1-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-2-(5-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-2,3-dimethoxyphenyl)acetylene | 332077-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-2-(5-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-2,3-dimethoxyphenyl)acetylene
• 英文别名: 2-[3,4-Dimethoxy-5-[2-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)ethynyl]phenyl]-5,5-dimethyl-1,3-dioxane
• CAS: 332077-62-0
• 化学式: C₃₀H₃₂O₆
• 分子量: 488.58
• InChiKey: APGPUCBFBJRSGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-2-(5-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-2,3-dimethoxyphenyl)acetylene 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溴 、 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 5-(3-hydroxypropyl)-7-methoxy-2-(3'-methoxy-4'-hydroxyphenyl)-3-benzo[b]furan-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  合成苯并呋喃骨架新木脂素的一种新策略：应用于艾蒽酚，XH-14和obovaten。

  摘要：

  开发了一种方便且通用的合成苯并呋喃骨架化合物艾蒽酚，XH-14和Obovaten的方法。从香兰素开始，一系列反应以71％的收率得到7。用正丁基锂处理7，然后加入取代的苯甲醛导致形成甲醇11和31。将由11和31氧化而得的取代的二苯甲酮用三甲基甲硅烷基重氮甲烷锂盐处理，分别得到二苯基乙炔15和33。然后在乙酸汞在乙酸中或溴在氯仿中的存在下将15和33环化，分别得到3-氯汞-或3-溴苯并呋喃。3-氯汞中间体可以还原为质子或衍生为酯或溴化物，分别导致合成艾兰醇，XH-14和Obovaten。另外，亲核取代被用于将甲酰基或甲基引入3-溴苯并呋喃衍生物中，从而提供了通往XH-14和Obovaten的替代途径。最终的延伸和脱保护反应以30、15和11％的产率分别提供了所需的艾兰酚，XH-14和obovaten。

  DOI：

  10.1021/jo0258960
• 作为产物：
  描述：

  5-溴香兰素 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 四丁基碘化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 1-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-2-(5-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-2,3-dimethoxyphenyl)acetylene
  参考文献：
  名称：

  天然存在的苯并呋喃艾蒽酚的简便合成方法

  摘要：

  使用三甲基甲硅烷基重氮甲烷锂盐生成二苯基乙炔，然后将生成的炔烃与乙酸汞在乙酸中的氧化汞环合作为关键步骤，提供了一种从香兰素开始合成茴香醚的简便方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02163-8