2-溴-3-(溴甲基)-[1,4]萘醌 | 56932-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-溴-3-(溴甲基)-[1,4]萘醌
• 英文名称: 2-bromo-3-(bromomethyl)-<1,4>naphthoquinone
• 英文别名: 2-(bromomethyl)-3-bromo-1,4-naphthoquinone；2-bromo-3-bromomethyl-1,4-naphthoquinone；3-bromo-2-bromomethyl-1,4-naphthoquinone；2-bromo-3-bromomethyl-[1,4]naphthoquinone；2-Brom-3-brommethyl-[1,4]naphthochinon；2-Bromo-3-(bromomethyl)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 56932-02-6
• 化学式: C₁₁H₆Br₂O₂
• 分子量: 329.975
• InChiKey: OBSHADSCUTWPOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  375.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.974±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-3-(溴甲基)-[1,4]萘醌 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 四(三苯基膦)钯 、 三丁基氧化锡 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-[4-(2-Methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-3-oxo-butyl]-3-(2-oxo-propyl)-[1,4]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  安古环素的合成。8.仿生型合成雷贝霉素，四环霉素和相关的环B芳族古环素。

  摘要：

  通过从取代的萘醌12a-c开始的两个连续的醛醇环化以仿生型合成制备具有芳香环B（1a-c和2a-c）的蒽环酮。在两个环化步骤中，潜在亲核中心的CH酸度决定了动力学控制条件下环化的模式。在用过量的NMO处理后，四氢蒽醌13a-c / 14a-c在C-4处羟基化为酚类蒽醌16a-c。

  DOI：

  10.1021/jo9622587
• 作为产物：
  描述：

  甲萘醌 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.33h， 以92.2%的产率得到2-溴-3-(溴甲基)-[1,4]萘醌
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-1,4-萘醌-2-羧酸衍生物的合成方法及新型1,4,5,10-四氢-5,10-二氧代-2H-萘[2,3-d]的光化学合成[ 1,3]恶嗪衍生物。

  摘要：

  尝试合成3-烷基氨基-1，4-萘醌-2-羧酸（2）。尽管未获得3-（1-哌啶基）-1，4-萘醌-2-羧酸（2a），但可能由于其不稳定性，可以制备2a的酯（18a，b）。将2-烷基氨基-3-羟甲基-1,4-萘醌（9a-g）光化学环化为1,4,5,10-四氢-5,10-2H-萘[2,3-d] [1， 3]恶嗪（19a-g），含有中等产率的新型杂环系统。制备的化合物的抗菌活性弱或可忽略不计。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1185

文献信息

• 2- and 3-Substituted 1,4-Naphthoquinone Derivatives as Subversive Substrates of Trypanothione Reductase and Lipoamide Dehydrogenase from <i>Trypanosoma</i> <i>c</i><i>ruzi</i>:  Synthesis and Correlation between Redox Cycling Activities and in Vitro Cytotoxicity
  作者：Laurence Salmon-Chemin、Eric Buisine、Vanessa Yardley、Sven Kohler、Marie-Ange Debreu、Valérie Landry、Christian Sergheraert、Simon L. Croft、R. Luise Krauth-Siegel、Elisabeth Davioud-Charvet

  DOI：10.1021/jm001079l

  日期：2001.2.1

  Trypanothione reductase (TR) is both a valid and an attractive target for the design of new trypanocidal drugs. Starting from menadione, plumbagin, and juglone, three distinct series of 1,4-naphthoquinones (NQ) were synthesized as potential inhibitors of TR from Trypanosoma cruzi (TcTR). The three parent molecules were functionalized at carbons 2 and/or 3 by various polyamine chains. Optimization of

  Trypanothione还原酶（TR）是设计新的锥虫病药物的既有效又有吸引力的靶标。从甲萘醌，羽扇豆蛋白和胡桃木酮开始，合成了三个不同系列的1,4-萘醌（NQ）作为克氏锥虫（TcTR）潜在的TR抑制剂。三个母体分子通过各种多胺链在碳2和/或3上官能化。利用3,3'-[聚氨基双（羰基烷基）]双（1,4-NQ）系列19-20实现了相对于人类二硫键还原酶的TcTR抑制和TcTR特异性的优化，其中确定了抑制TcTR的最佳链长。锥虫二硫化物还原。还研究了在培养物中针对锥虫的活性最高的衍生物作为TcTR和脂酰胺脱氢酶（TcLipDH）的颠覆性底物。通过随后的NAD（P）H氧化以及将反应与细胞色素c的还原反应耦合来测量活性，从而可以检测单电子转移。对于TcTR，20（4-c）被证明是有效的颠覆性底物，并且是与锥硫磷二硫化物和NADPH相比有效的非竞争性抑制剂。进行了基于TcTR和hGR的已知X射线结构
• 2- and 6-Methyl-1,4-naphthoquinone derivatives as potential bioreductive alkylating agents
  作者：Ippolito Antonini、Tai Shun Lin、Lucille A. Cosby、Yao Ren Dai、Alan C. Sartorelli

  DOI：10.1021/jm00348a023

  日期：1982.6

  tumor-bearing mice. Among the most active agents were the mesylates, tosylates, and N-(chloroethyl)carbamates of 2- and 6-methyl-1,4-naphthoquinone. That bioreductive activation to a quinone methide might be involved in the mechanism of action of these agents was shown by the finding that compounds with the best leaving groups were the most efficacious as antineoplastic agents.

  许多抗肿瘤药同时具有醌核和适当的取代基，这些取代基可使其充当生物还原性烷基化剂。为了开发具有独特性质的此类新化合物，我们合成了一系列2和6-甲基-1,4-萘醌衍生物，并评估了它们对肉瘤180腹水细胞的抗肿瘤活性。这些醌中的几种表现出抗肿瘤活性，从而显着延长了荷瘤小鼠的存活时间。其中活性最高的是2-和6-甲基-1,4-萘醌的甲磺酸酯，甲苯磺酸酯和N-（氯乙基）氨基甲酸酯。
• One-Step Synthesis of 1,2,3,4-Tetrahydrobenzo(g)quinazoline-5,10-dione Derivatives from Vitamin K3.
  作者：Shunsaku OHTA、Yasunari HINATA、Masayuki YAMASHITA、Ikuo KAWASAKI、Yoko JINDA、Shinobu HORIE

  DOI：10.1248/cpb.42.1730

  日期：——

  The reactions of 2-halogenonaphthoquinones (5, 13, 14 and 15) and 2-methyl-1, 4-naphthoquinone (20; vitamin K3) with primary and secondary amines were examined. 1, 3-Dialkyl-1, 2, 3, 4-tetrahydrobenzo[g]quinazoline-5, 10-diones (9) were obtained in moderate yields by treating 20 with formaldehyde in primary amines. A plausible reaction path-way is also presented.

  对2-卤代萘醌（5、13、14和15）和2-甲基-1,4-萘醌（20；维生素K3）与一级和二级胺的反应进行了研究。通过在一级胺中用甲醛处理20，获得了1,3-二烷基-1,2,3,4-四氢苯并[g]喹唑啉-5,10-二酮（9），产率适中。同时也提出了一个合理的反应路径。
• Hydroxybenzotropones. Part I. Synthesis of a dimethoxybenzo-cyclohepta-1 : 4-diene-3 : 7-dione
  作者：A. J. S. Sorrie、R. H. Thomson

  DOI：10.1039/jr9550002233

  日期：——
• Highly Substituted Anthraquinones by Anionic Cyclization Reactions
  作者：K. Krohn、N. B�ker、A. Gauhier、G. Sch�fer、F. Werner

  DOI：10.1002/prac.19963380168

  日期：——

  Highly substituted anthraquinone esters (3a/b, 6, 20) and acids (12, 21) are synthesized by base induced anionic cyclizations starting from bisalkylated naphthalenes (e.g. 10) or monoalkylated naphthoquinones (e.g. 19).