N¹-(2-fluorobenzyl)benzene-1,2-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N¹-(2-fluorobenzyl)benzene-1,2-diamine
• 英文别名: N1-[(2-fluorophenyl)methyl]benzene-1,2-diamine；2-N-[(2-fluorophenyl)methyl]benzene-1,2-diamine
• 化学式: C₁₃H₁₃FN₂
• mdl: MFCD11187260
• 分子量: 216.258
• InChiKey: RIOKONJXWKWDCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹-(2-fluorobenzyl)benzene-1,2-diamine 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 sodium formate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(3-ethoxy-1,1-difluoropropyl)-1-(2-fluorophenyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  自旋中心位移实现三氟甲基苯并咪唑的脱氟烷基化：CO2 的协同光催化/硫醇催化过程•–

  摘要：

  我们描述了在光诱导硫醇催化过程中三氟甲基苯并咪唑直接单 C(sp 3 )-F 键烷基化的催化策略。CO 2自由基阴离子（CO 2 •–）被证明是实现这种转变的最有效的单电子还原剂。生成的自由基阴离子中间体的自旋中心位移是在温和条件下高效实现C-F键活化的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01533
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苄胺 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N¹-(2-fluorobenzyl)benzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  吲哚喹喔啉衍生物作为有前景的多功能抗阿尔茨海默病药物

  摘要：

  摘要 为了对抗阿尔茨海默病等具有复杂发病机制的疾病，多靶点定向配体的开发已成为一种有前途的药物发现方法。在我们致力于开发针对阿尔茨海默病的多靶点定向配体的过程中，设计并合成了一系列吲哚喹喔啉衍生物。体外胆碱酯酶抑制研究表明，所有合成的化合物都表现出中等至良好的胆碱酯酶抑制活性。6-(6-(Piperidin-1-yl)hexyl)-6 H -indolo[2,3- b ]quinoxaline 9f被确定为最有效和选择性的 BuChE 抑制剂 (IC 50= 0.96 µM，选择性指数 = 0.17)，与商业批准的参考药物多奈哌齐 (IC 50 = 1.87 µM)相比，BuChE 抑制活性高出 2 倍。此外，化合物9f还具有自诱导 Aβ 1-42聚集抑制活性（在 50 μM 浓度下抑制 51.24%）。该系列的一些化合物也显示出适度的抗氧化活性。为了解化合物9f的推定结合模式，进行了分子

  DOI：

  10.1080/07391102.2020.1840441

文献信息

• Construction of Druglike 2-Amido Benzo[<i>d</i>]imidazole Analogues via Desulfurative Cyclization of Thiourea Intermediate Resin on Solid-Phase
  作者：Hyun-Jeong Ryu、Seung-Ju Yang、Gee-Hyung Lee、Young-Dae Gong

  DOI：10.1021/acscombsci.8b00004

  日期：2018.5.14

  A 2-amido benzo[d]imidazole library has been constructed by solid-phase synthesis. The key step of this solid-phase synthesis involves the preparation of polymer-bound 2-amino benzo[d]imidazole resin through desulfurative cyclization of thiourea resin using 2-chloro-1,3-dimethylimidazolinium chloride and N,N-diisopropylethylamine in dichloromethane (DCM), and the resin is then functionalized by acylation

  通过固相合成已经构建了2-氨基苯并[ d ]咪唑文库。该固相合成的关键步骤涉及使用2-氯-1,3-二甲基咪唑啉鎓氯化物和N，N-二异丙基乙胺的二氯甲烷溶液，通过硫脲树脂的脱硫环化反应，制备与聚合物结合的2-氨基苯并[ d ]咪唑树脂。 （DCM），然后通过在2-胺位置上进行酰化将树脂官能化，得到2-酰胺基苯并[ d ]咪唑树脂。在具有p -I或m -NO 2的2-酰胺基苯并[ d ]咪唑树脂的情况下，通过Suzuki / Sonogashira-偶联将树脂进一步官能化（p -I）还原为伯胺（m -NO 2），然后进行酰化。最后，通过用三氟乙酸和DCM的混合物处理，将官能化的2-酰胺基-苯并[ d ]咪唑树脂从聚合物载体上裂解下来。结果，我们以高收率和良好的纯度获得了2-酰胺基苯并[ d ]咪唑类似物。
• 黄连素苯并咪唑类化合物或其可药用盐及其 制备方法和应用
  申请人：西南大学

  公开号：CN105218537B

  公开（公告）日：2017-01-11

  本发明公开了通式I所示的黄连素苯并咪唑类化合物或其可药用盐；还公开了该类化合物的制备方法，以黄连素为起始原料经去甲基化及还原反应得到9‑去甲基四氢黄连素，再在三氟乙酸溶液中与六次甲基四胺反应获得四氢黄连素醛，后者在DMF‑水溶液中与多种取代的邻苯二胺反应即可制得通式I所示化合物。本发明的黄连素苯并咪唑类化合物或其可药用盐对革兰阳性菌、革兰阴性菌、真菌都有一定抑制活性，可用于制备抗细菌和/或抗真菌类药物。通用分子式中R1、R2、R3和R4如权利要求书所定义。
• Novel benzimidazolyl tetrahydroprotoberberines: Design, synthesis, antimicrobial evaluation and multi-targeting exploration
  作者：Ponmani Jeyakkumar、Han-Bo Liu、Lavanya Gopala、Yu Cheng、Xin-Mei Peng、Rong-Xia Geng、Cheng-He Zhou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.02.071

  日期：2017.4

  were conveniently designed and efficiently synthesized from berberine via direct cyclization of tetrahydroprotoberberine aldehyde and o-phenylene diamines under metal-free aerobic oxidation. All the new compounds were characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR and HRMS spectra. The antimicrobial evaluation revealed that the 5-fluorobenzimidazolyl derivative 5b was the most active antibacterial and antifungal

  方便地设计了一系列新颖的苯并咪唑基四氢小ber碱，并通过在无金属的有氧氧化作用下四氢小ber碱醛和邻苯二胺的直接环化反应，从小efficiently碱中高效合成了这些新的苯并咪唑基四氢小ber碱。所有新化合物均通过IR，1H NMR，13C NMR和HRMS光谱进行了表征。抗菌评估显示，与小Ber碱，绿霉素，诺氟沙星和氟康唑相比，5-氟苯并咪唑基衍生物5b是最活跃的抗菌和抗真菌分子，其光谱范围广。即使经过15代，它也几乎没有引发针对MRSA的抗药性。进一步的研究表明，化合物5b不仅可以通过氢键与Topo IA有效相互作用，而且可以插入小牛胸腺DNA中并切割pBR322 DNA，
• Discovery of Benzimidazole-Quinolone Hybrids as New Cleaving Agents toward Drug-Resistant <i>Pseudomonas aeruginosa</i> DNA
  作者：Ya-Nan Wang、Rammohan R. Yadav Bheemanaboina、Wei-Wei Gao、Jie Kang、Gui-Xin Cai、Cheng-He Zhou

  DOI：10.1002/cmdc.201700739

  日期：2018.5.23

  new potential antimicrobial agents were designed and synthesized. Bioactive assays indicated that some of the prepared compounds exhibited potent antibacterial and antifungal activities. Notably, 2‐fluorobenzyl derivative 5 b (ethyl 7‐chloro‐6‐fluoro‐1‐[[1‐[(2‐fluorophenyl)methyl]benzimidazol‐2‐yl]methyl]‐4‐oxo‐quinoline‐3‐carboxylate) showed remarkable antimicrobial activity against resistant Pseudomonas

  设计并合成了一系列作为新型潜在抗菌剂的苯并咪唑-喹诺酮杂化物。生物活性测定表明，一些制备的化合物表现出有效的抗菌和抗真菌活性。值得注意的是，2-氟苄基衍生物5 b（乙基7-氯-6-氟-1-基[[1-[（（2-氟苯基）甲基]苯并咪唑-2-基]甲基] -4-氧-喹啉-3-羧酸酯）对分离自感染患者的铜绿假单胞菌和热带假丝酵母具有显着的抗菌活性。活性分子5b不仅可以迅速杀死测试的菌株，而且对Hep-2细胞的毒性低。触发铜绿假单胞菌细菌耐药性的发展更加困难与针对诺氟沙星的5b相比。分子对接表明5b可以与拓扑异构酶IV-DNA复合物有效结合，并且量子化学研究从理论上阐明了化合物5b的良好抗菌活性。初步的实验反应机理探索表明，衍生物5b不能插入从耐药铜绿假单胞菌分离的DNA中，但能够有效切割DNA，这可能进一步阻止DNA复制，从而发挥强大的生物活性。另外，化合物5b是具有膜破坏能力的有前途的抗菌剂。
• 酚类黄连素苯并咪唑化合物及其制备方法和应用
  申请人：西南大学

  公开号：CN111018853A

  公开（公告）日：2020-04-17

  本发明涉及酚类黄连素苯并咪唑化合物及其制备方法和应用，属于化学合成技术领域，酚类黄连素苯并咪唑化合物如通式I所示，该类化合物对革兰阳性菌、革兰阴性菌和/或真菌中的一种或多种具有一定抑制活性，可以用于制备抗细菌和/或抗真菌药物，从而有机会为临床抗微生物治疗提供更多安全、高效的多样化候选药物。其制备原料简单，廉价易得，合成路线短，在抗感染方面的应用具有重要意义。