1-sila-1,2,3,4-tetrahydronaphthalenes and a corresponding phenanthrene derivative. Facile large scale syntheses of 3-(2-bromoaryl)propyl bromides as well as dichlorosilanes have been elaborated. This highly convergent methodology relies on the novel (-)-menthyl-oxy-substituted dichlorosilanes, which have the chiral auxiliary for the subsequent optical resolution installed. These enantiopure dichlorosilanes
已经开发了一种制备简单的方法,该方法允许将含
硅碳环组装为非对映异构体的混合物,而
硅是立体信息的唯一中心。手性环状
硅烷的一步构建是通过等摩尔量的二
溴化物和手性改性的二
氯硅烷在 Barbier 条件下反应实现的,从而可以获得几种单官能化的 1-sila-1,2,3,4-tetrahydronaphthalenes 和相应的
菲衍
生物. 3-(2-
溴芳基)丙基
溴以及二
氯硅烷的简便大规模合成已经被阐述。这种高度收敛的方法依赖于新型 (-)-薄荷氧基取代的二
氯硅烷,它具有手性助剂,用于随后的光学拆分。这些对映体纯二
氯硅烷是对具有
硅中心手性的
硅烷的通用模块化一步方法的有用构建块,因为该策略避免了文献中报道的线性序列。已对 1-苯基-1-sila-
1,2,3,4-四氢萘衍
生物的光学分辨率进行了示例性优化,并通过 X 射线晶体学确定了绝对构型。手性助剂通过简单的还原进行立体定向置换,从而提供高度对映体富集的
硅烷