2-溴-3-(溴甲基)吡啶 | 94446-97-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-溴-3-(溴甲基)吡啶
• 中文别名: 双(2,4-戊二烯酸)钴；2-溴-3-（溴甲基）吡啶
• 英文名称: 2-bromo-3-bromomethylpyridine
• 英文别名: 2-Bromo-3-(bromomethyl)pyridine
• CAS: 94446-97-6
• 化学式: C₆H₅Br₂N
• 分子量: 250.92
• InChiKey: NEWLOSCWMVKPGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38°
• 沸点：
  291℃
• 密度：
  1.955±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  >110°(230°F)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933399090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P501,P260,P270,P264,P280,P303+P361+P353,P301+P330+P331,P363,P301+P312+P330,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P405
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H302,H314

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-3-(溴甲基)吡啶 在 calcium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 2-溴-3-吡啶甲醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Biaryls by Intramolecular Radical Transfer in Phosphinates

  摘要：

  Phosphinates 20a-35a give biaryls 20b-35b on heating with stannanes in the presence of AIBN. The process involves a radical ipso substitution on the migrating aryl ring.

  DOI：

  10.1021/jo010371d
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-吡啶甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-溴-3-(溴甲基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  自由基介导的芳基胺化：(R)- 和 (S)-7-氮杂吲哚 α-氨基酸的实用合成

  摘要：

  两种非天然脯氨酸衍生物(S)-和(R)-7-氮杂吲哚啉α-氨基酸已被制备并分离为克级的三氟乙酸盐。收敛序列（从 2-溴吡啶开始的 6 个步骤）采用对映选择性相转移催化甘氨酸烷基化和自由基介导的芳基胺化的组合。固液相转移条件的实施需要手动粉碎氢氧化铯、有效的机械搅拌和有效的低温控制。这种大规模的自由基环化方案用甲苯代替苯溶剂，没有复杂性，中间体和最终产品的结晶性质使得在每个阶段都可以直接纯化，包括对映体富集（4b 的 ee 为 89% 至 >99%，方案 1）。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831226

文献信息

• [EN] NRF2 REGULATORS<br/>[FR] RÉGULATEURS DE NRF2
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2016203401A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  The present invention relates to aryl analogs, pharmaceutical compositions containing them and their use as Nrf2 regulators.

  本发明涉及芳基类似物，含有它们的药物组合物以及它们作为Nrf2调节剂的用途。
• [EN] 3-(2,3-DIHYDRO-1H-INDEN-5-YL)PROPANOIC ACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS NRF2 REGULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE PROPANOÏQUE 3-(2,3-DIHYDRO-1H-INDEN-5-YL) ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE RÉGULATEURS DE NRF2
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2018104766A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  The present invention relates to compounds of Formula (I), and Formula (II), wherein B is benzotriazolyl, phenyl, triazolopyridinyl, or -(CH2)2-triazolyl each of which may be unsubstituted or substituted by 1, 2, or 3 substituents independently chosen from -C1-3 alkyl, -O-C1-3 alkyl, CN, - (CH2)2-O-(CH2)2-OR4 and halo; and D is -C(O)OH, -C(O)NHSO2CH3, -SO2NHC(O)CH3, 5-(trifluoromethyl)-4H-1,2,4-triazol-2-yl, or tetrazolyl; and their use as NRF2 regulators.

  本发明涉及式(I)和式(II)的化合物，其中B为苯并三唑基、苯基、三唑吡啶基或-(CH2)2-三唑基，每种基团可以是未取代的或被1、2或3个取代基取代，所述取代基独立地选自-C1-3烷基、-O-C1-3烷基、CN、-(CH2)2-O-(CH2)2-OR4和卤素；D为-C(O)OH、-C(O)NHSO2CH3、-SO2NHC(O)CH3、5-(三氟甲基)-4H-1,2,4-三唑-2-基或四唑基；以及它们作为NRF2调节剂的用途。
• Scope of regioselective Suzuki reactions in the synthesis of arylpyridines and benzylpyridines and subsequent intramolecular cyclizations to azafluorenes and azafluorenones
  作者：Joydev K. Laha、Ketul V. Patel、Saima Saima、Surabhi Pandey、Ganesh Solanke、Vanya Vashisht

  DOI：10.1039/c8nj02734j

  日期：——

  current investigation on regioselective Suzuki reactions of 2,3-dihalopyridines and 2-halo-3-halomethylpyridines yielded the unexplored synthesis of arylpyridines and benzylpyridines bearing synthetic handles for further functionalization. Indeed, the scope of intramolecular cyclizations of arylpyridines and benzylpyridines prepared in this study for the synthesis of azafluorenes and azafluorenones has been

  目前对2，3-二卤代吡啶和2-卤代-3-卤代甲基吡啶的区域选择性Suzuki反应的研究产生了未经探索的芳基吡啶和苄基吡啶的合成，其带有用于进一步官能化的合成手柄。实际上，已经研究了在这项研究中制备的用于合成氮杂芴和氮杂芴酮的芳基吡啶和苄基吡啶的分子内环化的范围。
• Optimization of the First Selective Steroid-11β-hydroxylase (CYP11B1) Inhibitors for the Treatment of Cortisol Dependent Diseases
  作者：Ulrike E. Hille、Christina Zimmer、Jörg Haupenthal、Rolf W. Hartmann

  DOI：10.1021/ml100283h

  日期：2011.8.11

  CYP11B1 is the key enzyme in cortisol biosynthesis, and its inhibition with selective compounds is a promising strategy for the treatment of diseases associated with elevated cortisol levels, such as Cushing’s syndrome or metabolic disease. Expanding on a previous study from our group resulting in the first potent and rather selective inhibitor described so far (1, IC50 = 152 nM), we herein describe

  CYP11B1 是皮质醇生物合成的关键酶，它用选择性化合物抑制是治疗与皮质醇水平升高相关的疾病（如库欣综合征或代谢疾病）的有前景的策略。Expanding on a previous study from our group resulting in the first potent and rather selective inhibitor described so far ( 1 , IC 50 = 152 nM), we herein describe further optimizations of the imidazolylmethyl pyridine core. 合成的 42 种物质中有五种化合物的 IC 50值低于 50 nM。最有趣的是naphth-1-yl 化合物23 (IC 50 = 42 nM)，对高度同源的CYP11B2 ( 1：18 倍）以及分别对雄激素和雌激素形成酶
• ^<i>t</i>BuOK-Promoted Cyclization of Imines with Aryl Halides
  作者：Ya-Wei Li、Hong-Xing Zheng、Bo Yang、Xiang-Huan Shan、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01615

  日期：2020.6.5

  A transition-metal-free indole synthesis using radical coupling of 2-halotoluenes and imines via the later-stage C–N bond construction was reported for the first time. It includes an aminyl radical generation by C–H cleaving addition of 2-halotoluenes to imines via the carbanion radical relay and an intramolecular coupling of aryl halides with aminyl radicals. One standard condition can be used for

  首次报道了使用2-卤代甲苯和亚胺通过后期的C-N键结构进行自由基偶联的无过渡金属吲哚合成方法。它包括通过碳氢自由基中继基团通过CH裂解加成亚胺基的2-卤代甲苯和氨基卤化物与胺基自由基的分子内偶联而产生的胺基自由基。一个标准条件可用于所有卤化物，包括F，Cl，Br和I。不需要额外的氧化剂或过渡金属。