3-(3-Naphthalen-1-ylprop-2-enoyl)-1,3-oxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-Naphthalen-1-ylprop-2-enoyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: FNYYRKPMXKLEMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-Naphthalen-1-ylprop-2-enoyl)-1,3-oxazolidin-2-one 、 4-氯苄硫醇 在 三乙胺 作用下， 生成 3-[3-(4-chlorobenzylthio)-3-(naphthalen-1-yl)propanoyl]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性方酸酰胺催化对映选择性共轭迈克尔加成各种硫醇到 α,β-不饱和 N-酰化恶唑烷-2-酮

  摘要：

  在非常温和的反应条件下，使用手性方酸酰胺催化剂实现了各种硫醇与 α,β-不饱和 N-酰化恶唑烷酮的高度对映选择性磺胺-迈克尔加成 (SMA)。此外，β-硫代取代的加合物转化为相应的 β-甲苯磺酰丁酸甲酯通过甲醇分解/氧化序列以高产率得到证明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100403
• 作为产物：
  描述：

  2-唑烷酮 、 3-(1-萘基)丙烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(3-Naphthalen-1-ylprop-2-enoyl)-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric β-Boration of α,β-Unsaturated N-Acyloxazolidinones by [2.2]Paracyclophane-Based Bifunctional Catalyst

  摘要：

  An efficient copper-catalyzed asymmetric conjugate boration has been achieved by exploiting a new planar and central chiral bicyclic triazolium ligand. This protocol was highly efficient and gave a variety of chiral secondary alkylboronates in 97-99% ee. A preliminary mechanistic study supports the bifunctional nature of the catalyst.

  DOI：

  10.1021/ol302839d

文献信息

• Catalytic asymmetric conjugate addition of various α-mercaptoketones to α,β-unsaturated N-acylated oxazolidin-2-ones with bifunctional organocatalyst
  作者：Bo-Liang Zhao、Da-Ming Du

  DOI：10.1039/c4ra02400a

  日期：——

  catalysed enantioselective conjugate Michael addition reaction of various α-mercaptoketones to α,β-unsaturated N-acylated oxazolidinones under mild reaction conditions has been developed. This catalytic reaction afforded the corresponding adducts in good yields with high enantioselectivities (up to 92% ee). This is the first example of organocatalysed sulfa-Michael addition using various α-mercaptoketones

  已经开发了在温和的反应条件下，各种α-巯基酮对α，β-不饱和N-酰化的恶唑烷酮的双官能方酰胺催化的对映选择性共轭迈克尔加成反应。该催化反应以高收率和高对映选择性（高达92％ee）提供了相应的加合物。这是使用各种α-巯基酮作为迈克尔供体的有机催化磺胺-迈克尔加成的第一个例子。
• Asymmetric β-Boration of α,β-Unsaturated <i>N</i>-Acyloxazolidinones by [2.2]Paracyclophane-Based Bifunctional Catalyst
  作者：Lei Zhao、Yudao Ma、Wenzeng Duan、Fuyan He、Jianqiang Chen、Chun Song

  DOI：10.1021/ol302839d

  日期：2012.11.16

  An efficient copper-catalyzed asymmetric conjugate boration has been achieved by exploiting a new planar and central chiral bicyclic triazolium ligand. This protocol was highly efficient and gave a variety of chiral secondary alkylboronates in 97-99% ee. A preliminary mechanistic study supports the bifunctional nature of the catalyst.
• Chiral Squaramide-Catalyzed Enantioselective Conjugate Michael Addition of Various Thiols to α,β-Unsaturated N-Acylated Oxazolidin-2-ones
  作者：Le Dai、Hongjun Yang、Fener Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201100403

  日期：2011.9

  A highly enantioselective sulfa-Michael addition (SMA) of various thiols to α,β-unsaturated N-acylated oxazolidinones has been achieved with a chiral squaramide catalyst under very mild reaction conditions. In addition, the conversion of the β-thio-substituted adduct to the corresponding methyl β-tosylbutanoate was demonstrated in high yield through a methanolysis/oxidation sequence.

  在非常温和的反应条件下，使用手性方酸酰胺催化剂实现了各种硫醇与 α,β-不饱和 N-酰化恶唑烷酮的高度对映选择性磺胺-迈克尔加成 (SMA)。此外，β-硫代取代的加合物转化为相应的 β-甲苯磺酰丁酸甲酯通过甲醇分解/氧化序列以高产率得到证明。