2,6-bis((bis((pyridin-2-yl)methyl)amino)methyl)phenol | 569643-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-bis((bis((pyridin-2-yl)methyl)amino)methyl)phenol
• 英文别名: 2,6-bis((bis(pyridin-2-ylmethyl)amino)methyl)phenol；2,6-bis[bis(pyridin-2-ylmethyl)aminomethyl]phenol；2,6-Bis[[bis(pyridin-2-ylmethyl)amino]methyl]phenol
• CAS: 569643-50-1
• 化学式: C₃₂H₃₂N₆O
• 分子量: 516.646
• InChiKey: JOUFLGISFUQCJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  634.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基氯化重氮苯 、 2,6-bis((bis((pyridin-2-yl)methyl)amino)methyl)phenol 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 p-(p-nitrophenylazo)-bis[(bis(2-pyridylmethyl)amino)methyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  Novel dinuclear metal complex and pyrophosphate assay using the same

  摘要：

  提供了一种由双核金属络合形成的新型配位化合物。该配合物是一种化合物的双核金属络合物，其中该化合物包括一个带有以下取代基的共轭环系统：a) 从—OH、—SH和—NH2中选择的电子给体基团；b) 从显色基团、荧光基团和电化学基团中选择的指示基团；以及c) 两个结合辅助基团，与电子给体基团结合在一起，每个结合辅助基团与金属配位以提供一个阴离子结合位点，当该配合物与阴离子结合时，电子给体基团与金属的配位被削弱，电子给体基团向共轭环系统的电子给体作用被加强，从而通过共轭环系统向指示基团传递加强的电子给体作用，产生与其电子密度变化相伴随的指示信号。该配位化合物在广泛的pH范围内对焦磷酸盐的灵敏度和选择性很高，优于其他阴离子在水溶剂中。因此，该复合物作为焦磷酸盐传感器对焦磷酸盐的检测是有用的。

  公开号：

  US20050119497A1
• 作为产物：
  描述：

  二甲基吡啶胺 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,6-bis((bis((pyridin-2-yl)methyl)amino)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  An Azophenol-based Chromogenic Pyrophosphate Sensor in Water

  摘要：

  A new azophenol-based colorimetric sensor shows a selective detection for pyrophosphate in aqueous solution.

  DOI：

  10.1021/ja034689u

文献信息

• Development of Bis(2-picolyl)amine–Zinc Chelates for Imidazole Receptors
  作者：Taina Routasalo、Juho Helaja、Jari Kavakka、Ari M. P. Koskinen

  DOI：10.1002/ejoc.200700926

  日期：2008.6

  phenol bis(2-picolyl)amine (Dpa) derivatives have been synthesized in order to generate zinc chelates for imidazole anion receptors. Previously, binuclear phenolic zinc and copper chelates have shown affinity for pyrophosphate and guanidine anions, respectively. Herein we report significant imidazole affinity increasing from 2.38 × 106 to 2.90 × 107 for phenol-bridged binuclear zinc–Dpa chelates, as evidenced

  已合成新的苯基和苯酚双 (2-甲基吡啶) 胺 (Dpa) 衍生物，以生成用于咪唑阴离子受体的锌螯合物。此前，双核酚锌和铜螯合物已分别显示出对焦磷酸盐和胍阴离子的亲和力。在此，我们报告了苯酚桥联双核锌-Dpa 螯合物的显着咪唑亲和力从 2.38 × 106 增加到 2.90 × 107，如动态和滴定 1H NMR 研究所证明的那样。在所研究的 Dpa 螯合物中，锌配位的酚基在阴离子结合机制中起着至关重要的作用。低温 1H NMR 实验表明咪唑螯合物具有 σν 对称几何结构。B3LYP 理论水平的计算 DFT 研究表明，咪唑结合取代了锌离子之间的酚桥。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.
• An Affinity Reagent for the Recognition of Pyrophosphorylated Peptides
  作者：John H. Conway、Dorothea Fiedler

  DOI：10.1002/anie.201411232

  日期：2015.3.23

  monophosphate esters, sulfate esters, and carboxylic acids, with high specificity. Immobilization of the compound provided a reagent capable of binding and retaining nanomolar quantities of pyrophosphopeptide in the presence of cell lysate. The high affinity and specificity of the reagent makes it an attractive tool for the study of in vivo pyrophosphorylation.

  据报道，一种树脂结合的双核锌（II）络合物可选择性捕获焦磷酸肽。该金属络合物具有高特异性地将二磷酸酯结合在其他阴离子基团上，例如单磷酸酯，硫酸酯和羧酸。化合物的固定化提供了一种能够在细胞裂解液存在下结合并保留纳摩尔量的焦磷酸肽的试剂。该试剂的高亲和力和特异性使其成为研究体内焦磷酸化的诱人工具。
• Development of Dpa-based imidazole zinc anion receptors
  作者：Taina M. Salo、Juho Helaja、Ari M.P. Koskinen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.105

  日期：2006.4

  A synthetic route for a new, phenolic Dpa-based aza ligand is presented and its chelation with zinc ions and imidazole were studied using UV/vis and mass spectrometry. A bathochromic shift of 30 nm was observed for the 2*Zn complex of the ligand in UV/vis zinc titration experiments. The mass spectrum indicated formation of an imidazole anion zinc chelate complex. (c) 2006 Published by Elsevier Ltd.
• US7279588B2
  申请人：——

  公开号：US7279588B2

  公开（公告）日：2007-10-09
• Novel dinuclear metal complex and pyrophosphate assay using the same
  申请人：Hong Jong-In

  公开号：US20050119497A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  A novel coordination complex formed by dinuclear metal complexation is provided. The complex is a dinuclear metal complex of a compound, wherein the compound comprises a conjugation ring system substituted with: a) an electron donating group selected from —OH, —SH and —NH 2 ; b) an indicating group selected from a chromogenic group, a fluorescent group and an electrochemical group; and c) two binding auxiliary groups, in combination with the electron donating group each of which being coordinated with the metal to provide an anion bonding site, wherein as the complex binds to a anion, the coordination of the electron donating group with the metal is weakened and electron donation of the electron donating group to the conjugation ring system is reinforced such that the reinforced electron donation by the electron donating group is transferred through the conjugation ring system to the indicating group to produce an indicating signal concomitant with the change of its electronic density. The coordination complex shows high sensitivity and high selectivity for pyrophosphate over other anions in an aqueous solvent over a wide pH range. Therefore, the complex is useful for pyrophosphate assay as a pyrophosphate sensor.

  提供了一种由双核金属络合形成的新型配位化合物。该配合物是一种化合物的双核金属络合物，其中该化合物包括一个带有以下取代基的共轭环系统：a) 从—OH、—SH和—NH2中选择的电子给体基团；b) 从显色基团、荧光基团和电化学基团中选择的指示基团；以及c) 两个结合辅助基团，与电子给体基团结合在一起，每个结合辅助基团与金属配位以提供一个阴离子结合位点，当该配合物与阴离子结合时，电子给体基团与金属的配位被削弱，电子给体基团向共轭环系统的电子给体作用被加强，从而通过共轭环系统向指示基团传递加强的电子给体作用，产生与其电子密度变化相伴随的指示信号。该配位化合物在广泛的pH范围内对焦磷酸盐的灵敏度和选择性很高，优于其他阴离子在水溶剂中。因此，该复合物作为焦磷酸盐传感器对焦磷酸盐的检测是有用的。