4-benzoxazol-2-yl-2-fluorophenol | 1004983-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-benzoxazol-2-yl-2-fluorophenol
• 英文别名: 4-(1,3-Benzoxazol-2-yl)-2-fluorophenol；4-(1,3-benzoxazol-2-yl)-2-fluorophenol
• CAS: 1004983-90-7
• 化学式: C₁₃H₈FNO₂
• 分子量: 229.21
• InChiKey: YQJYYLWDKKWXOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzoxazol-2-yl-2-fluorophenol 、 1-BOC-4-甲磺酰基氧甲基哌啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以85.8%的产率得到4-(4-benzoxazol-2-yl-2-fluorophenoxymethyl)piperidine-1-carboxylic acid t-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  벤조옥사졸 유도체, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 의약 조성물

  摘要：

  本发明涉及一种新的苯佐氧唑衍生物，其制备方法以及包含该衍生物作为有效成分的用于预防或治疗肥胖和肥胖相关代谢疾病，特别是糖尿病和各种糖尿病相关疾病的药学组合物。该新的苯佐氧唑衍生物通过有效地激活GPR119（G蛋白偶联受体119），增加胰岛素依赖性分泌，抑制食欲和体重增加的效果，改善糖和脂质代谢，可用于有效预防和治疗糖尿病以及肥胖、高脂血症、糖尿病性血管疾病等各种糖尿病并发症的药物组合物。

  公开号：

  KR101524208B1
• 作为产物：
  描述：

  3-氟-4-羟基苯甲酸 、 2-氨基苯酚 在 硼酸 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 以69.3%的产率得到4-benzoxazol-2-yl-2-fluorophenol
  参考文献：
  名称：

  벤조옥사졸 유도체, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 의약 조성물

  摘要：

  本发明涉及一种新的苯佐氧唑衍生物，其制备方法以及包含该衍生物作为有效成分的用于预防或治疗肥胖和肥胖相关代谢疾病，特别是糖尿病和各种糖尿病相关疾病的药学组合物。该新的苯佐氧唑衍生物通过有效地激活GPR119（G蛋白偶联受体119），增加胰岛素依赖性分泌，抑制食欲和体重增加的效果，改善糖和脂质代谢，可用于有效预防和治疗糖尿病以及肥胖、高脂血症、糖尿病性血管疾病等各种糖尿病并发症的药物组合物。

  公开号：

  KR101524208B1

文献信息

• Biochemical and Structural Evaluation of Highly Selective 2-Arylbenzoxazole-Based Transthyretin Amyloidogenesis Inhibitors
  作者：Steven M. Johnson、Stephen Connelly、Ian A. Wilson、Jeffery W. Kelly

  DOI：10.1021/jm0708735

  日期：2008.1.1

  To develop potent transthyretin (TTR) amyloidogenesis inhibitors that also display high binding selectivity in blood, it proves useful to systematically optimize each of the three substructural elements that comprise a typical inhibitor: the two aryl rings and the linker joining them. In the first study, described herein, structural modifications to one aryl ring were evaluated by screening a library of 2-arylbenzoxazoles bearing thyroid hormone-like aryl substituents on the 2-aryl ring. Several potent and highly selective amyloidogenesis inhibitors were identified that exhibit minimal thyroid hormone nuclear receptor and COX-1 binding. High resolution crystal structures (1.3-1.5 angstrom) of three inhibitors (2f, 4f, and 4d) in complex with TTR were obtained to characterize their binding orientation. Collectively, the results demonstrate that thyroid hormone-like substitution patterns on one aryl ring lead to potent and highly selective TTR amyloidogenesis inhibitors that lack undesirable thyroid hormone receptor or COX-1 binding.