ethyl 4-acetyl-5-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylate | 63514-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 4-acetyl-5-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylate
• 英文别名: 1H-Pyrazole-3-carboxylic acid, 4-acetyl-5-methyl-1-phenyl-, ethyl ester；ethyl 4-acetyl-5-methyl-1-phenylpyrazole-3-carboxylate
• CAS: 63514-79-4
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₃
• 分子量: 272.304
• InChiKey: VNXMZZOENOWMQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-57 °C
• 沸点：
  427.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-acetyl-5-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到1-phenyl-3-carboxy-4-acetyl-5-methylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  Bernard; Cocco; Maccioni, Farmaco, Edizione Scientifica, 1985, vol. 40, # 4, p. 259 - 271

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 在 sodium ethanolate 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 ethyl 4-acetyl-5-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC INHIBITORS OF AN Hh-SIGNAL CASCADE, MEDICINAL COMPOSITIONS BASED THEREON AND METHODS FOR TREATING DISEASES CAUSED BY THE ABERRANT ACTIVITY OF AN Hh-SIGNAL SYSTEM

  摘要：

  该发明涉及新颖的杂环化合物及其用途，包括含有该化合物作为活性成分的药物组合物，以及用于制备用于治疗由Hedgehog（Hh）信号系统异常活性引起的人类和温血动物疾病的药物制剂。该发明还涉及上述化合物的使用形式为“分子药理学工具”，用于检查Hh信号系统的生化特征（体外和体内），特别是Hh蛋白与跨膜蛋白之间的相互作用，即抑制剂Patched（Ptc）和原癌基因蛋白。所述化合物的八个类别包括2,6-二氢-7H-吡唑并[3,4-d]吡啶嗪-7-酮和1,4-二氢吡唑并[3,4-b][1,4]噻嗪-5-酮的衍生物；N-酰化的4-咪唑并[1,2-a]嘧啶-2-基-苯胺；([4H-噻吩[3,2-b]吡咯-5-基)羰基]哌啶-4-羧酸酰胺；2-(4-羧甲基哌啶-1-基)-异尼古丁酸酰胺；N-磺酰基-1,2,3,4-四氢喹啉-6-羧酸酰胺；以及吡啶2-氨基-4,5,6,7-四氢噻吩[2,3-c] N-酰化的3-唑衍生物。

  公开号：

  US20110053915A1

文献信息

• Pyridazinones for the treatment of cancer
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：EP2955182A1

  公开（公告）日：2015-12-16

  The present invention relates to novel substituted pyrrolo- and pyrazolopyridazinones, as well as pharmaceutical compositions containing at least one of these substituted pyrrolo- and pyrazolo- pyridazinones together with at least one pharmaceutically acceptable carrier, excipient and/or diluent. Said novel substituted pyrrolo- and pyrazolo- pyridazinones are binding to the prenyl binding pocket of PDEδ and therefore, are useful for the prophylaxis and treatment of cancer by inhibition of the binding of PDEδ to K-Ras and of Ras signaling in cells.

  本发明涉及新型取代吡咯并吡唑吡啶酮，以及含有至少一种这些新型取代吡咯并吡唑吡啶酮的药物组合物，该药物组合物还包括至少一种药用可接受的载体、赋形剂和/或稀释剂。所述新型取代吡咯并吡唑吡啶酮结合到PDEδ的藤黄素结合口袋，因此，通过抑制PDEδ与K-Ras的结合以及细胞中Ras信号传导的结合，对癌症的预防和治疗具有用处。
• 피라졸로피리다진 유도체, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 암 예방 또는 치료용 약학적 조성물
  申请人：Gachon University of Industry-Academic cooperation Foundation 가천대학교 산학협력단(220040376324) BRN ▼129-82-07687

  公开号：KR20200102565A

  公开（公告）日：2020-09-01

  본 발명은 피라졸로피리다진 유도체, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 암 예방 또는 치료용 약학적 조성물에 관한 것으로, 본 발명에 따른 피라졸로피리다진 유도체 화합물은, Hsp90의 C-말단 영역에 결합하여 Hsp90의 활성을 조절할 수 있는 바, 이를 유효성분으로 함유하여 Hsp90 관련 질환, 예를 들어 흑색종, 뇌종양, 유방암, 폐암과 같은 암의 예방 또는 치료용 약학적 조성물로서 제공될 수 있는 유용한 효과가 있다.

  本发明涉及吡라졸로피리다진衍生物，其制备方法以及含有其作为有效成分的用于癌症预防或治疗的药学组合物，根据本发明的吡라졸로피리다진衍生物化合物可以结合到Hsp90的C端区域，从而调节Hsp90的活性，将其作为有效成分含有在Hsp90相关疾病，如黑色素瘤、脑瘤、乳腺癌、肺癌等癌症的预防或治疗用药学组合物中，具有有益效果。
• Convenient and Efficient Method for Synthesis of Bis-Hetaryl Ketones and Evaluation of Their Antimicrobial Activity
  作者：Abdou O. Abdelhamid、Sobhi M. Gomha、Waleed A. M. A. El-Enany

  DOI：10.1002/jhet.3415

  日期：2019.2

  Sodium 1‐aryl‐3‐(3‐(ethoxycarbonyl)‐5‐methyl‐1H‐pyrazol‐4‐yl)‐3‐oxoprop‐1‐en‐1‐olate was used as precursor for the preparation of some novel derivatives of various fused azolotriazine ring systems via coupling reactions with hetaryldiazonium salts. Hydrazinolysis of the latter products yielded the corresponding pyrazolopyridazine derivatives. The structures of the products were established by their

  1-芳基-3-（3-（乙氧基羰基）-5-甲基-1 H-吡唑-4-基）-3-氧代丙-1-烯-1-油酸钠被用作制备某些新型衍生物的前体通过与杂芳基重氮盐的偶联反应制备各种稠合的三唑三嗪环系统。后一种产物的水合肼解反应产生相应的吡唑并哒嗪衍生物。产品的结构是通过其光谱数据和元素分析确定的。还评估了一些新产品的抗菌和抗真菌活性。
• In Situ Generation of Nitrilimines from Aryldiazonium Salts and Diazo Esters: Synthesis of Fully Substituted Pyrazoles under Room Temperature
  作者：Ying Shao、Hao Zheng、Junfeng Qian、Xiaobing Wan

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00750

  日期：2018.4.20

  A novel one-pot synthesis for fully substituted pyrazoles has been well developed via the in situ generation of nitrilimines from aryldiazonium salts and diazo esters and a subsequent cycloaddition with 1,3-dicarbonyl compounds. High yields, mild conditions, wide substrate scope, and operational simplicity are the significant advantages of this methodology.

  通过从芳基重氮盐和重氮酯原位生成腈亚胺以及随后与1,3-二羰基化合物进行环加成反应，已开发出一种完全取代的吡唑的新型一锅合成方法。高产率，温和的条件，广泛的底物范围和操作简便性是该方法的显着优势。
• Efficient Synthesis and Antimicrobial Evaluation of New Azolopyrimidines‐Bearing Pyrazole Moiety
  作者：Abdou O. Abdelhamid、Sobhi M. Gomha、Waleed A. M. A. El‐Enany

  DOI：10.1002/jhet.3638

  日期：2019.9

  enone derivatives was used as a precursor for synthesis of various fused azolopyrimidine ring systems as pyrazolopyrimidines, triazolopyrimidines, and pyrimidobenzimidazoles following many procedures. The identity of the prepared compounds was elucidated by their spectral data and elemental analyses. The in vitro antimicrobial activity of 13 new compounds was evaluated, and many derivatives showed

  使用3-羟基-1-（1-芳基-5-甲基吡唑基）丙烯酮衍生物的钠盐作为前体，可以按照许多步骤合成各种稠合的偶氮嘧啶环系统，如吡唑并嘧啶，三唑并嘧啶和嘧啶并苯并咪唑。通过其光谱数据和元素分析阐明了所制备化合物的身份。在体外的13种新的化合物的抗微生物活性进行了评价，并且许多衍生物显示出优良至适中的活性。