1-methyl-4-(4-methyl-5-sulfanyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)-1,2-dihydropyridin-2-one | 1018681-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-4-(4-methyl-5-sulfanyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)-1,2-dihydropyridin-2-one
• 英文别名: 4-(5-Mercapto-4-methyl-4h-[1,2,4]triazol-3-yl)-1-methyl-1h-pyridin-2-one；1-methyl-4-(4-methyl-5-sulfanylidene-1H-1,2,4-triazol-3-yl)pyridin-2-one
• CAS: 1018681-01-0
• 化学式: C₉H₁₀N₄OS
• 分子量: 222.271
• InChiKey: KNJWIPWDADOGSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-(4-methyl-5-sulfanyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)-1,2-dihydropyridin-2-one 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-methyl-4-[4-methyl-5-({3-[1-(2,4,6-trifluorophenyl)hexahydropyrrolo[2,3-b]pyrrol-5-yl]propyl}sulfanyl)-1,2,4-triazol-3-yl]pyridin-2-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑基八氢吡咯并[2,3- b ]吡咯：一系列新的有效和选择性的多巴胺D3受体拮抗剂

  摘要：

  本文报道了一系列新的1,2,4-三唑基八氢吡咯并[2,3- b ]吡咯在DA D3受体上表现出高亲和力和选择性。鉴定了在hERG通道上具有高选择性的化合物，并对其药代动力学特性进行了全面分析。选择了一些具有适当可显影性的衍生物，以进一步研究并沿着筛选级联进行。特别地，衍生物60a（DA D3 p K i  ＝ 8.4，DA D2 p K i  ＝ 6.0和hERG fp K i  ＝ 5.2）显示出平衡的分布，并且围绕该分子进行进一步的改进。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.02.031
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-1,2-二氢吡啶-4-羧酸肼 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-methyl-4-(4-methyl-5-sulfanyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)-1,2-dihydropyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  WO2008/41075

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] DOPAMINE D3 RECEPTOR ANTAGONISTS HAVING A BICYCLO MOIETY<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR D3 DE LA DOPAMINE AYANT UN FRAGMENT BICYCLO
  申请人：INDIVIOR UK LTD

  公开号：WO2017021920A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  The disclosure provides compounds having formula (I), wherein the substituents are as defined herein. The compounds are useful for modulating the dopamine D3 receptor and for treating conditions associated therewith, such as addictions, drug dependency, and psychiatric conditions.

  该披露提供了具有化学式（I）的化合物，其中取代基如本文所定义。这些化合物可用于调节多巴胺D3受体，并用于治疗与之相关的疾病，如成瘾、药物依赖和精神疾病。
• 1,2,4-Triazolyl 5-Azaspiro[2.4]heptanes: Lead Identification and Early Lead Optimization of a New Series of Potent and Selective Dopamine D3 Receptor Antagonists
  作者：Fabrizio Micheli、Alessia Bacchi、Simone Braggio、Laura Castelletti、Palmina Cavallini、Paolo Cavanni、Susanna Cremonesi、Michele Dal Cin、Aldo Feriani、Sylvie Gehanne、Mahmud Kajbaf、Luciano Marchió、Selena Nola、Beatrice Oliosi、Annalisa Pellacani、Elisabetta Perdonà、Anna Sava、Teresa Semeraro、Luca Tarsi、Silvia Tomelleri、Andrea Wong、Filippo Visentini、Laura Zonzini、Christian Heidbreder

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00972

  日期：2016.9.22

  A novel series of 1,2,4-triazolyl 5-azaspiro[2.4]heptanes with high affinity and selectivity at the dopamine (DA) D3 receptor (D3R) is described. Some of these compounds also have high selectivity over the hERG channel and were characterized with respect to their pharmacokinetic properties both in vitro and in vivo during lead identification and early lead optimization phases. A few derivatives with

  描述了一个新的1,2,4-三唑基5-氮杂螺[2.4]庚烷系列，对多巴胺（DA）D3受体（D3R）具有高亲和力和选择性。这些化合物中的一些在hERG通道上也具有很高的选择性，并且在铅鉴定和早期铅优化阶段的体内和体外药代动力学特性方面进行了表征。选择了一些具有总体良好的可开发性特征的衍生物用于进一步的后期铅优化研究。
• [EN] DOPAMINE D3 RECEPTOR ANTAGONISTS COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS D3 À LA DOPAMINE
  申请人：INDIVIOR UK LTD

  公开号：WO2016067043A1

  公开（公告）日：2016-05-06

  The disclosure is directed to novel dopamine D3 receptor antagonists, processes for their preparation, intermediates used in these processes, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy, including treating drug dependency and psychosis.

  该披露涉及新型多巴胺D3受体拮抗剂，其制备方法，用于这些方法的中间体，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的用途，包括治疗药物依赖和精神病的用途。
• MgluR5 modulators
  申请人：Isaac Methvin

  公开号：US20080125436A1

  公开（公告）日：2008-05-29

  The present invention is directed to compounds of formula I: Wherein R 1 to R 5 , X and Z are further defined in the description. The invention also relates to processes for the preparation of the compounds and to intermediates used in the preparation, pharmaceutical compositions containing the compounds, and to the use of the compounds in therapy.

  本发明涉及式I的化合物：其中R1至R5、X和Z在说明书中进一步定义。本发明还涉及制备该化合物的过程，以及用于制备中间体的中间体，含有该化合物的制药组合物，以及在治疗中使用该化合物。
• mGluR5 modulators
  申请人：Astrazeneca AB

  公开号：US07772235B2

  公开（公告）日：2010-08-10

  The present invention is directed to compounds of formula I: Wherein R1 to R5, X and Z are further defined in the description. The invention also relates to processes for the preparation of the compounds and to intermediates used in the preparation, pharmaceutical compositions containing the compounds, and to the use of the compounds in therapy.

  本发明涉及式I的化合物：其中R1至R5、X和Z在描述中进一步定义。本发明还涉及制备该化合物的方法以及制备中使用的中间体，含有该化合物的药物组合物，以及该化合物在治疗中的使用。