(5-fluoro-2-hydroxyphenyl)(2-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-6-yl)methanone | 1159978-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5-fluoro-2-hydroxyphenyl)(2-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-6-yl)methanone
• 英文别名: (5-Fluoro-2-hydroxyphenyl)-(2-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-6-yl)methanone
• CAS: 1159978-92-3
• 化学式: C₁₄H₁₀FN₃O₂
• 分子量: 271.251
• InChiKey: MKILVEITRBNQQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-fluoro-2-hydroxyphenyl)(2-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-6-yl)methanone 、 碘代叔丁烷 在 三乙基硼 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (7-(tert-butyl)-2-methyl-4,7-dihydropyrazolo[1,5-a]pyrimidin-6-yl)(5-fluoro-2-hydroxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  两步单锅法合成取代的二氢吡唑并嘧啶

  摘要：

  在这项研究中，我们报告了3-甲酰基色酮与氨基吡唑的两步一锅串联微波辅助反应，然后添加了锡自由基。使用该新方法制备了烷基取代的二氢吡唑并嘧啶的文库。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.057
• 作为产物：
  描述：

  6-氟色同-3-甲醛 、 3-氨基-5-甲基吡唑 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.01h， 以89%的产率得到(5-fluoro-2-hydroxyphenyl)(2-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-6-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  两步单锅法合成取代的二氢吡唑并嘧啶

  摘要：

  在这项研究中，我们报告了3-甲酰基色酮与氨基吡唑的两步一锅串联微波辅助反应，然后添加了锡自由基。使用该新方法制备了烷基取代的二氢吡唑并嘧啶的文库。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.057

文献信息

• <i>In vitro</i> cytotoxicity of hydrazones, pyrazoles, pyrazolo-pyrimidines, and pyrazolo-pyridine synthesized from 6-substituted 3-formylchromones
  作者：Elier Galarraga、Neudo Urdaneta、Keily J. Gutierrez、Julio C. Herrera

  DOI：10.1515/znb-2014-0236

  日期：2015.5.1

  Pyrazoles 4a–f, hydrazones 5a–c and 6a–c, pyrazolo[1,5-a]pyrimidines 7a, b, and pyrazolo[3,4-b]pyridine 8 were prepared in good yields (80–95 %) from the reaction of 6-substituted (H, Me, F) 3-formylchromones 1a–c with N-substituted hydrazines 2a–c and aminopyrazole 3. The cytotoxicity of the synthesized compounds was assessed through the brine shrimp lethality assay. IC₅₀ values were between 80 and 300 μm. Fluorine substitution decreased IC₅₀ values.

  通过6-取代（H，Me，F）3-甲酰基香豆素 1a–c 与 N-取代的肼 2a–c 和氨基吡唑 3 反应，制备了吡唑 4a–f，肼酮 5a–c 和 6a–c，吡唑并[1,5-a]嘧啶 7a，b，和吡唑并[3,4-b]吡啶 8，产率良好（80–95%）。通过盐水虾致死实验评估了合成化合物的细胞毒性。IC₅₀ 值在80和300 μm 之间。氟取代降低了IC₅₀ 值。