1-Chloro-4-(4-methylphenyl)but-3-en-2-one | 103795-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-Chloro-4-(4-methylphenyl)but-3-en-2-one
• 英文别名: 1-chloro-4-(4-methylphenyl)but-3-en-2-one
• CAS: 103795-58-0
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO
• 分子量: 194.661
• InChiKey: DVXIRNLBVINRKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Chloro-4-(4-methylphenyl)but-3-en-2-one 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 2-dimethylamino-5-(1,2,2-tricyanoethenyl)-4-[(E)-2-(4-methylphenyl)ethenyl]thiazole
  参考文献：
  名称：

  4-烯基-2-氨基噻唑：用于极性 [4 + 2] 环加成的智能二烯

  摘要：

  已经对 4-烯基-2-氨基噻唑与多种亲二烯体的 [4 + 2] 环加成进行了详尽的研究。4-烯基-2-氨基噻唑作为良好的进出二烯，与带有吸电子基团的亲二烯体反应。当使用环状亲二烯体时，通常在温和条件下进行的杂环化是内选择性的，而当反应与不对称的亲二烯体进行时，则是​​区域选择性的。内选择性过程大概是通过协调但高度异步的机制发生的。相比之下，在与某些非环状亲二烯体的反应中，低水平的内向选择性和缺乏立体特异性表明两性离子作为最合理的中间体的逐步机制。当高反应性 PTAD 和 TCNE 用作亲二烯体时，反应过程发生变化，因为在这些情况下，仅获得加成产物。还公开了代表性 4-烯基-2-氨基噻唑的 HOMO 和 LUMO 能量值的计算，以及使用手性底物的 π 面非对映选择性过程的结果。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201185

文献信息

• First I2–K2CO3-promoted sequential C–N and C–O bond forming approach for one-pot synthesis of 1,4-benzoxazines
  作者：Sunil K. Singh、Anil K. Bajpai、Rajesh Saini

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.092

  日期：2013.12

  system for the one-pot synthesis of 3-aryl-2H-benz[1,4]oxazine via rapid CN and C–O bond formation. No by-product formation, operational simplicity, ambient temperature, and high yield (85–94%) are the attractive features of the envisaged reaction. The reported one-pot synthesis of 1,4-benzoxazine involves the application of I2–K2CO3 catalyst system for the first time and proceeds via in situ imine

  已经发现，I 2 –K 2 CO 3组合是一种通过快速CN和C–O一锅合成3-芳基-2 H-苯并[1,4]恶嗪的有效，可重复使用和廉价的催化剂体系。键的形成。没有副产物的形成，操作简便，环境温度和高产率（85-94％）是预期反应的吸引人的特征。已报道的1,4-苯并恶嗪的一锅法合成首次涉及I 2 -K 2 CO 3催化剂体系的应用，并通过原位亚胺形成，随后进行分子内环转化级联反应进行。
• 4-Alkenyl-2-aminothiazoles: Smart Dienes for Polar [4 + 2] Cycloadditions
  作者：Mateo Alajarin、Jose Cabrera、Pilar Sanchez-Andrada、Raul-Angel Orenes、Aurelia Pastor

  DOI：10.1002/ejoc.201201185

  日期：2013.1

  s with a wide range of dienophiles has been carried out. 4-Alkenyl-2-aminothiazoles act as good in-out dienes, reacting with dienophiles bearing electron-withdrawing groups. The heteroannulations, typically conducted under mild conditions, were endo-selective when cyclic dienophiles were used, and regioselective when the reactions are conducted with unsymmetrical dienophiles. The endo-selective processes

  已经对 4-烯基-2-氨基噻唑与多种亲二烯体的 [4 + 2] 环加成进行了详尽的研究。4-烯基-2-氨基噻唑作为良好的进出二烯，与带有吸电子基团的亲二烯体反应。当使用环状亲二烯体时，通常在温和条件下进行的杂环化是内选择性的，而当反应与不对称的亲二烯体进行时，则是​​区域选择性的。内选择性过程大概是通过协调但高度异步的机制发生的。相比之下，在与某些非环状亲二烯体的反应中，低水平的内向选择性和缺乏立体特异性表明两性离子作为最合理的中间体的逐步机制。当高反应性 PTAD 和 TCNE 用作亲二烯体时，反应过程发生变化，因为在这些情况下，仅获得加成产物。还公开了代表性 4-烯基-2-氨基噻唑的 HOMO 和 LUMO 能量值的计算，以及使用手性底物的 π 面非对映选择性过程的结果。