2'-methoxy-3-nitrobiphenyl | 96922-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2'-methoxy-3-nitrobiphenyl
• 英文别名: 2-methoxy-3'-nitrobiphenyl；methyl-(3'-nitro-biphenyl-2-yl)-ether；Methyl-(3'-nitro-biphenyl-2-yl)-aether；3'-Nitro-2-methoxy-biphenyl；2-(3-Nitro-phenyl)-anisol；1-methoxy-2-(3-nitrophenyl)benzene
• CAS: 96922-97-3
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• 分子量: 229.235
• InChiKey: VTOQZNYYISHNCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66 °C
• 沸点：
  339.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-methoxy-3-nitrobiphenyl 在 palladium on activated charcoal tetrafluoroboric acid 、 氢溴酸 、 氢气 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~50.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 28.67h， 生成 3-<2-(21-crown-7-methoxy)phenyl>-4'-N,N-dimethylaminobenzene
  参考文献：
  名称：

  苯并氮杂鎓和苯胺阳离子套索状醚配合物的合成和性质：“鸵鸟分子”配合物和分子内侧臂-大环相互作用的证据

  摘要：

  报道了几种新型套索状醚（具有带有侧链带有侧基供体基团的大环冠聚醚）的制备。这些化合物是衍生自已知的2-羟甲基-15-冠-5或-21-冠-7的醚。侧臂包括2-氨基苯基，2，4-二氨基苯基，2-硝基苯基，2-（3'-硝基联苯）和2-（3'-氨基联苯）。在一些情况下，氨基被转化为铵盐，该铵盐通过分子内氢键显示出基本的稳定性。同样，-NH 2 +。，BF 3 -该配合物显示出分子内氢键的证据。氨基联苯残基的重氮化反应产生了一个烯二唑鎓阳离子，该阳离子经历了分子内冠状络合，这是通过红外光谱研究判断形成的，我们称之为“鸵鸟分子”复合物。将N，N-二甲基苯胺添加到分子内的芳构氮鎓阳离子络合物中可制得偶氮化合物，但euro移试剂研究清楚地表明，重氮鎓阳离子在大环之外发生了反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85070-x
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲醚 生成 2'-methoxy-3-nitrobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  Method for treating neoplasia with amino or pyridylamino cyclobutene derivatives

  摘要：

  通过将受影响的细胞暴露于氨基或吡啶基氨基环丁烷衍生物，抑制肿瘤，尤其是癌症和癌前病变的方法。

  公开号：

  US06211220B1

文献信息

• Microwave-Assisted Suzuki Coupling Reactions with an Encapsulated Palladium Catalyst for Batch and Continuous-Flow Transformations
  作者：Ian R. Baxendale、Charlotte M. Griffiths-Jones、Steven V. Ley、Geoffrey K. Tranmer

  DOI：10.1002/chem.200501400

  日期：2006.5.24

  This article describes the design, optimisation and development of a Suzuki cross-coupling protocol mediated by an efficient palladium-encapsulated catalyst (Pd EnCat) under microwave irradiation. The methodology has been used in both batch mode for classical library preparation and in continuous-flow applications furnishing multigram quantities of material. Described is a method that uses direct focused

  本文介绍了在微波辐射下由高效钯封装的催化剂（Pd EnCat）介导的Suzuki交叉偶联方案的设计，优化和开发。该方法已在批处理模式下用于经典文库制备，并已在连续流应用中使用，以提供数克的材料。描述了一种在施加外部冷却源的同时使用直接聚焦微波加热的方法。这使得可以在整个反应期间保持低于正常的总体温度，从而导致反应产物的总产率和纯度的显着提高。关于固定催化剂体系的延长寿命和增强的反应性，讨论了该新颖的加热方案的其他方面。
• Poly(o-aminothiophenol)-stabilized Pd nanoparticles as efficient heterogenous catalysts for Suzuki cross-coupling reactions
  作者：Yuan Chen、Minggui Wang、Long Zhang、Yan Liu、Jie Han

  DOI：10.1039/c7ra09947a

  日期：——

  surfactant. The redox reaction between o-aminothiophenol and Pd(NO3)2 leads to the simultaneous formation of a PATP polymer and Pd nanoparticles. The PATP-stabilized Pd nanoparticles have been characterized by TEM, FTIR, XRD, ICP-MS and XPS. Catalytic results showed that PATP-stabilized Pd nanoparticles were highly stable and active catalysts for Suzuki cross-coupling reactions, where high yields could

  聚（Ô -aminothiophenol）（PATP） -稳定的钯纳米粒子与钯纳米粒子包埋在聚合物基质已通过混合通过一个浅显一步法途径获得ö -aminothiophenol单体和Pd（NO 3）2在酸性水溶液中，而不其他模板或表面活性剂。邻氨基苯硫酚与Pd（NO 3）2的氧化还原反应导致同时形成PATP聚合物和Pd纳米颗粒。通过TEM，FTIR，XRD，ICP-MS和XPS对PATP稳定的Pd纳米颗粒进行了表征。催化结果表明，PATP稳定的Pd纳米颗粒是铃木交叉偶联反应的高度稳定和活性催化剂，其中芳基硼酸和带有多种取代基的芳基卤化物可以实现高收率。
• Diels–Alder approach to biaryls (DAB): Importance of the ortho-nitro moiety in the [4 + 2] cycloaddition
  作者：Bradley O. Ashburn、Rich G. Carter

  DOI：10.1039/b714893c

  日期：——

  A series of nitrophenyl acetylenes were evaluated for their utility in a cycloaddition–cycloreversion approach to polysubstituted biaryls. ortho-Nitrophenyl acetylene consistently provided the target biaryls in superior yields as compared to the meta and paranitro substituted variants.

  一系列硝基苯乙炔被评估用于多取代联苯的环加成-环逆反应方法。相比于间硝基和对硝基取代变体，邻硝基苯乙炔始终以更高的产率提供目标联苯。
• New 2-(2-pyridyl)piperidines: synthesis, complexation of palladium and catalytic activity in Suzuki reaction
  作者：Bertrand Puget、Jean-Philippe Roblin、Damien Prim、Yves Troin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.125

  日期：2008.3

  The syntheses of novel 2-(2-pyridyl)-6-alkyl piperidines are reported using intramolecular Mannich-based methodology. Preliminary evaluation of the catalytic activity of the corresponding (diamine)Pd(II) complexes in the preparation of biaryl derivatives through Suzuki-type coupling reaction showed high to quantitative conversions and catalyst loadings as low as 10−3 mol %.

  使用基于曼尼希的分子内方法报道了新型2-（2-吡啶基）-6-烷基哌啶的合成。在通过铃木型偶联反应制备联芳基衍生物中，相应的（二胺）Pd（II）配合物的催化活性的初步评估显示出高至定量的转化率和低至10 -3  mol％的催化剂负载量。
• Synthesis and properties of the first intramolecular arenediazonium cation-crown ether complex
  作者：James R. Beadle、George W. Gokel

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81143-6

  日期：1984.1

  The first intramolecular arenediazonium cation-crown ether complex is reported along with attempts to form a molecular knot from it.

  据报道，第一个分子内的烯二氮杂阳离子-冠醚复合物以及试图从中形成分子结的尝试。