5-methyl-1-(triphenylmethyl)-1H-imidazole-4-carbaldehyde | 113140-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5-methyl-1-(triphenylmethyl)-1H-imidazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 5-methyl-1-tritylimidazole-4-carboxaldehyde；5-methyl-1-(triphenylmethyl)-1H-imidazole-4-carboxaldehyde；5-methyl-1-trityl-1H-imidazole-4-carbaldehyde；5-methyl-1-tritylimidazole-4-carbaldehyde
• CAS: 113140-81-1
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂O
• 分子量: 352.436
• InChiKey: ZYWOERDCOZKMQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-196 °C
• 沸点：
  516.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-1-(triphenylmethyl)-1H-imidazole-4-carbaldehyde 在 钯 正丁基锂 、 乙酸酐 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 N,N-dimethylformamide-ethanol 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 8,9-dihydro-10-methyl-7-[(5-methyl-1-trityl-1H-imidazol-4-yl)methyl]pyrido[1,2-a]-indol-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  Pyridoindole derivatives and processes for preparation thereof

  摘要：

  该式化合物中，R.sup.1为氢，低烷基或低烯基，R.sup.2为氢，低烷基或卤素，R.sup.3为咪唑基或吡啶基，每个基团可能具有适当的取代基，R.sup.4为氢，低烷基，低烯基或羟基(低)烷基，R.sup.5为氢，羟基或烷酰氧基，或者R.sup.4和R.sup.5连接在一起形成额外键或新型吡啶吲哚衍生物，它们可用作5-HT受体的选择性拮抗剂。

  公开号：

  US05141945A1
• 作为产物：
  描述：

  (5-甲基-1-三苯甲基-1H-咪唑-4-基)甲醇 在 manganese dioxide 氯仿 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以to leave a solid (4.0 g) which的产率得到5-methyl-1-(triphenylmethyl)-1H-imidazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydro carbazolone intermediates

  摘要：

  本发明涉及一般式(I)的化合物：##STR1## 其中Im代表式的咪唑基：##STR2## 各种取代基在下文中定义。该化合物是5-HT.sub.3受体5-HT效应的有效和选择性拮抗剂，例如可用于治疗精神病性障碍、焦虑和恶心呕吐。

  公开号：

  US04822881A1

文献信息

• Studies on Antiulcer Drugs. V. Synthesis and Antiulcer Activity of Aralkylbenzazoles.
  作者：Yousuke KATSURA、Yoshikazu INOUE、Masaaki TOMOI、Hisashi TAKASUGI

  DOI：10.1248/cpb.40.2062

  日期：——

  2-alkylamino-5- or 6-aralkyl-substituted benzazoles were synthesized and tested for histamine H2-receptor antagonist and anti-stress ulcer activities. These new compounds showed little or no histamine H2-receptor antagonist activity in contrast to imidazo[1,2-a]pyridine analogues (I). On antiulcer assay, however, some pyridine derivatives (II) exerted higher activity than the reference compounds, sofalcone

  合成了一系列的2-烷基氨基-5-或6-芳烷基取代的苯并测试组胺H 2受体拮抗剂和抗应激溃疡活性。与咪唑并[1,2-a]吡啶类似物（I）相反，这些新化合物几乎没有或没有组胺H2-受体拮抗剂活性。然而，在抗溃疡试验中，一些吡啶衍生物（Ⅱ）的活性比参比化合物索法酮，硫糖铝酸盐和西咪替丁高。讨论了这些化合物的构效关系。
• Benzene, Pyridine, and Pyridazine Derivatives
  申请人：Huang Kenneth He

  公开号：US20080119457A1

  公开（公告）日：2008-05-22

  Disclosed are compounds and pharmaceutically acceptable salts of Formula I wherein A, Q 1 , Q 2 , Q 3 , R 31 , and R 41 are as defined herein. Compounds of Formula I are useful in the treatment of diseases and/or conditions related to cell proliferation, such as cancer, inflammation, arthritis, angiogenesis, or the like. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising compounds of the invention and methods of treating the aforementioned conditions using such compounds.

  公开了公式I的化合物和药用盐，其中A、Q1、Q2、Q3、R31和R41如本文所定义。公式I的化合物在治疗与细胞增殖相关的疾病和/或病况方面具有用途，如癌症、炎症、关节炎、血管生成等。还公开了包括本发明化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗上述病况的方法。
• New annelated indole derivatives
  申请人：DUPHAR INTERNATIONAL RESEARCH B.V

  公开号：EP0375045A1

  公开（公告）日：1990-06-27

  The invention relates to a group of new annelated indole derivatives of the formula having an antagonistic activity on 5-HT receptors. The compounds can be used for the treatment of symptoms which are caused by excessive stimulation of said receptors in the gastrointestinal system, the central nervous system, the cardiovascular system, the respiratory system, and for alleviating or preventing withdrawal symptoms which are induced by abuse of drugs.

  本发明涉及一类新的稠合吲哚衍生物，具有对5-HT受体的拮抗活性。这些化合物可用于治疗由胃肠道系统、中枢神经系统、心血管系统、呼吸系统中所述受体过度刺激引起的症状，以及减轻或预防滥用药物引起的戒断症状。
• Substituted 1H-imidazoles
  申请人：U C B, S.A.

  公开号：US04814343A1

  公开（公告）日：1989-03-21

  New substituted 1H-imidazoles and their salts, processes for the preparation thereof and pharmaceutical compositions. These compounds have the formula ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.5 =hydrogen or C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl; R.sub.4 =hydrogen, C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl or C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy; Y.sub.1 =hydrogen and Y.sub.2 =OZ.sub.2 or the reverse; Z.sub.1 =Z.sub.2 =hydrogen or C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl or Z.sub.1 and Z.sub.2 =--CH.sub.2 -- or --C(CH.sub.3).sub.2 --. These compounds are prepared either by reducing a corresponding imidazole compound having a hydroxyl or alkoxy group on the methyl bridge between the imidazole and phenyl rings, or by hydrolyzing a 4-[[2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-6(or 8)-yl]methyl]-1H-imidazole, or yet by reducing an alkyl 3-[(1H-imidazol-4-yl)methyl]-2-hydroxybenzoate. These compounds have cardiac, cerebral and tissular anti-ischemic activities.

  新型取代1H-咪唑及其盐类、制备方法及药物组合物。这些化合物具有如下通式##STR1##其中R1、R2、R3和R5为氢或C1-C4烷基；R4为氢、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基；Y1为氢且Y2为OZ2或相反；Z1=Z2为氢或C1-C4烷基，或者Z1和Z2为--CH2--或--C(CH3)2--。这些化合物可通过还原具有咪唑环与苯环之间甲基桥上羟基或烷氧基的相应咪唑化合物来制备，或通过水解4-[[2,2-二甲基-4H-1,3-苯并二氧戊环-6(或8)-基]甲基]-1H-咪唑，或通过还原烷基3-[(1H-咪唑-4-基)甲基]-2-羟基苯甲酸酯来制备。这些化合物具有心脏、脑部及组织抗缺血活性。
• Novel 5-Hydroxytryptamine (5-HT3) Receptor Antagonists. I. Synthesis and Structure-Activity Relationships of Conformationally Restricted Fused Imidazole Derivatives.
  作者：Mitsuaki OHTA、Takeshi SUZUKI、Tokuo KOIDE、Akira MATSUHISA、Toshio FURUYA、Keiji MIYATA、Isao YANAGISAWA

  DOI：10.1248/cpb.44.991

  日期：——

  7-tetrahydroimidazo[4,5-c] pyridine and substituted 4,5,6,7-tetrahydro-1H-benzimidazole for 4b, 5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine for 4c and 5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,5-a]pyridine for 4d as a basic amine part and (2-methoxyphenyl)aminocarbonyl group as an aromatic-carbonyl part). Their activities were then evaluated as an 5-hydroxytryptamine (5-HT3) receptor antagonist which may be useful for

  我们制备了一系列新的构象受限的稠合咪唑衍生物4b，4c和4d（具有4,5,6,7-四氢咪唑并[4,5-c]吡啶和取代的4,5,6,7-四氢-1H-苯并咪唑对于4b，对于5c，5,6,7,8-四氢咪唑并[1,2-a]吡啶为碱性胺部分;对于4b，5,6,7,8-四氢咪唑并[1,5-a]吡啶为碱性胺部分，和（2 -甲氧基苯基）氨基羰基作为芳族羰基部分）。然后将其活性评估为5-羟色胺（5-HT3）受体拮抗剂，该拮抗剂可用于治疗肠易激综合症（IBS）以及与癌症化学疗法相关的恶心和呕吐。最有效的化合物是该系列中的N-（2-甲氧基苯基）-4,5,6,7-四氢-1H-苯并咪唑-5-羧酰胺14，ID50值为0。在大鼠的von Bezold-Jarisch反射上为32微克/千克，在豚鼠的孤立结肠收缩中IC50值为0.43 microM，分别比恩丹西酮1强十倍和两倍。结构活性关系（SAR）研究表明，14的高效力