Dimethyl iodomalonate | 123507-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Dimethyl iodomalonate
• 英文别名: Propanedioic acid, iodo-, dimethyl ester；dimethyl 2-iodopropanedioate
• CAS: 123507-65-3
• 化学式: C₅H₇IO₄
• 分子量: 258.013
• InChiKey: MINFFKUCEJYMSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  233.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.880±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl iodomalonate 在 三正丁基氢锡 、 六正丁基二锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 dimethyl 2-phenethylmalonate
  参考文献：
  名称：

  Atom-transfer addition and annulation reactions of iodomalonates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00206a016
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二甲酯 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 对甲苯磺酸 作用下， 以91%的产率得到Dimethyl iodomalonate
  参考文献：
  名称：

  使用微波辐射在无溶剂条件下对羰基化合物进行有效的 α-碘化

  摘要：

  使用N-碘代琥珀酰亚胺和对甲苯磺酸在无溶剂微波辐射条件下成功地实现了羰基化合物向α-碘代羰基化合物的直接转化。开发一种新的直接方法，用于在无溶剂反应条件下通过微波辐射促进酮的 α-碘化。因此，我们在此报告了一种在无溶剂微波辐射条件下，在对甲苯磺酸 (PT-SA) 存在下，羰基化合物与 NIS 反应制备 α-碘羰基化合物的简便方法（方案 1）。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37523

文献信息

• Efficient α-Iodination of Carbonyl Compounds Under Solvent-Free Conditions Using Microwave Irradiation
  作者：Jong Chan Lee、Yong Hun Bae

  DOI：10.1055/s-2003-37523

  日期：——

  Direct conversion of carbonyl compounds into α-io- docarbonyl compounds has been successfully achieved under solvent-free microwave irradiation conditions using N-iodosuccin- imide and p-toluenesulfonic acid. developing a new direct method for α-iodination of ke- tones promoted by microwave irradiation under solvent- free reaction conditions. Therefore, we report herein a convenient method for the

  使用N-碘代琥珀酰亚胺和对甲苯磺酸在无溶剂微波辐射条件下成功地实现了羰基化合物向α-碘代羰基化合物的直接转化。开发一种新的直接方法，用于在无溶剂反应条件下通过微波辐射促进酮的 α-碘化。因此，我们在此报告了一种在无溶剂微波辐射条件下，在对甲苯磺酸 (PT-SA) 存在下，羰基化合物与 NIS 反应制备 α-碘羰基化合物的简便方法（方案 1）。
• 一种酮咯酸的合成工艺
  申请人：上海仁实医药科技有限公司

  公开号：CN108191876A

  公开（公告）日：2018-06-22

  本发明公开了一种酮咯酸的合成工艺，涉及医药合成技术领域，解决的技术问题为现有工艺会产生大量的液体和固体废料，不利于环境保护。本发明通过使用副物为水的双氧水作为氧化剂，且使用铁盐为催化剂，取代了大量的锰盐，每生产1kg酮咯酸，减少排放液体和固体废料3.5‑6.1kg，绿色环保；本发明直接使用苯甲酰氯为原料，减少一步反应，使合成工艺更加简单；本发明使用甲基叔丁基醚代替易燃易爆的乙醚，增加工艺生产安全性；本发明的合成工艺易于操作，工艺条件更容易控制，最终产品纯化和后处理简单。
• Homolytic substitution reactions of electron-rich pentatomic heteroaromatics by electrophilic carbon-centered radicals. Synthesis of .alpha.-heteroarylacetic acids
  作者：Enrico Baciocchi、Ester Muraglia、Giancarlo Sleiter

  DOI：10.1021/jo00051a027

  日期：1992.12

  Efficient and selective homolytic substitutions (yields between 55 and 90%) of pyrrole, indole, and some pyrrole derivatives have been carried out using ambiphilic and electrophilic carbon centered radicals, generated in DMSO by Fe2+/H2O2 and alpha-cyano-, alpha-carbonyl-, and alpha,alpha'-dicarbonylalkyl iodides. The reaction is highly successful also with pyrroles substituted by electron-withdrawing groups, which has allowed an efficient synthesis of Tolmetin. A few extensions of this reaction to furan and thiophene are described.
• 11-Step Total Synthesis of Pallambins C and D
  作者：Luisruben P. Martinez、Shigenobu Umemiya、Sarah E. Wengryniuk、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.6b04816

  日期：2016.6.22

  The structurally intriguing terpenes pallambins C and D have been assembled in only 11 steps from a cheap commodity chemical: furfuryl alcohol. This synthesis, which features a redox-economic approach free of protecting-group manipulations, assembles all four-ring systems via a sequential cyclization strategy. Of these four-ring constructing operations, two are classical (Robinson annulation and Mukaiyama

  有趣的萜烯pallambins C和D从廉价的商品化学品糠醇仅用11个步骤就组装完成。这种合成具有无需保护基团操纵的氧化还原经济方法，可通过顺序环化策略组装所有四环系统。在这些四环构造操作中，有两个是经典的（鲁宾逊环空法和Mukaiyamayama aldol），另外两个是新设计的。在这项工作的过程中，开发了烯醇醚双官能化的方法，并探讨了这种转化的范围。
• Atom-transfer addition and annulation reactions of iodomalonates
  作者：Dennis P. Curran、Meng Hsin Chen、Eric Spletzer、Churl Min Seong、Chi Tai Chang

  DOI：10.1021/ja00206a016

  日期：1989.11