(2S,3R,4S,5S,6R)-2-(((2R,3R,4S,5R,6R)-6-(1H-benzo[d][1,2,3]triazole-1-carbothioamido)-4,5-bis(benzoyloxy)-2-((benzoyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)-6-((benzoyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tribenzoate | 1228754-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5S,6R)-2-(((2R,3R,4S,5R,6R)-6-(1H-benzo[d][1,2,3]triazole-1-carbothioamido)-4,5-bis(benzoyloxy)-2-((benzoyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)-6-((benzoyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tribenzoate
• CAS: 1228754-25-3
• 化学式: C₆₈H₅₄N₄O₁₇S
• 分子量: 1231.26
• InChiKey: YYVPQBLPMZTDDW-ZGPDEYKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.83
• 重原子数：
  90.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  254.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  21.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5S,6R)-2-(((2R,3R,4S,5R,6R)-6-(1H-benzo[d][1,2,3]triazole-1-carbothioamido)-4,5-bis(benzoyloxy)-2-((benzoyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)-6-((benzoyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tribenzoate 、 (S)-methyl 3-amino-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)propanoate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到(2R,3S,4S,5R,6S)-2-((benzoyloxy)methyl)-6-(((2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis(benzoyloxy)-2-((benzoyloxy)methyl)-6-(3-((S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-methoxy-3-oxopropyl)thioureido)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tribenzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Thioureido-Linked Peptidomimetics, Glycosylated Amino Acids, and Neoglycoconjugates Using Bis(benzotriazolyl)methanethione as Thioacylating Agent

  摘要：

  本文描述了一种实用的硫脲连接肽模拟物、糖基化氨基酸和新生糖缀合物的综合合成方法，采用双（苯并三唑基）甲烷硫酮作为硫羰基化试剂。整个方案温和、高效、产率高，并且不含危险试剂。所有中间体和产物均已分离并通过¹H NMR、¹³C NMR 和质谱完全表征。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219393
• 作为产物：
  描述：

  C₆₁H₅₁NO₁₇ 、 二(1-苯并三唑基)甲硫酮 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到(2S,3R,4S,5S,6R)-2-(((2R,3R,4S,5R,6R)-6-(1H-benzo[d][1,2,3]triazole-1-carbothioamido)-4,5-bis(benzoyloxy)-2-((benzoyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)-6-((benzoyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tribenzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Thioureido-Linked Peptidomimetics, Glycosylated Amino Acids, and Neoglycoconjugates Using Bis(benzotriazolyl)methanethione as Thioacylating Agent

  摘要：

  本文描述了一种实用的硫脲连接肽模拟物、糖基化氨基酸和新生糖缀合物的综合合成方法，采用双（苯并三唑基）甲烷硫酮作为硫羰基化试剂。整个方案温和、高效、产率高，并且不含危险试剂。所有中间体和产物均已分离并通过¹H NMR、¹³C NMR 和质谱完全表征。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219393