(2S,4S)-4-乙酰基硫代-2-羟基甲基-1-吡咯烷羧酸-2-丙酯 | 136140-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: (2S,4S)-4-乙酰基硫代-2-羟基甲基-1-吡咯烷羧酸-2-丙酯
• 英文名称: (3S,5S)-3-acetylthio-1-allyloxycarbonyl-5-(hydroxymethyl)pyrrolidine
• 英文别名: (2S,4S)-4-acetylthio-N-allyloxycarbonyl-2-hydroxymethylpyrrolidine；(2S,4S)-4-acetylthio-1-allyloxycarbonylpyrrolidine-2-methanol；1-Pyrrolidinecarboxylic acid, 4-(acetylthio)-2-(hydroxymethyl)-, 2-propen-1-yl ester, (2S,4S)-；prop-2-enyl (2S,4S)-4-acetylsulfanyl-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 136140-32-4
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₄S
• 分子量: 259.326
• InChiKey: KYXFEVCYBUTEBV-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-4-乙酰基硫代-2-羟基甲基-1-吡咯烷羧酸-2-丙酯 在 sodium hydroxide 、 TEA 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 (4R,5S,6S)-3-[(3S,5S)-1-Allyloxycarbonyl-5-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanylmethyl)-pyrrolidin-3-ylsulfanyl]-6-((R)-1-hydroxy-ethyl)-4-methyl-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有四唑硫醚部分的新的1β-甲基卡巴宁的合成及其生物学性质。

  摘要：

  描述了一系列在吡咯烷的C-5位具有四唑硫醚部分的新的1β-甲基卡巴贝烯1a-1的合成和生物活性。在这些化合物中，与亚胺培南和美洛培南相比，1c具有最强的抗菌活性和先进的药代动力学。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00253-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,4R)-N-(allyloxycarbonyl)-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 TEA 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,4S)-4-乙酰基硫代-2-羟基甲基-1-吡咯烷羧酸-2-丙酯
  参考文献：
  名称：

  具有四唑硫醚部分的新的1β-甲基卡巴宁的合成及其生物学性质。

  摘要：

  描述了一系列在吡咯烷的C-5位具有四唑硫醚部分的新的1β-甲基卡巴贝烯1a-1的合成和生物活性。在这些化合物中，与亚胺培南和美洛培南相比，1c具有最强的抗菌活性和先进的药代动力学。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00253-5

文献信息

• Pyrrolidylthiocarbapenem derivative
  申请人：Shionogi Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US05317016A1

  公开（公告）日：1994-05-31

  A pyrrolidylthiocarbapenem derivative represented by Formula I is provided: ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen or lower alkyl; R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 are hydrogen, lower alkyl which can be substituted or an amino protecting group independently, or R.sup.2 and R.sup.3 together with a nitrogen atom to which R.sup.2 and R.sup.3 are bonded form a saturated or unsaturated cyclic group, or R.sup.2 and R.sup.4, or R.sup.3 and R.sup.4 together with two nitrogen atoms and one sulfur atom in the sufamide group form a saturated or unsaturated cyclic group; each cyclic group can further include at least one atom selected from the group consisting of oxygen, sulfur and nitrogen, and each cyclic group can be substituted; X.sup.1 is hydrogen or a hydroxy protecting group; X.sup.2 is hydrogen, a carboxy protecting group, an ammonio group, an alkali metal or an alkaline-earth metal; and Y.sup.2 is hydrogen or an amino protecting group.

  提供了一种由公式I表示的吡咯硫代碳青霉烯衍生物：##STR1## 其中R.sup.1是氢或低级烷基；R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4是氢、可以独立地被取代的低级烷基或氨基保护基团，或者R.sup.2和R.sup.3与R.sup.2和R.sup.3键合的氮原子一起形成一个饱和或不饱和的环状基团，或者R.sup.2和R.sup.4，或者R.sup.3和R.sup.4与亚磺酰胺组中的两个氮原子和一个硫原子一起形成一个饱和或不饱和的环状基团；每个环状基团可以进一步包括至少一个由氧、硫和氮组成的原子，每个环状基团可以被取代；X.sup.1是氢或羟基保护基团；X.sup.2是氢、羧酸保护基团、铵离子、碱金属或碱土金属；Y.sup.2是氢或氨基保护基团。
• 2-(2-vinylpyrrolidinylthio)carbapenem derivatives
  申请人：Banyu Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05095013A1

  公开（公告）日：1992-03-10

  A compound of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is a hydrogen atom or a methyl group, R.sup.2 is a hydrogen atom or a lower alkyl group, each of R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 is a hydrogen atom or a lower alkyl group, or R.sup.3 and R.sup.4 together form a methylene group, an ethylene group or a propylene group, or R.sup.4 and R.sup.5 form together with the adjacent nitrogen atom an aziridinyl group, an azetidinyl group, a pyrrolidinyl group, a piperidino group, a piperazinyl group or a morpholino group; or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof.

  该化合物的化学式为：##STR1## 其中R.sup.1是氢原子或甲基基团，R.sup.2是氢原子或较低的烷基基团，R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5中的每一个是氢原子或较低的烷基基团，或者R.sup.3和R.sup.4一起形成亚甲基基团、乙烯基团或丙烯基团，或者R.sup.4和R.sup.5与相邻的氮原子一起形成环氮丙基团、环氮乙基团、吡咯啶基团、哌啶基团、哌嗪基团或吗啉基团；或其药用可接受的盐或酯。
• Intermediates for pyrrolidylthiocarbapenem derivative
  申请人：Shionogi Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US05703243A1

  公开（公告）日：1997-12-30

  A pyrrolidylthiocarbapenem derivative represented by Formula I is provided: ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen or lower alkyl; R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 are hydrogen, lower alkyl which can be substituted or an amino protecting group independently, or R.sup.2 and R.sup.3 together with a nitrogen atom to which R.sup.2 and R.sup.3 are bonded form a saturated or unsaturated cyclic group, or R.sup.2 and R.sup.4, or R.sup.3 and R.sup.4 together with two nitrogen atoms and one sulfur atom in the sufamide group form a saturated or unsaturated cyclic group; each cyclic group can further include at least one atom selected from the group consisting of oxygen, sulfur and nitrogen, and each cyclic group can be substituted; X.sup.1 is hydrogen or a hydroxy protecting group; X.sup.2 is hydrogen, a carboxy protecting group, an ammonio group, an alkali metal or an alkaline-earth metal; and Y.sup.2 is hydrogen or an amino protecting group.

  提供了一种由式I表示的吡咯烷基硫氨酰青霉烷衍生物：##STR1##其中，R1是氢或低碳基；R2、R3和R4分别是氢、可独立取代或氨基保护基的低碳基，或者R2和R3与R2和R3键合的氮原子一起形成饱和或不饱和的环状基团，或者R2和R4，或者R3和R4与sufamide基团中的两个氮原子和一个硫原子一起形成饱和或不饱和的环状基团；每个环状基团还可以包括来自氧、硫和氮的至少一个原子，并且每个环状基团可以被取代；X1是氢或羟基保护基；X2是氢、羧基保护基、铵基、碱金属或碱土金属；而Y2是氢或氨基保护基。
• 2-(2-Vinylpyrrolidinylthio)carbapenem derivatives
  申请人：Banyu Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP0411664A2

  公开（公告）日：1991-02-06

  A compound of the formula: wherein R1 is a hydrogen atom or a methyl group, R2 is a hydrogen atom or a lower alkyl group, each of R3, R4 and R5 is a hydrogen atom or a lower alkyl group, or R3 and R4 together form a methylene group, an ethylene group or a propylene group, or R4 and R5 form together with the adjacent nitrogen atom an aziridinyl group, an azetidinyl group, a pyrrolidinyl group, a piperidino group, a piperazinyl group or a morpholino group; or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof.

  式的化合物： 其中 R1 是氢原子或甲基，R2 是氢原子或低级烷基，R3、R4 和 R5 各为氢原子或低级烷基，或 R3 和 R4 共同形成亚甲基、乙烯基或丙烯基，或 R4 和 R5 与相邻的氮原子共同形成氮丙啶基、氮杂环丁烷基、吡咯烷基、哌啶基、哌嗪基或吗啉基；或其药用盐或酯。
• A pyrrolidylthiocarbapenem derivative
  申请人：SHIONOGI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA trading under the name of SHIONOGI & CO. LTD.

  公开号：EP0528678A1

  公开（公告）日：1993-02-24

  A pyrrolidylthiocarbapenem derivative represented by Formula I is provided: wherein R¹ is hydrogen or lower alkyl; R², R³ and R⁴ are hydrogen, lower alkyl which can be substituted or an amino protecting group independently, or R² and R³ together with a nitrogen atom to which R² and R³ are bonded form a saturated or unsaturated cyclic group, or R²and R⁴, or R³ and R⁴ together with two nitrogen atoms and one sulfur atom in the sufamide group form a saturated or unsaturated cyclic group; each cyclic group can further include at least one atom selected from the group consisting of oxygen, sulfur and nitrogen, and each cyclic group can be substituted; X¹ is hydrogen or a hydroxy protecting group; X² is hydrogen, a carboxy protecting group, an ammonio group, an alkali metal or an alkaline-earth metal; and Y² is hydrogen or an amino protecting group.

  提供了一种由式 I 代表的吡咯烷基硫代碳青霉烯类衍生物： 其中 R¹ 为氢或低级烷基；R²、R³ 和 R⁴ 分别为氢、可被取代的低级烷基或氨基保护基团，或 R² 和 R³ 与 R² 和 R³ 键合的一个氮原子一起形成饱和或不饱和环状基团，或 R² 和 R⁴，或 R³ 和 R⁴ 与 sufamide 基团中的两个氮原子和一个硫原子一起形成饱和或不饱和环状基团；每个环状基团可进一步包括至少一个选自氧、硫和氮组成的原子，且每个环状基团可被取代；X¹为氢或羟基保护基团；X²为氢、羧基保护基团、氨基、碱金属或碱土金属；Y²为氢或氨基保护基团。