2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)benzoxazole | 76088-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)benzoxazole
• 英文别名: 2-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)benzo[d]oxazole；2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,3-benzoxazole
• CAS: 76088-41-0
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄
• 分子量: 285.299
• InChiKey: HTIVNYKURGHKJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-118 °C
• 沸点：
  398.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯酚 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 cesium pivalate 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  甲磺酸酯催化钯催化的分子内和分子间CH芳基化：合成范围和机理研究。

  摘要：

  本文介绍了使用甲磺酸酯催化钯催化的分子间和分子内直接芳基化的发展。此外，描述了使用苯酚作为底物的顺序甲基化/芳基化方案。这些转换对于CH底物的电子学而言是一般性的，并允许以高收率合成各种杂环基序。芳烃和杂芳烃均有效地参与这些反应。提出了分子间和分子内芳基化的初步机理研究。

  DOI：

  10.1021/cs500587b

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct Arylations, Alkenylations, and Benzylations through C−H Bond Cleavages with Sulfamates or Phosphates as Electrophiles
  作者：Lutz Ackermann、Sebastian Barfüsser、Jola Pospech

  DOI：10.1021/ol9028034

  日期：2010.2.19

  A catalytic system comprised of Pd(OAc)2 and bidentate ligand dppe enabled first direct arylations with moisture-stable aryl sulfamates as electrophiles, and proved applicable to unprecedented C−H bond functionalizations with easily accessible alkenyl phosphates as well as benzyl phosphates.

  由Pd（OAc）2和二齿配体dppe组成的催化体系能够首先将湿气稳定的芳基氨基磺酸盐作为亲电子试剂进行直接芳基化反应，并证明适用于空前的C-H键官能化，且易于获得的烯基磷酸酯和磷酸苄酯。
• Microwave-assisted one-pot synthesis of benzothiazole and benzoxazole libraries as analgesic agents
  作者：C PRAVEEN、A NANDAKUMAR、P DHEENKUMAR、D MURALIDHARAN、P T PERUMAL

  DOI：10.1007/s12039-012-0251-3

  日期：2012.5

  Microwave-assisted synthesis of benzothiazole and benzoxazole libraries via PIFA promoted cyclocondensation of 2-aminothiophenols/2-aminophenols with aldehydes under one-pot condition in good to excellent yields was achieved. Twenty compounds have been investigated for their analgesic activity and showed moderate to good activity.

  通过一锅法条件下，利用PIFA促进的2-氨基硫酚/2-氨基酚与醛的环化缩合反应，实现了苯并噻唑和苯并噁唑库的微波辅助合成，产率良好至优秀。对二十个化合物进行了镇痛活性研究，显示出中等至良好的活性。
• Copper(II)-diaminosarcophagine-functionalized SBA-15: a heterogeneous nanocatalyst for the synthesis of benzimidazole, benzoxazole and benzothiazole derivatives under solvent-free conditions
  作者：Ghasem Rezanejade Bardajee、Marzieh Mohammadi、Nahale Kakavand

  DOI：10.1002/aoc.3400

  日期：2016.1

  over periodic mesoporous silica (SBA‐15) containing a Cu(II) organometallic complex. This heterogeneous catalyst was achieved by coordination of Cu(II) ions with the diaminosarcophagine ligand and then its grafting onto the surface of SBA‐15. This catalyst displayed ordered mesoporous channels, which implies an extremely high dispersion of the Cu(II) complex and the convenient diffusion of reactant molecules

  在含有Cu（II）有机金属配合物的周期性介孔二氧化硅（SBA-15）上研究了无溶剂有机反应。这种非均相催化剂是通过使Cu（II）离子与二氨基石棺配体配位，然后接枝到SBA-15表面上而实现的。该催化剂显示出有序的介孔通道，这意味着Cu（II）络合物的极高分散性和反应物分子向孔道中的便捷扩散。因此，与同类催化剂相比，该催化剂可提供高活性，并且易于分离或回收。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Simple and efficient protocol for the synthesis of benzoxazole, benzoimidazole and benzothiazole heterocycles using Fe(III)–Schiff base/SBA-15 as a nanocatalyst
  作者：Ghasem Rezanejade Bardajee、Marzieh Mohammadi、Hasan Yari、Aseyeh Ghaedi

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.10.011

  日期：2016.2

  Abstract Benzimidazoles, benzoxazoles, and benzothiazoles derivatives were synthesized from condensation of aldehydes and 1,2-phenylenediamine or ortho -aminophenol or ortho -aminothiophenol in the presence of catalytic amount of Fe(III)–Schiff base/SBA-15 in water medium. Short reaction times, good to excellent yields, easy availability, reusability, and use of an eco-friendly catalyst are some of

  摘要在水介质中催化量的Fe（III）-席夫碱/ SBA-15存在下，由醛与1,2-苯二胺或邻氨基苯酚或邻氨基苯硫酚缩合合成苯并咪唑，苯并恶唑和苯并噻唑衍生物。反应时间短，产率高至优异，易于获得，可重复使用以及使用生态友好型催化剂是本方法的一些重要属性。
• Sulfur-Promoted Synthesis of Benzoxazoles from 2-Aminophenols and Aldehydes
  作者：Le Anh Nguyen、Thai Duy Dang、Quoc Anh Ngo、Thanh Binh Nguyen

  DOI：10.1002/ejoc.202000523

  日期：2020.7.7

  Oxidation with sulfur: Elemental sulfur (S8) was found to be an excellent stoichiometric oxidant to promote oxidative condensation of 2‐aminophenols with a wide range of aldehydes to provide benzoxazoles.

  硫的氧化：发现元素硫（S 8）是一种极好的化学计量氧化剂，可促进2-氨基苯酚与各种醛的氧化缩合，生成苯并恶唑。