(4S,5R)-3-Benzyl-4-cyclohexylmethyl-5-<(S)-oxiran-2-yl>oxazolidin-2-one | 131451-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,5R)-3-Benzyl-4-cyclohexylmethyl-5-<(S)-oxiran-2-yl>oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S,5R)-3-benzyl-4-(cyclohexylmethyl)-5-[(2S)-oxiran-2-yl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 131451-95-1
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₃
• 分子量: 315.412
• InChiKey: ZFJKIOMZLWGNGJ-OKZBNKHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  42.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-3-Benzyl-4-cyclohexylmethyl-5-<(S)-oxiran-2-yl>oxazolidin-2-one 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 氨 、 sodium 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 (2S,3R,4S)-2-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]-1-cyclohexyl-3,4-dihydroxy-6-methylheptane
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis of Three Types of C-Terminal Components of Renin Inhibitors from Unnatural (2S,3S)-Tartaric Acid.

  摘要：

  环己基甲基溴化镁与非天然（2S, 3S）-酒石酸制备的亚胺的加成反应，在氯化铈（III）存在下，表现出高度的立体选择性。螯合控制机制可以解释加成反应的立体化学结果。加成产物可以通过1, 2-二醇部分的氧化断裂、构型反转的环氧化反应和与亲核试剂的环氧化开环反应，进一步转化为三种类型的血管紧张素转化酶抑制剂的C端部分。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2550
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-4-<(S)-(1-N-Benzylamino-2-cyclohexyl)ethyl>-5-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 氢氧化钾 、 氢气 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 63.5h， 生成 (4S,5R)-3-Benzyl-4-cyclohexylmethyl-5-<(S)-oxiran-2-yl>oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  (2S, 3R, 4S)-4-Amino-5-cyclohexyl-1-morpholino-2,3-pentanediol 和 (2S, 3R, 4S)-2-Amino-1-cyclohexyl-6-methyl-3 的新合成,4-庚二醇，肾素抑制剂的 C 端成分

  摘要：

  标题合成可以以高度立体和区域选择性的方式完成，方法是采用环氧化物形成和构型反转，然后用亲核试剂打开环氧化物。

  DOI：

  10.1246/cl.1990.1709