2-(4-methylaminophenyl)-6-bromobenzothiazole | 566169-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(4-methylaminophenyl)-6-bromobenzothiazole
• 英文别名: 4-(6-Bromo-2-benzothiazolyl)-N-methylbenzenamine；4-(6-bromo-1,3-benzothiazol-2-yl)-N-methylaniline
• CAS: 566169-98-0
• 化学式: C₁₄H₁₁BrN₂S
• mdl: MFCD27703546
• 分子量: 319.225
• InChiKey: LXLPEJYMUUWZGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，密封保存于干燥处

制备方法与用途

4-(6-溴-2-苯并噻唑基)-N-甲基苯胺是一种有效的淀粉样蛋白显像剂，其与淀粉样蛋白Aβ(1-40)结合的解离常数(KD)为1.7纳摩尔。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methylaminophenyl)-6-bromobenzothiazole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium periodate 、 水 、 potassium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(4-methylaminophenyl)-6-dihydroxyborylbenzothiazole
  参考文献：
  名称：

  COMPOUND FOR SPECIFICALLY BINDING TO AMYLOID ß-PROTEIN

  摘要：

  提供的是一种专门结合淀粉样蛋白β的化合物。该化合物上有一个具有大热中子俘获截面的核素，并且该化合物能够专门结合淀粉样蛋白β。该化合物的性质使其能够与中子俘获疗法设备结合使用，以消除淀粉样蛋白β。类似地，当该化合物标记有放射性元素 11 C时，该化合物也可以与PET/CT结合使用，用于确定淀粉样蛋白β沉积在大脑的哪个部位，用于诊断阿尔茨海默病。还公开了该化合物的制备过程。本公开的有益效果是通过提供专门结合淀粉样蛋白β的化合物，使阿尔茨海默病的治疗和诊断更具有针对性。

  公开号：

  US20180298037A1
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(4-methylaminophenyl)-6-bromobenzothiazole
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-6- [ 18 F]氟苯并噻唑作为β-淀粉样蛋白斑的潜在正电子发射断层显像探针的芳基放射性氟化和生物学评估

  摘要：

  为了开发用于体内放射性核素成像Aβ斑块的试剂，我们制备了三种芳基苯并噻唑类的氟取代类似物；化合物2对Aβ具有很高的亲和力（K i  = 5.5 nM），并且在荧光染色中与Aβ具有特异性结合。在准备合成这些放射性标记形式的芳基苯并噻唑类似物作为Aβ斑特定的正电子发射断层显像（PET）成像探针时，我们研究了适用于用短寿命PET放射性核素氟18（t 1/2  = 110分钟）和二芳基碘甲苯磺酸酯前体（12，13A - ë和14）。2-芳基-6- [ 18F] fluorobenzothiazoles（[ 18 F] 1 - 3）在有效地短的反应时间（40-60分钟）以高的放射化学产率（19-40％），纯度（> 95％）和特定活动的合成（85-118吉贝/μmol）。组织分布研究表明，在健康小鼠中，[ 18 F] 2的高放射性积聚在大脑中，并迅速清除。分析了小鼠大脑样本中的放射性代谢产物，相当于注

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.03.029

文献信息

• [EN] FLUORINATED BENZOTHIAZOLE DERIVATIVES, PREPARATION METHOD THEREOF AND IMAGING AGENT FOR DIAGNOSING ALTZHEIMER'S DISEASE USING THE SAME<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZOTHIAZOLE FLUORÉS, PRÉPARATION DE CEUX-CI ET AGENT D'IMAGERIE UTILISANT CES DÉRIVÉS POUR DIAGNOSTIQUER LA MALADIE D'ALZHEIMER
  申请人：SNU R&DB FOUNDATION

  公开号：WO2010053218A1

  公开（公告）日：2010-05-14

  The present invention relates to fluorinated benzothiazole derivatives, a preparation method thereof, and an imaging agent for diagnosing Alzheimer' s disease using the same, and more particularly to fluorinated benzothiazole derivatives represented by Chemical Formula 1, derivatives of Chemical Formula 2 as a starting material for preparation thereof, a preparation method thereof, and an imaging agent for diagnosing Alzheimer's disease using fluorinated benzothiazole derivatives with a strong binding force to beta-amyloid plaque, which is a kind of biomarker for Alzheimer's disease. According to the present invention, fluorine-labeled benzothiazole derivatives, which have been difficult to synthesize by conventional methods, may be obtained by simple processes and the thus-obtained benzothiazole derivatives may be useful in diagnosing the presence and severity of Alzheimer's disease.

  本发明涉及氟代苯并噻唑衍生物，其制备方法，以及利用其诊断阿尔茨海默病的成像剂，更具体地涉及化学式1所表示的氟代苯并噻唑衍生物，化学式2的衍生物作为其制备的起始物质，其制备方法，以及利用具有强结合力与β-淀粉样斑块结合的氟代苯并噻唑衍生物诊断阿尔茨海默病的成像剂，该斑块是阿尔茨海默病的一种生物标志物。根据本发明，通过简单的方法可以获得传统方法难以合成的氟标记苯并噻唑衍生物，因此获得的苯并噻唑衍生物在诊断阿尔茨海默病的存在和严重程度方面可能是有用的。
• FLUORINATED BENZOTHIAZOLE DERIVATIVES, PREPARATION METHOD THEREOF AND IMAGING AGENT FOR DIAGNOSING ALTZHEIMER'S DISEASE USING THE SAME
  申请人：Kim Sang Eun

  公开号：US20110250136A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  The present invention relates to fluorinated benzothiazole derivatives, a preparation method thereof, and an imaging agent for diagnosing Alzheimer's disease using the same, and more particularly to fluorinated benzothiazole derivatives represented by Chemical Formula 1, derivatives of Chemical Formula 2 as a starting material for preparation thereof, a preparation method thereof, and an imaging agent for diagnosing Alzheimer's disease using fluorinated benzothiazole derivatives with a strong binding force to beta-amyloid plaque, which is a kind of biomarker for Alzheimer's disease. According to the present invention, fluorine-labeled benzothiazole derivatives, which have been difficult to synthesize by conventional methods, may be obtained by simple processes and the thus-obtained benzothiazole derivatives may be useful in diagnosing the presence and severity of Alzheimer's disease.

  本发明涉及氟代苯并噻唑衍生物，其制备方法以及利用该衍生物诊断阿尔茨海默病的成像剂，更具体地涉及化学式1所代表的氟代苯并噻唑衍生物，化学式2的衍生物作为其制备的起始材料，其制备方法，以及利用具有强结合力与β-淀粉样斑块（阿尔茨海默病的一种生物标志物）的氟代苯并噻唑衍生物诊断阿尔茨海默病的成像剂。根据本发明，通过简单的方法可获得传统方法难以合成的氟标记的苯并噻唑衍生物，所获得的苯并噻唑衍生物可用于诊断阿尔茨海默病的存在和严重程度。
• 用于制备和β淀粉样蛋白特异性结合的化合物 的化合物、制备方法及其应用
  申请人：南京中硼联康医疗科技有限公司

  公开号：CN108239100B

  公开（公告）日：2020-10-16

  本发明一方面披露了一种化合物，所述化合物具有如结构式X所示的结构，其中取代基团R1可以为‑NO2也可以为‑NHCH3；另一方面还披露了该化合物在制备和β淀粉样蛋白特异性结合的化合物中的应用。
• In Vivo or in Vitro Method For Detecting Amyloid Deposits Having at Least One Amyloidogenic Protein
  申请人：Klunk William E.

  公开号：US20080305040A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  An amyloid deposit can be detected by administering to a subject or applying to a sample a compound of Formula (I) or Formula (II) or structures 1-45, as described, and then imaging to detect binding of the compound to an amyloid deposit, where the amyloido genie protein of the deposit can be AL, AH, ATTR, Aβ2M, AA, AApoAI, AApoAII, AGeI, ALys, AFib, ACys, ABri, ADan, APrP, ACaI, AlAPP, AANF, APro, AIns, AMed, AKer, A(tbn), and/or ALac.

  通过向受试者施用或将化合物I式或II式或结构1-45应用于样本，并进行成像以检测化合物与淀粉样沉积物的结合，可以检测到淀粉样沉积物。其中，沉积物的淀粉基因蛋白可以是AL、AH、ATTR、Aβ2M、AA、AApoAI、AApoAII、AGeI、ALys、AFib、ACys、ABri、ADan、APrP、ACaI、AlAPP、AANF、APro、AIns、AMed、AKer、A(tbn)和/或ALac。
• Compounds and methods useful for rescuing cells from beta-amyloid toxicity and treatment of Alzheimer's disease
  申请人：Jin Lee-Way

  公开号：US20070254889A1

  公开（公告）日：2007-11-01

  The present invention is directed to pharmaceutical compositions comprising one or more compounds of Formulae I, II, III, IV, V, VI, VII, VIII, IX and X, or pharmaceutically acceptable salts thereof and excipients. The present invention provides a method of inhibiting β-amyloid plaque aggregation, the method comprising introducing into a mammal an aggregation-inhibiting amount of a compound of Formula I, II, III, IV, V, VI, VII, VIII, IX or X or a pharmaceutically acceptable salt, ester, amide or prodrug thereof. By inhibiting amyloid aggregation, this method is capable of rescuing cells that otherwise would be susceptible or further damaged by amyloidosis.

  本发明涉及一种制药组合物，包括式I、II、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX和X中的一个或多个化合物，或其药学上可接受的盐和辅料。本发明提供了一种抑制β-淀粉样斑块聚集的方法，该方法包括向哺乳动物中引入式I、II、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX或X中的一种化合物或其药学上可接受的盐、酯、酰胺或前药的抑制聚集量。通过抑制淀粉样聚集，该方法能够挽救那些本来易受淀粉样蛋白病损伤的细胞。