(2S,4S)-4-Acetylsulfanyl-2-iodomethyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid allyl ester | 288399-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,4S)-4-Acetylsulfanyl-2-iodomethyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid allyl ester
• 英文别名: prop-2-enyl (2S,4S)-4-acetylsulfanyl-2-(iodomethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 288399-99-5
• 化学式: C₁₁H₁₆INO₃S
• 分子量: 369.223
• InChiKey: HXGJQGCJAZCMSV-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-4-Acetylsulfanyl-2-iodomethyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid allyl ester 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (2S,4S)-2-[1-(2-Hydroxy-ethyl)-1H-tetrazol-5-ylsulfanylmethyl]-4-mercapto-pyrrolidine-1-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有四唑硫醚部分的新的1β-甲基卡巴宁的合成及其生物学性质。

  摘要：

  描述了一系列在吡咯烷的C-5位具有四唑硫醚部分的新的1β-甲基卡巴贝烯1a-1的合成和生物活性。在这些化合物中，与亚胺培南和美洛培南相比，1c具有最强的抗菌活性和先进的药代动力学。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00253-5
• 作为产物：
  描述：

  L-羟基脯氨酸 在 sodium tetrahydroborate 、 TEA 、 乙酰氯 、 sodium iodide 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2S,4S)-4-Acetylsulfanyl-2-iodomethyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有四唑硫醚部分的新的1β-甲基卡巴宁的合成及其生物学性质。

  摘要：

  描述了一系列在吡咯烷的C-5位具有四唑硫醚部分的新的1β-甲基卡巴贝烯1a-1的合成和生物活性。在这些化合物中，与亚胺培南和美洛培南相比，1c具有最强的抗菌活性和先进的药代动力学。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00253-5

文献信息

• Synthesis and biological properties of new 1β-methylcarbapenems containing heteroaromatic thioether moiety
  作者：Kye Jung Shin、Ki Dong Koo、Kyung Ho Yoo、Yong Koo Kang、Sang Woo Park、Dong Jin Kim

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00451-6

  日期：2001.9

  The synthesis and biological activities of a series of new 1 beta -methylcarbapenems 1a-h having heteroaromatic thioether moiety at C-5 position of pyrrolidine were described. Among these compounds, 1,2,3-thiadiazole derivative 1h showed the most potent antibacterial activity and advanced pharmacokinetics in comparison with meropenem. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.