4,5-dimethoxy-2-[3-oxo-3-phenylprop-1-en-1-yl]benzenesulfonylchloride | 294211-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4,5-dimethoxy-2-[3-oxo-3-phenylprop-1-en-1-yl]benzenesulfonylchloride
• 英文别名: 4,5-dimethoxy-2-(3-oxo-3-phenylprop-1-enyl)benzenesulfonyl chloride
• CAS: 294211-70-4
• 化学式: C₁₇H₁₅ClO₅S
• 分子量: 366.822
• InChiKey: GQKINQKUFGPZAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dimethoxy-2-[3-oxo-3-phenylprop-1-en-1-yl]benzenesulfonylchloride 在 盐酸羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到N-hydroxy-4,5-dimethoxy-2-(3-oxo-3-phenylprop-1-en-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Potential Biologically Active 4,5-Dimethoxy-2- [3-oxo-3-phenylprop-1-en-1-yl]benzene Sulfonic Acid Derivatives

  摘要：

  合成了一系列具有潜在生物活性的 4,5-二甲氧基-2-[3-氧代-3-苯基丙-1-烯-1-基]苯磺酰胺。将 3,4-二甲氧基苯甲醛与苯乙酮缩合，然后进行氯磺化反应，得到 4,5-二甲氧基-2-[3-氧代-3-苯基丙-1-烯-1-基]苯磺酰氯，再与一些胺和酰肼反应，得到 4,5-二甲氧基-2-[3-氧代-3-苯基丙-1-烯-1-基]苯磺酸衍生物。对所有合成的化合物进行了初步的抗菌活性评估，以确定其对所选的革兰氏阳性和阴性菌株的抗菌活性。其中一些化合物显示出明显的活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.14534
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基查耳酮 在 氯磺酸 作用下， 反应 24.0h， 生成 4,5-dimethoxy-2-[3-oxo-3-phenylprop-1-en-1-yl]benzenesulfonylchloride
  参考文献：
  名称：

  1,2-苯并噻嗪衍生物的合成及抗菌活性

  摘要：

  许多 1,2-苯并噻嗪已在三步法中合成。九个带有甲基、氟、氯和溴取代基的查耳酮 1-9 用氯磺酸进行氯磺化，生成查耳酮磺酰氯 10-18。这些通过与冰醋酸中的溴反应转化为二溴化合物 19-27。化合物 19-27 与氨、甲胺、乙胺、苯胺和苄胺反应生成 45 个 1,2-苯并噻嗪 28-72 库。使用肉汤微量稀释技术对两种革兰氏阳性菌（枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌）和两种革兰氏阴性菌（变形杆菌和鼠伤寒沙门氏菌）评估化合物 28-72 的抗菌活性。结果表明，没有一种化合物对革兰氏阴性细菌 P. vulgaris 和 S. typhimurium 显示出任何活性；然而，化合物 31、33、38、43、45、50、53、55、58、60、63 和 68 显示出对革兰氏阳性细菌枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌的活性。最低抑菌浓度 (MIC) 和最低杀菌浓度 (MBC) 的范围为 25–600 µg/mL，但部分

  DOI：

  10.3390/molecules21070861

文献信息

• Synthesis and Antibacterial Activity of Benzo[4,5]isothiazolo[2,3-a]pyrazine-6,6-dioxide Derivatives
  作者：Jatinder Bassin、Michelle Botha、Rajesh Garikipati、Madhu Goyal、Lee Martin、Amit Shah

  DOI：10.3390/molecules22111889

  日期：——

  Using a routine procedure, a number of derivatives of the benzo[4,5]isothiazolo[2,3-a]pyrazine-6,6-dioxide ring system have been synthesized from readily available starting materials. A series of chalcones were synthesized, which were subsequently reacted with chlorosulfonic acid to generate chalcone sulfonyl chlorides. The chalcone sulfonyl chlorides were then treated with bromine to generate dibromo

  使用常规程序，苯并[4,5]异噻唑并[2,3-a]吡嗪-6,6-二氧化物环系统的许多衍生物已经从容易获得的起始材料合成。合成了一系列查耳酮，随后与氯磺酸反应生成查耳酮磺酰氯。然后用溴处理查耳酮磺酰氯以生成二溴查耳酮磺酰氯。这些随后在沸腾的乙醇中与 1,2-二氨基丙烷和 2-甲基-1,2-二氨基丙烷反应，分别生成化合物 2-10 和 11-19，产率为 12-80%。产物通过光谱分析表征，化合物 11 的最终结构通过 X 射线晶体学确定。筛选合成的化合物对枯草芽孢杆菌的潜在抗菌特性，