N-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)furan-2-carboxamide | 1214921-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)furan-2-carboxamide
• 英文别名: N-methyl-N-prop-2-ynylfuran-2-carboxamide
• CAS: 1214921-71-7
• 化学式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.176
• InChiKey: WSOZNXZSHXJUSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)furan-2-carboxamide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88 %的产率得到N-methyl-N-(propa-1,2-dien-1-yl)furan-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  The visible-light-promoted intermolecular para-cycloadditions of allenamides on naphthalene

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tchem.2023.100053
• 作为产物：
  描述：

  糠酸（呋喃甲酸） 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 N-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)furan-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  The visible-light-promoted intermolecular para-cycloadditions of allenamides on naphthalene

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tchem.2023.100053

文献信息

• Cyclization of Propargylic Amides: Mild Access to Oxazole Derivatives
  作者：Jan P. Weyrauch、A. Stephen K. Hashmi、Andreas Schuster、Tobias Hengst、Stefanie Schetter、Anna Littmann、Matthias Rudolph、Melissa Hamzic、Jorge Visus、Frank Rominger、Wolfgang Frey、Jan W. Bats

  DOI：10.1002/chem.200902472

  日期：2010.1.18

  the oxazole synthesis were developed and chelate ligands can be obtained. The use of Barluenga’s reagent offers a new and mild access to the synthetically valuable iodoalkylideneoxazoles from propargylic amides, this reagent being superior to other sources of halogens.

  研究了底物范围，金催化的恶唑合成的机理以及在侧链上具有不同脂族，芳族和官能团的底物。甚至具有多个炔丙基酰胺基团的分子也可以轻松转化，从而提供具有令人感兴趣的光学特性的二恶唑和三恶唑。此外，还研究了金（I）催化亚烷基的合成范围。这些恶唑合成的可分离中间体的进一步官能化得到了发展，并可以获得螯合配体。Barluenga试剂的使用为从炔丙基酰胺获得具有合成价值的碘代亚烷基新恶唑提供了一种新的，温和的途径，该试剂优于其他卤素来源。
• Cyclisation versus 1,1-Carboboration: Reactions of B(C₆F₅)₃with Propargyl Amides
  作者：Rebecca L. Melen、Max M. Hansmann、Alan J. Lough、A. Stephen K. Hashmi、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1002/chem.201301899

  日期：2013.9.2

  A series of propargyl amides were prepared and their reactions with the Lewis acidic compound B(C6F5)3 were investigated. These reactions were shown to afford novel heterocycles under mild conditions. The reaction of a variety of N‐substituted propargyl amides with B(C6F5)3 led to an intramolecular oxo‐boration cyclisation reaction, which afforded the 5‐alkylidene‐4,5‐dihydrooxazolium borate species

  制备了一系列炔丙基酰胺，并研究了它们与路易斯酸性化合物B（C 6 F 5）3的反应。这些反应显示在温和条件下提供新颖的杂环。各种N取代的炔丙基酰胺与B（C 6 F 5）3的反应导致了分子内的羰基硼化环化反应，提供了5亚烷基-4,5-二氢恶唑硼酸盐。炔丙基仲酰胺在B（C 6 F 5）3中得到恶唑介导的（催化）环化反应。在氮原子附近不稳定的特殊情况下，由于5-亚烷基-4,5-二氢恶唑鎓硼酸盐物种的空间位阻增加（1,3-烯丙基菌株），因此有利于1,1-碳链化。
• The visible-light-promoted intermolecular para-cycloadditions of allenamides on naphthalene
  作者：Maurizio Chiminelli、Gabriele Scarica、Davide Balestri、Luciano Marchiò、Nicola Della Ca’、Giovanni Maestri

  DOI：10.1016/j.tchem.2023.100053

  日期：2023.12