5-nitrobenzo[b]thiophene 1,1-dioxide | 90049-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 5-nitrobenzo[b]thiophene 1,1-dioxide
• 英文别名: 5-nitro-1-benzothiophene 1,1-dioxide
• CAS: 90049-81-3
• 化学式: C₈H₅NO₄S
• 分子量: 211.198
• InChiKey: DBSOUBWMAOIBPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166 °C
• 沸点：
  461.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.621±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitrobenzo[b]thiophene 1,1-dioxide 生成 5-nitro-3-phenylthio-2,3-dihydro-1,1-dioxidebenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Fused thiophone derivatives and drugs containing the same as the active ingredient

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的融合噻吩衍生物（其中所有符号如规范中所述定义），以及包括所述衍生物作为活性成分的抑制产生白细胞介素-6和/或白细胞介素-12的抑制剂。公式（I）的融合噻吩衍生物可用作预防和/或治疗各种炎症性疾病、败血症、多发性骨髓瘤、浆细胞白血病、骨质疏松症、虚弱症、牛皮癣、肾炎、肾细胞癌、卡波西肉瘤、类风湿性关节炎、免疫球蛋白病、卡斯尔曼病、心房黏液瘤、糖尿病、自身免疫疾病、肝炎、多发性硬化、结肠炎、移植物抗宿主免疫疾病、传染病的药剂。

  公开号：

  US06420391B1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基苯甲醛 在 喹啉 、 水 、 铜 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-nitrobenzo[b]thiophene 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  闭环策略导致有效的RIPK3抑制剂

  摘要：

  坏死性坏死是调节坏死性细胞死亡的一种形式，与胱天蛋白酶无关。受体相互作用蛋白激酶3（RIPK3）已被确定为坏死病的关键调节剂，并已被提议作为治疗坏死病相关疾病的潜在治疗靶标。在本报告中，我们描述了一系列新型RIPK3抑制剂的设计，合成和评估。铅化合物38 在阻断TNF-α，Smac模拟物和z-VAD（TSZ）诱导的HT-29细胞死亡中表现出强大的活性（EC 50 = 0.42μM）。机理研究表明，化合物38与RIPK3具有高亲和力（K d  = 7.1 nM）结合，并在ADP-Glo​​功能测定中抑制了RIPK3激酶活性。另外，复合38显示出优于另一种坏死性调节剂RIPK1（K d  = 6000 nM）的选择性。此外，化合物38表现出优异的体外安全性，对CYP同工酶和hERG钾通道的抑制作用最小。最后，化合物38在TNFα诱导的全身性炎症反应综合征模型中有效阻断了小鼠的体温过低和死亡。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113327

文献信息

• 一种芳环并噻吩-1,1-二氧化物的制备方法
  申请人：济南韶远医药技术有限公司

  公开号：CN109053677B

  公开（公告）日：2021-11-16

  本发明提供了一种芳环并噻吩‑1,1‑二氧化物的制备方法，所述制备方法包括如下步骤：将邻位取代的芳环与烷基亚磺酸钠一步环化后，脱水反应得到芳环并噻吩‑1,1‑二氧化物；所述邻位取代的芳环具有如式(I)所示化合物的结构；本发明提供的芳环并噻吩‑1,1‑二氧化物制备方法，相比于现有方法的合成路线，原料易得，成本低、反应温和，易于控制，三废少、污染小及后处理简单，并且适合制备几乎所有类别的芳环并噻吩‑1,1‑二氧化物，为芳环并噻吩‑1,1‑二氧化物提供了新策略，具有较高的生产应用价值。
• Diels–Alder reaction of tetraarylcyclopentadienones with benzo[<i>b</i>]thiophene <i>S</i>,<i>S</i>-dioxides: an unprecedented de-oxygenation <i>vs.</i> sulfur dioxide extrusion
  作者：Palani Manikandan、Jayachandran Karunakaran、Elumalai Varathan、Georg Schreckenbach、Arasambattu K Mohanakrishnan

  DOI：10.1039/d0cc05842d

  日期：——

  benzo[b]thiophene dioxides in xylenes at reflux led to the formation of tetra aryl-substituted dibenzothiophene as well as penta aryl-substituted benzene analogues depending on the influence of aryl substituents present on cyclopentadienones. The intermediate dihydrodibenzothiophene-dioxides underwent aromatization either through de-oxygenation or extrusion of sulfur dioxide to furnish substituted dibenzothiophenes

  四芳基环戊二烯酮与二甲苯中的苯并[ b ]噻吩二氧化物在回流下的Diels-Alder反应导致四芳基取代的二苯并噻吩以及五芳基取代的苯类似物的形成，具体取决于芳基取代基对环戊二烯的影响。中间体二氢二苯并噻吩二氧化物通过脱氧或挤出二氧化硫进行芳构化，以提供取代的二苯并噻吩或苯。
• Facile synthesis of tricyclic isoxazole-fused benzo[b]thiophene 1,1-dioxide derivatives via 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Kai-Kai Wang、Yan-Li Li、Wei Zhang、Shan-Shan Zhang、Ting-Ting Qiu、Xueji Ma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151943

  日期：2020.6

  A facile and efficient [3 + 2] 1,3-dipolar cycloaddition reaction of nitrile oxides generated in situ from hydroximoyl chlorides with benzo[b]thiophene 1,1-dioxides has been achieved for rapid access to tricyclic isoxazole-fused benzo[b]thiophene 1,1-dioxide derivatives in excellent yields (up to 98%) with high diastereoselectivities (dr > 19:1). The present process is characterized by mild reaction

  快速，快速地获得三环异恶唑稠合的苯并[ b ]的便捷，有效的[3 + 2] 1,3-偶极环加成反应是由羟肟基氯与苯并[ b ]噻吩1,1-二氧化物生成的。]噻吩1,1-二氧化物衍生物，具有极高的非对映选择性（dr> 19：1），产率高（高达98％）。本方法的特征在于温和的反应条件和广泛的底物范围。还已经实现了环加合物向其他有用结构的转化。通过X射线单晶结构分析确认了典型化合物的化学结构。
• Synthesis and cytotoxic activity of lipophilic sulphonamide derivatives of the benzo[ b ]thiophene 1,1-dioxide
  作者：R. Villar、I. Encio、M. Migliaccio、M.J. Gil、V. Martinez-Merino

  DOI：10.1016/j.bmc.2003.12.012

  日期：2004.3

  In the search of new compounds with antineoplastic activity, we have analysed the effect of several structural modifications on the nucleus 6-benzo[b]thiophenesulphonamide 1,1-dioxide on its cytotoxic activity on tumour cells. Lipophilic substituents on the sulphonamide group significantly increased the cytotoxic activity measured using a panel of human tumour cell lines. Only slight variations on

  在寻找具有抗肿瘤活性的新化合物时，我们分析了几种结构修饰对6-苯并[b]噻吩磺酰胺1,1-二氧化物核对肿瘤细胞的细胞毒活性的影响。使用一组人类肿瘤细胞系测得的磺酰胺基团上的亲脂取代基显着提高了细胞毒性活性。当磺酰胺基占据系统的位置5时，仅在细胞毒性上获得了很小的变化。最具活性的化合物是N-4-甲氧基苯基衍生物15，它对HT-29，CCRF-CEM，K-562和MEL-AC细胞的GI（50）值为1-9 nM，而对HTB-200的GI（50）值为200 nM。 54格。为了获得细胞毒性衍生物，似乎需要自由进入杂环系统的3位。
• CYANOQUINOLINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION, THEIR USE, AND MEDICAMENTS COMPRISING THEM
  申请人：Prien Olaf

  公开号：US20080108627A1

  公开（公告）日：2008-05-08

  The present invention relates to a quinoline derivative having the general formula (A): in which R 1 , R 2 , X, Y and Z are indicated in the description and the claims, the use of the compounds of the general formula (A) for the treatment of various disorders, and the preparation of compounds of the general formula (A).

  本发明涉及一种具有通式（A）的喹啉衍生物：其中R1、R2、X、Y和Z如描述和权利要求中所示，本发明还涉及通式（A）化合物用于治疗各种疾病的用途，以及通式（A）化合物的制备。