-(4-fluorophenyl)benzene sulfonamide 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(6-fluoro-1H-indazol-3-yl)-N-(4-fluorophenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Rational Design, Optimization, and Biological Evaluation of Novel MEK4 Inhibitors against Pancreatic Adenocarcinoma

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.1c00376
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯磺酰氯 、 4-氟苯胺 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到3-bromo-N-(4-fluorophenyl)benzene sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5-LIPOXYGENASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE LA 5-LIPOXYGÉNASE

  摘要：

  使用式(I) Ar1-L1-Ar2-L2-C(R3)(R4)N(OR1)C(=Y)-R2（I）的化合物，在此式中Y选择自O或S；R1为H、盐或易水解的取代基；R2选择自H或CH3、CH2F、CF2H或CF3；R3和R4独立选择自H、C1-4烷基或烯基、CF3、CH2F、CF2H和F，但如果R3或R4之一为H，则另一个不是H；L1为连接基；L2为包含可选择取代或未取代的不饱和分支或直链烷基的连接基；Ar1为可选择取代或未取代的芳基或杂环基；Ar2为可选择取代或未取代的芳基或杂环基，在治疗5-脂氧合酶介导的癌症中，由于对5-脂氧合酶的有效抑制和口服给药后体内活性持续时间长，可提供改进的疗法。

  公开号：

  WO2009146871A1

文献信息

• [EN] 5-LIPOXYGENASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA 5-LIPOXYGÉNASE
  申请人：JACKSON WILLIAM PAUL

  公开号：WO2009146871A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The use of compounds of the formula (I) Ar1-L1-Ar2-L2-C(R3)(R4)N(OR1)C(=Y)-R2 (I) where Y is selected from O or S; R1 is H, a salt or readily hydrolysable substituent; R2 is selected from H or CH3, CH2F, CF2H or CF3; R3 and R4 are selected independently from H, C 1-4 alkyl or alkenyl, CF3, CH2F, CF2H and F, with the proviso that if either R3 or R4 is H, then the other is not H; L1 is a linker group; L2 is a linker group comprising an optionally substituted or unsubstituted unsaturated branched or straight chain alkyl group; Ar1 is an optionally substituted or unsubstituted aryl or heterocyclic group; and Ar2 is an optionally substituted or unsubstituted aryl or heterocyclic group, in the treatment of 5-lipoxygenase mediated cancer provide improved therapies due to the effective inhibition of 5- lipoxygenase and long duration of activity in vivo after oral administration.

  使用式(I) Ar1-L1-Ar2-L2-C(R3)(R4)N(OR1)C(=Y)-R2（I）的化合物，在此式中Y选择自O或S；R1为H、盐或易水解的取代基；R2选择自H或CH3、CH2F、CF2H或CF3；R3和R4独立选择自H、C1-4烷基或烯基、CF3、CH2F、CF2H和F，但如果R3或R4之一为H，则另一个不是H；L1为连接基；L2为包含可选择取代或未取代的不饱和分支或直链烷基的连接基；Ar1为可选择取代或未取代的芳基或杂环基；Ar2为可选择取代或未取代的芳基或杂环基，在治疗5-脂氧合酶介导的癌症中，由于对5-脂氧合酶的有效抑制和口服给药后体内活性持续时间长，可提供改进的疗法。
• 5-LIPOXYGENASE INHIBITORS
  申请人：Jackson William Paul

  公开号：US20110077305A1

  公开（公告）日：2011-03-31

  The use of compounds of the formula (I) Ar 1 -L 1 -Ar 2 -L 2 -C(R 3 )(R 4 )N(OR 1 )C(═Y)—R 2 (I) where Y is selected from O or S; R 1 is H, a salt or readily hydrolysable substituent; R 2 is selected from H or CH 3 , CH 2 F, CF 2 H or CF 3 ; R 3 and R 4 are selected independently from H, C 1-4 alkyl or alkenyl, CF 3 , CH 2 F, CF 2 H and F, with the proviso that if either R 3 or R 4 is H, then the other is not H; L 1 is a linker group; L 2 is a linker group comprising an optionally substituted or unsubstituted unsaturated branched or straight chain alkyl group; Ar 1 is an optionally substituted or unsubstituted aryl or heterocyclic group; and Ar 2 is an optionally substituted or unsubstituted aryl or heterocyclic group, in the treatment of 5-lipoxygenase mediated cancer provide improved therapies due to the effective inhibition of 5-lipoxygenase and long duration of activity in vivo after oral administration.

  使用公式（I）Ar1-L1-Ar2-L2-C（R3）（R4）N（OR1）C（═Y）—R2（I）的化合物，在治疗5-脂氧合酶介导的癌症中提供了改善的治疗方案，由于在口服后有效抑制5-脂氧合酶并具有长效活性。其中，Y从O或S中选择；R1是H、盐或容易水解的取代基；R2从H或CH3、CH2F、CF2H或CF3中选择；R3和R4分别选择自H、C 1-4烷基或烯基、CF3、CH2F、CF2H和F，但如果R3或R4中有一个是H，则另一个不是H；L1是一个连接基团；L2是一个包含可选取代或未取代的不饱和分支或直链烷基的连接基团；Ar1是一个可选取代或未取代的芳基或杂环基团；Ar2是一个可选取代或未取代的芳基或杂环基团。
• WO2008/68170
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] HDAC INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'HDAC
  申请人：JACKSON WILLIAM PAUL

  公开号：WO2008068170A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  [EN] The use of compounds of the formula (I): Ar¹-L¹-Ar²-L²-C(R³)(R⁴)N(OR¹)C(=Y)-R² where Y is selected from O or S; R¹ is H, a salt or readily hydrolysable substituent; R² is selected from H or CH₃, CH₂F, CF₂H or CF₃; R³ and R⁴ are selected independently from H, C1-4 alkyl or alkenyl, CF₃, CH₂F, CF₂H and F, with the proviso that if either R³ or R⁴ is H, then the other is not H; L¹ is a linker group; L² is a linker group comprising an optionally substituted or unsubstituted unsaturated branched or straight chain alkyl group; Ar¹ is an optionally substituted or unsubstituted aryl or heterocyclic group; and Ar² is an optionally substituted or unsubstituted aryl or heterocyclic group, in the treatment of HDAC mediated diseases or diseases provide improved therapies due to the potent inhibition of HDAC and long duration of activity in vivo after oral administration. They are potential useful in diseases in which HDAC has been implicated, e.g. psoriasis, cancer, Alzheimer's disease, Huntington's disease and HIV.
  [FR] La présente invention concerne l'utilisation de composés de formule (I) : Ar¹-L¹-Ar²-L²-C(R³)(R⁴)N(OR¹)C(=Y)-R² dans laquelle Y est choisi parmi O ou S ; R¹ est H, un sel ou un substituant aisément hydrolysable ; R² est choisi parmi H ou CH₃, CH₂F, CF₂H ou CF₃ ; R³ et R⁴ sont choisis indépendamment parmi H, un alkyle ou un alkényle en C_1-4, CF₃, CH₂F, CF₂H et F, à condition que si soit R³, soit R⁴ est H, l'autre n'est pas H ; L¹ est un groupe lieur ; L² est un groupe lieur comprenant un groupe alkyle à chaîne ramifiée ou droite insaturé facultativement substitué ou non substitué ; Ar¹ est un aryle ou un groupe hétérocyclique facultativement substitué ou non substitué ; et Ar² est un aryle ou un groupe hétérocyclique facultativement substitué ou non substitué. Lesdits composés permettent d'améliorer le traitement de maladies ou des maladies induites par l'HDAC en raison d'une puissante inhibition de l'HDAC et d'une longue durée d'activité in vivo après administration orale. Ils sont potentiellement utiles dans des maladies dans lesquelles l'HDAC a été impliquée, par exemple le psoriasis, le cancer, la maladie d'Alzheimer, la maladie de Huntington et le VIH.
• Rational Design, Optimization, and Biological Evaluation of Novel MEK4 Inhibitors against Pancreatic Adenocarcinoma
  作者：Ada J. Kwong、Thao N. D. Pham、Hannah E. Oelschlager、Hidayatullah G. Munshi、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.1c00376

  日期：2021.10.14