2-bromo-1-vinylnaphthalene | 1596366-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-bromo-1-vinylnaphthalene
• 英文别名: 2-Bromo-1-ethenylnaphthalene
• CAS: 1596366-43-6
• 化学式: C₁₂H₉Br
• 分子量: 233.107
• InChiKey: SZCFGDHFTSOLGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-vinylnaphthalene 在 硫酸氢铵 、 (R)-(-)-1-[(S)-2-(二环己基膦)二茂铁]乙基二叔丁基膦 、 双(三-o-甲苯磷)钯(0) 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到1-vinylnaphthalen-2-amine
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氢-1-氮杂-2-硼苯菲和几种高荧光衍生物的合成，功能化和光学性质

  摘要：

  以前未知的1,2-二氢-1-氮杂-2-硼菲是从2-溴-1-乙烯基萘仅三步合成的。已测试了这种新的BN菲和几种取代衍生物对溴和有机锂化合物的反应性。溴化以完全的区域选择性进行，得到适合于通过交叉偶联反应进一步官能化的溴取代的化合物。相对于菲，这个新的BN菲族显示出量子产率的显着提高（最高达ϕ F = 0.93）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00448
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 在 正丁基锂 、 potassium 2-methylbutan-2-olate 、 N,N,N'-三甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.08h， 生成 2-bromo-1-vinylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  格拉布复分解催化剂轴承S-，BR-，I-，以及机理的研究的N-配位的配体萘

  摘要：

  合成了带有S，Br，I和N配位萘配体的Hoveyda-Grubbs络合物的衍生物，并通过NMR和X射线研究对其进行了表征。根据对萘核心协调点的安排，同分异构催化剂活性模型复分解反应是不同的。特别地，相邻的所述第二芳环配体复合物与RuCH键从经历了它们的制备方法和起始困难受到影响。行为最有可能从周围的双键和排斥intraligand相互作用，其导致亚苄基的质子的异常化学位移位阻导出与观察到1 1 H NMR。此外，EXSY研究表明，卤素螯合的钌配合物表现出平衡，其中主要顺-Cl 2结构伴随有少量的异构体形式。通常，次要形式，在80℃下，用催化剂的观察到的活性的趋势相关成分测量内容，虽然一些例外复杂化机械图片。我们假设家庭卤素螯合复分解催化剂的启动机制开始与顺-Cl 2 ⇌反式-Cl 2异构化，虽然进一步的措施可能成为限速选择系统。

  DOI：

  10.1002/chem.201303826

文献信息

• Intramolecular Crossed [2+2] Photocycloaddition through Visible Light-Induced Energy Transfer
  作者：Jiannan Zhao、Jonathan L. Brosmer、Qingxuan Tang、Zhongyue Yang、K. N. Houk、Paula L. Diaconescu、Ohyun Kwon

  DOI：10.1021/jacs.7b05277

  日期：2017.7.26

  Herein, we present the intramolecular [2+2] cycloadditions of dienones promoted through sensitization, using a polypyridyl iridium(III) catalyst, to form bridged cyclobutanes. In contrast to previous examples of straight [2+2] cycloadditions, these efficient crossed additions were achieved under irradiation with visible light. The reactions delivered desired bridged benzobicycloheptanone products with

  在此，我们展示了通过敏化促进的二烯酮的分子内 [2+2] 环加成，使用聚吡啶基铱 (III) 催化剂，形成桥连环丁烷。与之前的直接 [2+2] 环加成的例子相比，这些有效的交叉加成是在可见光照射下实现的。这些反应以高产率（高达 96%）提供了具有优异区域选择性的所需桥连苯并双环庚酮产物。该过程优于先前合成的苯并双环[3.1.1]庚酮，后者很容易转化为具有生物学意义的 B-去甲苯并吗喃类似物。电化学、计算和光谱研究证实了三重态能量转移的机制并解释了不寻常的区域控制。
• A Transient Directing Group Strategy Enables Enantioselective Multicomponent Organofluorine Synthesis
  作者：Zhonglin Liu、Lucas J. Oxtoby、Mingyu Liu、Zi-Qi Li、Van T. Tran、Yang Gao、Keary M. Engle

  DOI：10.1021/jacs.1c03178

  日期：2021.6.23

  6-trimethylpyridinium hexafluorophosphate facilitated by a transient directing group. The synthetically enabling methodology constructs vicinal stereocenters with excellent regio-, diastereo-, and enantioselectivities, forging products that map onto bioactive compounds.

  烯烃的邻位氟官能化代表了将原料烯烃转化为有价值的氟化分子的权宜之计，因此引起了合成界的极大关注；然而，目前的方法在范围和选择性方面仍然有限。在这里，我们报告了由瞬态导向基团促进的烯基苯甲醛、芳基硼酸和N -fluoro-2,4,6-trimethylpyridinium hexafluorophosphate的位点选择性钯催化三组分偶联。这种综合启用的方法构建了具有出色区域选择性、非对映选择性和对映选择性的邻位立体中心，从而形成了映射到生物活性化合物上的产品。
• Expanding the BN-embedded PAH family: 4<i>a</i>-aza-12<i>a</i>-borachrysene
  作者：Alberto Abengózar、Isabel Valencia、Guillermo G. Otárola、David Sucunza、Patricia García-García、Adrián Pérez-Redondo、Francisco Mendicuti、Juan J. Vaquero

  DOI：10.1039/c9cc09998k

  日期：——

  Previously unknown 4a-aza-12a-borachrysene has been synthesized in only four steps.

  先前未知的4a-aza-12a-硼蒽已经在仅四个步骤中合成。
• Syntheses of 6,7-Benzotropolones by a Sequence of Acylation (or α-Hydroxyalkylation/Oxidation), Ring-Closing Metathesis, and Hydrolysis/β-Elimination
  作者：Sarah N. Momm、Reinhard Brückner

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01968

  日期：2022.11.18
• Mechanistic Studies of Hoveyda-Grubbs Metathesis Catalysts Bearing S-, Br-, I-, and N-coordinating Naphthalene Ligands
  作者：Krzysztof Grudzień、Karolina Żukowska、Maura Malińska、Krzysztof Woźniak、Michał Barbasiewicz

  DOI：10.1002/chem.201303826

  日期：2014.3.3

  the Hoveyda–Grubbs complex bearing S‐, Br‐, I‐, and N‐coordinating naphthalene ligands were synthesized and characterized with NMR and X‐ray studies. Depending on the arrangement of the coordinating sites on the naphthalene core, the isomeric catalysts differ in activity in model metathesis reactions. In particular, complexes with the RuCH bond adjacent to the second aromatic ring of the ligand suffer

  合成了带有S，Br，I和N配位萘配体的Hoveyda-Grubbs络合物的衍生物，并通过NMR和X射线研究对其进行了表征。根据对萘核心协调点的安排，同分异构催化剂活性模型复分解反应是不同的。特别地，相邻的所述第二芳环配体复合物与RuCH键从经历了它们的制备方法和起始困难受到影响。行为最有可能从周围的双键和排斥intraligand相互作用，其导致亚苄基的质子的异常化学位移位阻导出与观察到1 1 H NMR。此外，EXSY研究表明，卤素螯合的钌配合物表现出平衡，其中主要顺-Cl 2结构伴随有少量的异构体形式。通常，次要形式，在80℃下，用催化剂的观察到的活性的趋势相关成分测量内容，虽然一些例外复杂化机械图片。我们假设家庭卤素螯合复分解催化剂的启动机制开始与顺-Cl 2 ⇌反式-Cl 2异构化，虽然进一步的措施可能成为限速选择系统。