2,2-dimethyl-5-fluoroindane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2,2-dimethyl-5-fluoroindane
• 英文别名: 5-Fluoro-2,2-dimethyl-1,3-dihydroindene；5-fluoro-2,2-dimethyl-1,3-dihydroindene
• 化学式: C₁₁H₁₃F
• 分子量: 164.223
• InChiKey: NAPXMNDODMDKHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-2,2-二甲基茚-1-酮 在 chromium(VI) oxide 、 三乙基硅烷 、 potassium fluoride 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 硝酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 2,2-dimethyl-5-fluoroindane
  参考文献：
  名称：

  与氟离子的亲核芳香族取代反应：与氟哌啶酮有关的5-氟茚满酮和茚满二酮的形成

  摘要：

  合成了5-硝基和5-（三氟甲磺酰基三氟甲基铵）茚满二酮2a，b和相关的1，3-茚满二酮3a，b，并评价了在这些底物上用氟离子进行亲核芳香族取代反应的效率。茚满二酮进行芳族取代得到氟代芳族加合物，而茚满酮底物提供很少或没有氟代产物。随后将氟茚满二酮还原为相应的氟茚满烃。亲核氟化，随后还原羰基的合成顺序提供的放射氟化α电位制备的理由2-肾上腺素受体配体5-氟邻苯二甲酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80567-9

文献信息

• Site-Selective C–H Benzylation of Alkanes with N-Triftosylhydrazones Leading to Alkyl Aromatics
  作者：Zhaohong Liu、Shanshan Cao、Weijie Yu、Jiayi Wu、Fanhua Yi、Edward A. Anderson、Xihe Bi

  DOI：10.1016/j.chempr.2020.06.031

  日期：2020.8

  an abundant and valuable resource for transformation into value-added fine chemicals. However, selective functionalization of specific C(sp3)–H bonds in alkanes for alkyl-alkyl bond formation is a significant challenge because of their intrinsic inertness and the small differences in reactivity among various C(sp3)–H bonds. Here, we report a silver-catalyzed site-selective C(sp3)–H benzylation of simple

  烷烃是转化为高附加值精细化学品的宝贵资源。但是，由于烷烃固有的惰性以及各种C（sp 3）-H键之间的反应性差异小，因此烷烃中特定的C（sp 3）-H键选择性官能化以形成烷基-烷基键是一项重大挑战。在这里，我们报告使用N的简单烷烃的银催化位点选择性C（sp 3）–H苄基化-triftosylhydrazones作为方便的卡宾前体，可以合成高附加值的烷基化芳烃。还实现了从醛开始的一锅两步方案，从而构成了烷烃对芳基醛的正式还原烷基化。实验研究和DFT计算表明[Tp Br3 Ag] 2催化剂的作用是3倍：它调节卡宾反应性，抑制卡宾二聚作用，并避免产物过度插入。所有这三个方面对于将供体卡宾首次分子间分子插入简单烷烃的C（sp 3）-H键的成功至关重要。
• Nucleophilic aromatic substitution reactions with the fluoride ion: formation of 5-fluoro-indanones and indandiones related to atipamezole
  作者：J.D. Enas、J.G. Garcia、C.A. Mathis、J.M. Gerdes

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80567-9

  日期：1993.8

  of the nucleophilic aromatic substitution reaction with fluoride ion on these substrates evaluated. The indandiones underwent aromatic substitution to afford fluoroaromatic adducts whereas the indanone substrates provided little or no fluoro-substitution product. The fluoro- indandione was subsequently reduced to the corresponding fluoroindane hydrocarbon. The synthetic sequence of nucleophilic fluorination

  合成了5-硝基和5-（三氟甲磺酰基三氟甲基铵）茚满二酮2a，b和相关的1，3-茚满二酮3a，b，并评价了在这些底物上用氟离子进行亲核芳香族取代反应的效率。茚满二酮进行芳族取代得到氟代芳族加合物，而茚满酮底物提供很少或没有氟代产物。随后将氟茚满二酮还原为相应的氟茚满烃。亲核氟化，随后还原羰基的合成顺序提供的放射氟化α电位制备的理由2-肾上腺素受体配体5-氟邻苯二甲酰胺。