5-amino-1-(4-fluorophenyl)-3-cyano-1H-pyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-1-(4-fluorophenyl)-3-cyano-1H-pyrazole
• 英文别名: 5-Amino-1-(4-fluorophenyl)pyrazole-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₀H₇FN₄
• 分子量: 202.191
• InChiKey: AATNTCMZRXXMRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-1-(4-fluorophenyl)-3-cyano-1H-pyrazole 在 iron(III) chloride 、 hydrazine hydrate 、 sodium hydride 、 硫脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 N-{2-(4-fluorophenyl)-5-[5-(4-hydroxyphenyl)-[1,3,4]thiadiazol-2-yl]-2H-pyrazol-3-yl}-4-hydroxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  一种二唑吡唑酰胺类衍生物及其微波水热合成法与应用

  摘要：

  本发明涉及有机合成技术领域，尤其涉及一种N‑(5‑[1,3,4]二唑‑2‑基‑2H‑吡唑‑3‑基)‑酰胺类衍生物及其微波水热合成法，还涉及该类化合物的应用。利用胺、2,3‑二氰基‑丙酸乙酯、醇、酰卤等一系列基本原料，合成氰基吡唑，然后经酯化、酰肼化、酰胺化，再利用微波水热合成法与环合剂反应，合成N‑(5‑[1,3,4]二唑‑2‑基‑2H‑吡唑‑3‑基)‑酰胺类衍生物（包括噻二唑和噁二唑），这类衍生物具有很好的生物活性，能对多种菌株起到抑制效果，在抗菌、杀虫方面表现出高活性；化学结构方面，合成了符合该通式的一大类衍生物，活性基团种类较多，并且具有优良的光物理性能；可在光电及医药、农药、抗菌消炎杀毒等领域具有多功能用途，因此具有非常大的开发应用价值。

  公开号：

  CN109575006A
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯胺 在 盐酸 、 乙醇 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 5-amino-1-(4-fluorophenyl)-3-cyano-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  含嘌呤结构的卤苯氰基吡唑类化合物及制备 方法和应用

  摘要：

  本发明公开了含嘌呤结构的卤苯氰基吡唑类化合物及制备方法和应用，其为结构通式(I)的化合物或其药学上可接受的盐。本发明化合物用量少，杀虫效果好，工艺方法简单，成本低廉，具有广阔的市场前景。

  公开号：

  CN105601632B

文献信息

• Design, synthesis, crystal structure and insecticidal evaluation of novel arylpyrazole derivatives containing cyhalothroyl thiourea moiety
  作者：Zhen-Yu Han、Wen-Yuan Wu、Fu-Li Chen、Xi-Lin Guan、Xiao-Huan Fu、Peng Jiang、Rong Wan

  DOI：10.1080/10426507.2017.1292272

  日期：2017.8.3

  the commercial insecticide Fipronil, a series of novel arylpyrazole derivatives containing the cyhalothroyl thiourea moiety were designed and synthesized via the key intermediate 5-amino-3-cyano-1-(substituted phenyl) pyrazole. The structures of target compounds were characterized by 1H NMR, FT-IR, elemental analysis and single crystal X-ray diffraction analysis. Their insecticidal activities against

  图形摘要 摘要 在商用杀虫剂氟虫腈的基础上，通过关键中间体 5-氨基-3-氰基-1-（取代苯基）吡唑，设计并合成了一系列含有三氟甲酰硫脲部分的新型芳基吡唑衍生物。目标化合物的结构经1H NMR、FT-IR、元素分析和单晶X射线衍射分析表征。评价了它们对淡色库蚊和家蝇的杀虫活性。生物测定结果表明标题化合物表现出令人满意的杀虫活性。其中，化合物 7t ((E)-3-(2-chloro-3, 3, 3-trifluoroprop-1-en-1-yl)-N-((3-cyano-1-(2, 6-dichloro-3, 3, 3-trifluoroprop-1-en-1-yl)-N-((3-cyano-1-(2, 6-dichloro- -4-(三氟甲基)苯基)-1H-吡唑-5-基)氨基甲硫酰基)-2，2-二甲基环丙烷甲酰胺）由于其最低的 KT50 值而表现出最好的杀虫活性，这优于商业杀虫剂右旋四氯菊
• 一种含氨基膦酸酯芳基吡唑类化合物的制备 方法及应用
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN108203450B

  公开（公告）日：2020-05-19

  本发明公开了含氨基膦酸酯和芳基呋喃结构的芳基吡唑类化合物的制备方法及应用，其为结构通式(I)的化合物。本发明化合物使用量少，杀虫效率高，工艺方法简单，成本低廉，具有广阔的市场前景。
• Synthesis, crystal structure, and insecticidal evaluation of novel aryl pyrazole compounds containing aminophosphonate moiety
  作者：Chun-Wei Guo、Shao-Hua Wu、Fu-Li Chen、Zhen-Yu Han、Xiao-Huan Fu、Rong Wan

  DOI：10.1080/10426507.2016.1166365

  日期：2016.9.1

  of novel aryl pyrazole derivatives containing aminophosphonate were designed and synthesized on the basis of the commercial insecticide Fipronil. Their structures were confirmed by 1H NMR, FT-IR, elemental analysis, and compound 4 m was characterized by a single crystal X-ray diffraction analysis. The results of the preliminary bioassays showed that title compounds exhibited satisfactory insecticidal

  图形摘要 摘要 在商品化杀虫剂氟虫腈的基础上，设计并合成了一系列含有氨基膦酸酯的新型芳基吡唑衍生物。其结构经1H NMR、FT-IR、元素分析证实，化合物4m经单晶X射线衍射分析表征。初步生物测定的结果表明标题化合物对库蚊和家蝇表现出令人满意的杀虫活性。在苯环的对位引入吸电子基团对于高生物活性至关重要。
• Design, synthesis, crystal structure and bioactivity evaluation of novel diethyl (arylfuranyl)(arylpyrazolylamino)methanephosphonates
  作者：Fu-li Chen、Xin-lin Wang、Zhi-gang Wang、Zhen-yu Han、Xiao-huan Fu、Peng Jiang、Rong Wan

  DOI：10.1080/10426507.2017.1334653

  日期：2017.10.3

  derivatives containing aminomethanephosphonate and phenylfuran moieties were designed, synthesized and characterized by 1H NMR, 31P NMR and IR spectroscopy and elemental analyses. The single crystal structure of diethyl [5-(4-chlorophenyl)furan-2-yl][3-cyano-1-(2,3,4-trifluorophenyl)-1H-pyrazol-5-ylamino]methanephosphonate (4l) was determined by X-ray diffraction. Preliminary bioassays showed that these

  图形摘要 摘要 设计、合成了一系列含有氨基甲烷膦酸酯和苯基呋喃部分的新型芳基吡唑衍生物，并通过 1 H NMR、31 P NMR 和 IR 光谱以及元素分析对其进行了表征。[5-(4-氯苯基)呋喃-2-基][3-氰基-1-(2,3,4-三氟苯基)-1H-吡唑-5-基氨基]甲膦酸二乙酯(4l)的单晶结构为通过 X 射线衍射测定。初步生物测定表明，这些膦酸盐在 0.1% 时对库蚊和家蝇表现出令人满意的杀虫活性。特别是化合物4l表现出最有希望的KT50值，其优于Dextraltetramethrin®且与Prallehtrin®相似。还初步研究了构效关系。
• 一种新型异噻唑啉酮酰胺类衍生物及其制备方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN113831334A

  公开（公告）日：2021-12-24

  本发明涉及一种新型异噻唑啉酮酰胺类衍生物及其制备方法。其特征如下：首先将取代苯胺在冰水浴条件下进行重氮化反应，再与2，3‑二氰基丙酸乙酯偶联、水解、脱羧，在碱性条件下环合得产物N‑芳基吡唑。最后与苯并异噻唑啉‑3‑酮盐反应合成得到所要的新型异噻唑啉酮衍生物。本发明制备工艺流程清晰，目标产物生物活性良好。