2-溴-1-萘醛 | 269066-75-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-溴-1-萘醛
• 英文名称: 2-bromo-1-naphthaldehyde
• 英文别名: 2-bromonaphthalene-1-carbaldehyde；2-bromonaphthalene-1-carboxaldehyde；2-bromonaphtalene
• CAS: 269066-75-3
• 化学式: C₁₁H₇BrO
• 分子量: 235.08
• InChiKey: XJIPTTLNJAQLLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-82 °C
• 沸点：
  347.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.552±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2913000090
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1-萘醛 在 四(三苯基膦)钯 、 四氯化钛 、 铜 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 苯并[a]菲
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted benzene derivatives by homo- and hetero-coupling of 2-bromobenzaldehyde and bromovinylaldehydes followed by McMurry coupling

  摘要：

  A convenient synthetic approach to substituted benzene derivatives by modified Ullmann cross-coupling of 2-bromobenzaldehyde and bromovinylaldehydes followed by intramolecular McMurry coupling has been developed. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.146
• 作为产物：
  描述：

  β-四氢萘酮 在 三溴化磷 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2-溴-1-萘醛
  参考文献：
  名称：

  从2-溴苯甲醛和芳基肼一锅直接合成1-芳基-1H-吲唑中的铜（I）盐/ PEG-400催化

  摘要：

  将2-溴苯甲醛在催化量的铜（I）盐和碱存在下于110°C下与芳肼（或其盐酸盐）缩合并与PEG-400环合，得到1-芳基-1 H吲唑高产。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.2956

文献信息

• MTA-Cooperative PRMT5 Inhibitors
  申请人：Mirati Therapeutics, Inc.

  公开号：US20210078994A1

  公开（公告）日：2021-03-18

  The present invention relates to compounds that inhibit Protein Arginine N-Methyl Transferase 5 (PRMT5) activity. In particular, the present invention relates to compounds, pharmaceutical compositions and methods of use, such as methods of treating cancer using the compounds and pharmaceutical compositions of the present invention.

  本发明涉及抑制蛋白精氨酸N-甲基转移酶5（PRMT5）活性的化合物。具体而言，本发明涉及化合物、药物组合物和使用方法，例如使用本发明的化合物和药物组合物治疗癌症的方法。
• Highly Regioselective Aromatic C–H Allylation of <i>N</i>-(Arylmethyl)sulfonimides with Allyl Grignard Reagents Involving Benzylic C–N Cleavage
  作者：Meng-Zeng Zhu、Dong Xie、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02437

  日期：2021.9.3

  C–H functionalization of benzyl electrophiles with nucleophiles via palladium-catalyzed benzylic C–N cleavage. A range of N-(1-naphthylmethyl)sulfonimides, N-(2-thienylmethyl)sulfonimides, and N-(2-furanylmethyl)sulfonimides smoothly underwent palladium-catalyzed aromatic C–H allylation with allyl Grignard reagents at room temperature, delivering structurally diverse substituted 1-allylnaphthalenes and

  已经建立了一对新的反应伙伴，用于通过钯催化的苄基 C-N 裂解将苄基亲电试剂与亲核试剂的芳族 C-H 官能化。一系列N- (1-萘基甲基)磺酰亚胺、N- (2-噻吩基甲基)磺酰亚胺和N- (2-呋喃基甲基)磺酰亚胺在室温下与烯丙基格氏试剂顺利进行钯催化的芳族 C-H 烯丙基化，在结构上传递多种取代的 1-烯丙基萘和 2-烯丙基杂芳烃，产率中等至极好，具有极高的区域选择性。更换N-(芳甲基)磺酰亚胺与(芳甲基)铵盐、芳甲基氯化物或芳甲基磷酸酯作为苄基亲电试剂导致区域选择性的显着侵蚀。
• [EN] PYRIMIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE
  申请人：IDORSIA PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2018210992A1

  公开（公告）日：2018-11-22

  The present invention relates to pyrimidine derivatives of formula (I) wherein (R1)n, R3, R4a, R5b, and Ar1 are as described in the description and their use in the treatment of cancer by modulating an immune response comprising a reactivation of the immune system in the tumor. The invention further relates to novel benzofurane and benzothiophene derivatives of formula (III) and their use as pharmaceuticals, to their preparation, to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to their use as pharmaceuticals, to pharmaceutical compositions containing one or more compounds of formula (I), and especially to their use as modulators of the prostaglandin 2 receptors EP2 and/or EP4.

  本发明涉及式(I)的嘧啶衍生物，其中(R1)n，R3，R4a，R5b和Ar1如描述中所述，及其用于通过调节肿瘤中的免疫系统的再激活来治疗癌症的免疫应答。本发明进一步涉及新颖的苯并呋喃和苯并噻吩衍生物式(III)及其作为药物的使用，其制备方法，药用可接受的盐，以及作为药物的使用，包括含有式(I)的一个或多个化合物的药物组合物，尤其是它们作为前列腺素2受体EP2和/或EP4的调节剂的使用。
• A Strategy To Obtain <i>o</i>-Naphthoquinone Methides: Ag(I)-Catalyzed Cyclization of Enynones for the Synthesis of Benzo[<i>h</i>]chromanes and Naphthopyryliums
  作者：Feng Wu、Shifa Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00281

  日期：2019.3.1

  of 2-alkenylphenyl alkynyl ketones and its [4 + 2] annulations with styrenes has been developed. This reaction features high efficiency, mild reaction conditions, as well as flexible substitutions and atom economy. The obtained benzo[h]chromane products were further oxidized to naphthopyryliums, which displayed tunable photophysical properties.

  已开发出一种通过Ag（I）催化2-烯基苯基炔基酮的环化反应及其[4 + 2]与苯乙烯的环化反应，通过成环策略获得o -NQM中间体的新策略。该反应具有高效，温和的反应条件，灵活的取代和原子经济性等特点。所获得的苯并[ h ]苯并二氢吡喃产物被进一步氧化成萘并具有可调节的光物理性质。
• Palladium-Catalyzed Highly Regioselective Aromatic Substitution of Benzylic Ammonium Salts with Amines
  作者：Ya-Nan Xu、Meng-Zeng Zhu、Yu-Kun Lin、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02820

  日期：2019.9.6

  An unprecedented aromatic substitution reaction of benzylic ammonium salts has been developed through palladium-catalyzed C-N bond cleavage. A range of primary and secondary amines participated in a palladium-catalyzed aromatic substitution reaction of benzylic ammonium salts, delivering sterically hindered aromatic amines in moderate to excellent yields with extremely high regioselectivity. Preliminary

  通过钯催化的CN键裂解，已经开发出前所未有的苄基铵盐的芳族取代反应。一系列伯胺和仲胺参与了钯催化的苄基铵盐的芳族取代反应，以中等至极好的收率提供了位阻芳族胺，且具有极高的区域选择性。初步的机理研究成功地鉴定出π-苄基钯配合物和γ-乙烯基烯丙基胺为关键中间体。该研究为在芳族取代反应中使用苄基铵盐铺平了道路。