Benzyl O-<(benzyl 3-deoxy-7,8-O-isopropylidene-α-D-manno-2-octulopyranosyl)onate>-(2->6)-2-deoxy-4-O-(diphenoxyphosphonyl)-3-O-tetradecanoyl-2<(3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanamido>-β-D-glucopyranoside | 128693-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzyl O-<(benzyl 3-deoxy-7,8-O-isopropylidene-α-D-manno-2-octulopyranosyl)onate>-(2->6)-2-deoxy-4-O-(diphenoxyphosphonyl)-3-O-tetradecanoyl-2<(3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanamido>-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Benzyl O-[(benzyl 3-deoxy-7,8-O-isopropylidene-α-D-manno-2-octulopyranosyl)onate]-(2->6)-2-deoxy-4-O-(diphenoxyphosphonyl)-3-O-tetradecanoyl-2((3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanamido)-β-D-glucopyranoside
• CAS: 128693-84-5
• 化学式: C₈₅H₁₂₈NO₁₉P
• 分子量: 1498.92
• InChiKey: OODPQIGZAROMFR-UGUCQLTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.72
• 重原子数：
  106.0
• 可旋转键数：
  55.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  248.6
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基丙烯 、 benzyl 6-O--2-deoxy-4-O-(diphenoxyphosphinyl)-3-O-tetradecanoyl-2-<(3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanamido>-β-D-glucopyranoside 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以82%的产率得到Benzyl O-<(benzyl 3-deoxy-7,8-O-isopropylidene-α-D-manno-2-octulopyranosyl)onate>-(2->6)-2-deoxy-4-O-(diphenoxyphosphonyl)-3-O-tetradecanoyl-2<(3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanamido>-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  α-Kdo-（2 ---- 4）-Kdo二糖衍生物的合成及其与保护形式的GLA-60（脂质A亚基的生物活性类似物）的缀合。

  摘要：

  各种受保护的O-[（3-脱氧-α-D-甘露聚糖-2-辛基吡喃糖基）磺酸]-（2 ---- 4）-3-脱氧-D-甘露糖-2-辛基磺酸[α从甲基[2-（三甲基甲硅烷基）乙基4,5,7,8-四-O-乙酰基-3-脱氧-α-D开始合成-Kdo-2（2 ---- 4）-Kdo]衍生物-manno-2-octulopyranosid] onate。其中一些与具有有益免疫药理活性的细菌脂质A亚基类似物（GLA-60）的保护形式缀合，即苄基2-[（（3R）-3-（苄氧基-甲氧基）四癸酰胺基] -2-脱氧- 4-O-（二苯氧基次膦酰基）3-O-[（（3R）-3-十四烷酰氧基十四烷酰+ ++]-β-D-吡喃葡萄糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84106-5