1-hydroxy-2-undecanone | 76917-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-hydroxy-2-undecanone
• 英文别名: 1-hydroxyundecan-2-one
• CAS: 76917-16-3
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂
• 分子量: 186.294
• InChiKey: ITXAKAYTXBTIFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44-45 °C
• 沸点：
  228.3±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.909±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-2-undecanone 在 palladium on activated charcoal Amberlyst H 15 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-methyl-5-hydroxy-5-<(tetrahydropyranyloxy)methyl>tetradecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of malyngolide, an antibiotic from the marine blue-green alga Lyngbya majuscula Gomont

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00325a002
• 作为产物：
  描述：

  1-十一烯 在 四氧化锇 、 bis(3-methylpenta-2,4-dionato)nickel(II) 2,6-二甲基吡啶 、 氧气 、 异丁醛 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以67%的产率得到1-hydroxy-2-undecanone
  参考文献：
  名称：

  Aerobic Oxygenation of Olefinic Compounds into the Corresponding α-Hydroxy Ketones Using the Catalyst System of OsO₄and Ni(II) Complex

  摘要：

  在OsO4和二(3-甲基-2,4-戊二酮酸)镍(II)催化体系的存在下，各种烯烃化合物能直接与氧气及醛反应，以良好的产率转化为相应的α-羟基酮。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.1499

文献信息

• Studies on hypolipidemic agents. II Synthesis of 1-arenesulfonyloxy-2-alkanone derivatives as potent esterase inhibitors and hypolipidemic agents.
  作者：KAZUO OGAWA、TADAFUMI TERADA、YOSHIYUKI MURANAKA、TOSHIHIRO HAMAKAWA、SADAO HASHIMOTO、SETSURO FUJII

  DOI：10.1248/cpb.34.3252

  日期：——

  Many 2-oxoalkyl arenesulfonate derivatives having straight or branched alkyl chains of different lengths, 2-oxoalkyl bis-arenesulfonate derivatives, and alkyl arenesulfonate derivatives having a ketal moiety at the 2-position on the alkyl chain were synthesized, and their esterase-inhibitory activities, as well as hypolipidemic activities, were evaluated.Among these compounds, 1-(2, 4, 6-trimethylbenzenesulfonyloxy)-2-dodecanone (III-1u), and 1-(2, 3, 4, 6-tetramethylbenzenesulfonyloxy)-2-hexanone (III-1w), -2-octanone (III-1x) and -2-decanone (III-1y) exhibited potent esterase-inhibitory activities (IC50=3×10-10, 2×10-10, 2×10<-10> and 3×<-11>M, respectively). However, the sulfonate (XV) having a ketal moiety on the alkyl chain and the bis-sulfonate (XVI) exhibited low inhibitory activities toward esterase in comparison with III and XII. Most of the compounds III and some of the compounds XII exhibited potent hypolipidemic activities corresponding to more than 50% lipid-lowering effect (plasma triglyceride and cholesterol ester) in vivo. The structure-activity relatioinships of these compounds are discussed.

  合成了许多具有直链或支链不同长度烷基链的2-氧代烷基芳磺酸盐衍生物、2-氧代烷基双芳磺酸盐衍生物以及在烷基链的2-位具有缩酮部分的烷基芳磺酸盐衍生物，并评估了它们的酯酶抑制活性及降血脂活性。在这些化合物中，1-(2,4,6-三甲基苯磺酰氧基)-2-十二烷酮（III-1u）、1-(2,3,4,6-四甲基苯磺酰氧基)-2-己烷酮（III-1w）、-2-辛烷酮（III-1x）和-2-癸烷酮（III-1y）表现出强效的酯酶抑制活性（IC50分别为3×10-10、2×10-10、2×10-10和3×10-11M）。然而，相对于III和XII，具有烷基链上缩酮部分的磺酸盐（XV）和双磺酸盐（XVI）对酯酶的抑制活性较低。大多数化合物III和部分化合物XII表现出强效的降血脂活性，对应于体内超过50%的脂质降低效果（血浆甘油三酯和胆固醇酯）。讨论了这些化合物的构效关系。
• Synthesis of pentafluorobenzene-based NHC adducts and their catalytic activity in the microwave-assisted reactions of aldehydes
  作者：Evanthia Papadaki、Victoria Magrioti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151419

  日期：2020.1

  as standalone organocatalysts in various reactions, mostly using aromatic aldehydes as substrates. We have previously demonstrated the efficiency of azolium-2-carboxylate zwitterions in the hydroxymethylation of aldehydes, especially aliphatic aldehydes, under microwave irradiation. In the present work, we report a series of pentafluorobenzene-based NHC adducts and their efficiency in the hydroxymethylation

  N-杂环卡宾（NHC）已广泛用于有机金属化学中作为配体，以及在各种反应中用作独立的有机催化剂，主要使用芳族醛作为底物。先前我们已经证明了在微波辐射下，-2-羧酸偶氮鎓两性离子在醛尤其是脂肪族醛的羟甲基化中的效率。在目前的工作中，我们报告了一系列基于五氟苯的NHC加合物及其在微波辐射下脂族和芳族醛的羟甲基化和自缩合反应中的效率。在反应条件下释放出游离的羧苯甲酸酯，并且1,3-二甲基1,2-（全氟苯基）咪唑烷和1,3-双（2,6-二甲基苯基）-2-（全氟苯基）咪唑烷被证明是最有效的前催化剂。
• An efficient method for selective oxidation of 1,2-diols in water catalyzed by Me2SnCl2
  作者：Julius M. William、Masami Kuriyama、Osamu Onomura

  DOI：10.1039/c3ra42754d

  日期：——

  Dimethyltin(IV)dichloride-catalyzed selective oxidation of 1,2-diols in water was achieved using dibromoisocyanuric acid (DBI) or Br2 as oxidants. The catalyst activates the 1,2-diol moiety through the formation of stannylene acetal in addition to enhancing selectivity. Various cyclic and acyclic 1,2-diol substrates have been selectively oxidized affording α-hydroxyketones in good to excellent yields. This method

  二甲基二甲基锡（IV）催化1,2-二醇的选择性氧化水 是通过使用 二溴异氰尿酸（DBI）或Br 2作为氧化剂。除了提高选择性外，催化剂还通过亚锡缩醛的形成来活化1,2-二醇部分。各种环状和非环状的1,2-二醇底物已被选择性氧化，以高至极好的收率得到α-羟基酮。该方法操作安全，简便。
• Microwave-assisted synthesis of hydroxymethyl ketones using azolium-2-carboxylate zwitterions as catalyst precursors
  作者：Evanthia Papadaki、Lionel Delaude、Victoria Magrioti

  DOI：10.1016/j.tet.2017.11.024

  日期：2017.12

  6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene (IDip) and 1,3-dimesitylimidazolin-2-ylidene (SIMes) were identified as promising organocatalysts for the microwave-assisted synthesis of hydroxymethyl ketones from aldehydes and paraformaldehyde. The azolium-2-carboxylate zwitterions IDip·CO2 and SIMes·CO2 were then tested as single-component N-heterocyclic carbene (NHC) precursors in the hydroxymethylation of heptanal and benzaldehyde

  在存在碱的情况下，初步筛选了六种常见的咪唑鎓盐，咪唑啉鎓盐和二硫鎓盐之后，1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚胺基（IDip）和1,3-二甲酰亚胺咪唑啉-2-亚砜（SIMes）被认为是微波从醛和多聚甲醛合成羟甲基酮的有前途的有机催化剂。然后，在庚醛和苯甲醛的羟甲基化反应中，将2-羧酸二氮唑两性离子IDip·CO 2和SIMes·CO 2作为单组分N-杂环卡宾（NHC）前体进行了测试。后者的加合物是两个反应的有效预催化剂。它已成功应用于各种脂族和芳族底物（14个实例，产率10-97％）。
• Asymmetric Synthesis of <i>N</i> ‐Substituted 1,2‐Amino Alcohols from Simple Aldehydes and Amines by One‐Pot Sequential Enzymatic Hydroxymethylation and Asymmetric Reductive Amination
  作者：Yu Li、Na Hu、Zefei Xu、Yunfeng Cui、Jinhui Feng、Peiyuan Yao、Qiaqing Wu、Dunming Zhu、Yanhe Ma

  DOI：10.1002/anie.202116344

  日期：2022.4.19

  A one-pot, two-step enzymatic cascade reaction was developed for the synthesis of N-substituted chiral 1,2-amino alcohols from simple aldehydes and amines by coupling hydroxymethylation and reduction amination reactions. This methodology was then applied to rapidly access a key building block of various tetrahydroquinoline alkaloids of pharmaceutical importance.

  开发了一种一锅两步酶级联反应，通过偶联羟甲基化和还原胺化反应，由简单的醛和胺合成N-取代的手性 1,2-氨基醇。然后将该方法应用于快速获取具有药学重要性的各种四氢喹啉生物碱的关键组成部分。